Aigéad 2-nitrobenzoic, CAS552-16-9, foirmle mhóilíneach C7H5NO4. Crystal bán buí. Beagán intuaslagtha in uisce, intuaslagtha in eatánól agus in éitear. Tuaslagóirí orgánacha. Inlasta nuair a nochtar é do lasracha oscailte nó do theochtaí arda. Scaoileann dianscaoileadh teirmeach ard ocsaídí tocsaineacha nítrigine. Le linn an phróisis laghdaithe, gintear aigéad ortho aminobenzoic. Tá an táirge seo inadhainte agus greannach. Inlasta nuair a nochtar é do lasracha oscailte nó do theochtaí arda. Faoi dhianscaoileadh teirmeach ard, déantar ocsaídí nítrigine tocsaineacha. Tá a n -airíonna ceimiceacha inadhainte, agus nuair a bhíonn siad nochta do theas ard, dianscaoileann sé ocsaídí nítrigine tocsaineacha a tháirgeadh, a tháirgtear trí ocsaídiú ortho nitrotoluene i dtáirgeadh tionsclaíoch. A úsáidtear den chuid is mó i réimsí idirmheánacha lí agus sintéis orgánach. Tá an tsubstaint seo só -ghineacha le miocrorgánaigh agus le córais deisiúcháin DNA, is féidir léi truailliú a dhéanamh ar chomhlachtaí uisce agus ar an atmaisféar, agus d'fhéadfadh sé cur isteach ar chothromaíocht éiceachórais tar éis aigéadú. Caith trealamh cosanta le linn na hoibríochta, coinnigh ar shiúl ó ocsaídeoirí agus substaintí alcaileacha le linn stórála, agus déan áiseanna éigeandála a fheistiú le haghaidh sceitheadh. Úsáidte le haghaidh idirmheánacha lí agus sintéis orgánach. Faightear é trí ocsaídiú ortho nitrotoluene.
|
Foirmle cheimiceach |
C7H5NO4 |
|
Aifreann Beacht |
167 |
|
Meáchan móilíneach |
167 |
|
m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
|
Anailís eiliminteach |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
|
|
|
Í is comhdhúil orgánach é a bhfuil a n -airíonna imoibriúcháin mar seo a leanas:
Déan aigéad - imoibriú neodraithe bonn chun salainn chomhfhreagracha a ghiniúint.
Is féidir é a laghdú go haigéad 2-aminobenzoic trí ghníomhairí a laghdú (mar shampla bisulfite sóidiam, sinc, etc.).
Is féidir é a dhéanamh faoi imoibriú amidation le hamines chun amides comhfhreagracha a ghiniúint.
Féadann sé freagairt le gníomhaire carbónáit agus díhiodráitithe diethyl (mar shampla dé-eitile) chun diethyl 2-oxobenzoate a tháirgeadh.
Imoibriú cúplála le haildéid aramatacha nó le hainmhithe aramatacha chun comhdhúile úiré dialainne nua a ghiniúint.
Is féidir leis a bheith níotráite ag gníomhaire níotráite chun aigéad 2,4-dinitrobenzoic a ghiniúint.
Imoibriú ocsaídiúcháin le bróimíd cuprous, ózón, etc., chun táirgí ocsaídiúcháin comhfhreagracha a ghiniúint.
Go ginearálta, airíonna imoibriúcháin ann tá siad sách éagsúil, agus is féidir leis páirt a ghlacadh i go leor imoibrithe ceimiceacha orgánacha.
2 - Nitro-Benzoica, ar a dtugtar freisinAigéad 2-nitrobenzoic, is criostail bán buí é le leáphointe de 146 - 148 céim. Tá sé beagán intuaslagtha in uisce ach tá sé intuaslagtha go héasca i dtuaslagóirí orgánacha amhail eatánól, éitear, agus aicéatón. Cuimsíonn a struchtúr móilíneach grúpaí nitro ({- no ₂) agus carboxyl (- COOH), ag tabhairt airíonna ceimiceacha uathúla dó: cuireann éifeacht láidir aistarraingthe na ngrúpaí nitro le haigéadacht grúpaí carbocsaile (luach PKA 2.16), rud a fhágann go bhfuil sé iontach in imoibrithe íogaire pH; Mar gheall ar ghníomhaíocht na ngrúpaí carboxyl, is idirmheánacha thábhachtacha iad i sintéis orgánach.
1. Idirmheánach antaibheathach agus frith -- drugaí athlastacha
2 - nitro - Is eochair idirmheánach é Benzoica do shintéis antaibheathaigh - lactam, amhail cephalosporins. Is féidir leis an ngrúpa carboxyl dul faoi imoibriú comhdhlúthúcháin leis an gcroílár peinicillin chun bannaí aimíde cobhsaí a dhéanamh, agus is féidir an grúpa nitro a thiontú ina ghrúpa aimín trí imoibriú laghdaithe, ag glacadh páirte i dtógáil móilíní drugaí. Mar shampla, i sintéis an tríú {- giniúint sóidiam cephalosporin cefotaxime, is féidir le hidirmheánacha a dhíorthaítear ó 2 - nitro -benzoica an fáinne lactam a chosaint ó hidrealú, ag feabhsú cobhsaíocht drugaí go mór.
2. Amhábhair le haghaidh drugaí frith -shíciatracha
Ortho 2 - Nitro {- Is réamhtheachtaí tábhachtach de 5 - hydroxytryptamine 2 (5HT2) agus freasaitheoirí gabhdóra dopamine D2. Ag tabhairt Xiweilai Si NA (an chéad druga ar domhan chun gortú géarmhíochaine scamhóg a chóireáil) mar shampla, ina chonair shintéiseach, imoibríonn 2 - nitro-benzoica ar dtús le déchlósulfoxide chun clóiríd o-nitrobenzoyl a fhoirmiú, a chomhdhlúthaíonn salann glycine bensenyl p-toluenesal.
Ar deireadh, faightear an sprioc -tháirge trí laghdú, sulfonylation agus céimeanna eile. Laghdaíonn an druga seo go héifeachtach ráta mortlaíochta na n -othar a bhfuil géar -siondróm riospráide riospráide (ARDS) orthu trí leasaill neutrophil a chosc.
3. Taighde agus Forbairt Frith -- Drugaí meall
Is féidir an grúpa nitro de 2 - nitro {- benzoica a laghdú go grúpa aimín, ag cruthú aigéad ortho aminobenzoic, atá ina eochair idirmheánach do shintéisiú na n -aerárthaí folate ar nós metotrexate. Ina theannta sin, is féidir lena ghrúpa carboxyl coimpléisc a chruthú le comhdhúile platanam ar nós cisplatin, ag feabhsú díriú an druga ar chealla meall. Tá sé léirithe ag taighde go dtaispeánann coimpléisc platanam atá modhnaithe le 2-nitro-benzoica ráta toirmisc 30% níos airde ar líne chill ailse scamhóg A549 i gcomparáid le turgnaimh thraidisiúnta cisplatin in vitro.
Idirmheánacha azo lye idirmheánacha
2 {- nitro {- Is é Benzoica an croí -amhábhar chun ruaimeanna azo a shintéisiú mar aigéad oráiste II agus dubh 38. Is féidir a ghrúpa nitro a laghdú go grúpa aimín Foirm ruaimeanna azo le dathanna geala agus fastness den scoth. Mar shampla, i sintéis aigéad oráiste II, déantar imoibriú trí chéim de laghdú, diazotization, agus cúpláil chun dath dearg oráiste a fháil, a úsáidtear go forleathan i dathú olann agus síoda.
2. Ruaimeanna agus marcóirí fluaraiseacha
Is féidir an grúpa carboxyl d'aigéad ortho nitrobenzoic a nascadh le grúpaí fluaraiseacha ar nós Rhodamine B agus fluaraisín trí fhrithghníomhartha eistearúcháin nó amidation, ag cruthú marcóirí fluaraiseacha le tonnfhaid shonracha.
Mar shampla, trí o - aigéad nitrobenzoic a fhreagairt le isothiocyanate de rhodamine B, is féidir tóireadóir fluaraiseacha dearg le haghaidh íomháú cille a ullmhú le toradh candamach de 0.85, i bhfad níos airde ná ruaimeanna traidisiúnta.
3. Táscairí miotail agus gníomhairí casta
Na grúpaí carboxyl agus nitro de orthoAigéad 2-nitrobenzoicis féidir leis coimpléisc sheasta a dhéanamh le hiain mhiotail ar nós Cu ² ² agus Fe ³ ⁺, a úsáidtear chun ábhar miotail a chinneadh dathmhéadrach. Mar shampla, i dtuaslagán maolánach pH 5, cruthaíonn 2 {- nitro-benzoica coimpléasc 1: 1 le Cu ² ⁺, le tonnfhad ionsúite uasta de 520nm agus teorainn braite chomh híseal le 0.01 μ g/ml. Úsáidtear é go forleathan chun miotail throma a bhrath go tapa i samplaí uisce comhshaoil.
Mionathraitheoir Ábhar Polaiméirí 1.
2 - Is féidir nitro-benzoica a úsáid mar shlabhra sínte nó mar ghníomhaire crosghearrtha le haghaidh ábhar polaiméire amhail poileistir agus polaimíd. Is féidir leis an ngrúpa carboxyl freagairt leis an ngrúpa hiodrocsaile teirminéil poileistir, ag leathnú an tslabhra mhóilíneach agus ag feabhsú an neart ábhair. Mar shampla, nuair a bhíonn terephthalate poileitiléin (PET) á shintéisiú, is féidir le haigéad nitrobenzoic 0.5% a chur leis neart teanntachta PET ó 50MPA go 65MPA, agus slaodacht leá a laghdú agus feidhmíocht próiseála a fheabhsú.
2.
Is féidir leis an ngrúpa carboxyl de 2 - nitro-benzoica coimpléisc chobhsaí a dhéanamh le hiain neamhchoitianta cré (mar shampla ND ³ ⁺, AE ³ ⁺ ⁺), ag taispeáint airíonna fóta-fhóta-fhótachta uathúla.
Mar shampla, trí fhreagairt 2 - nitro {- benzoica le níotráit neodymium i dtuaslagóir measctha uisce eatánóil, criostail corcra éadroma [ú (o {- Uimh. Astaíonn an coimpléasc fluaraiseacht dhearg láidir (λ max {=612 nm) faoi excitation UV, le toradh candamach de 12%, agus is féidir é a úsáid chun ábhair taispeána OLED a ullmhú.
3. leasaithigh agus frithocsaídeoirí
Tá airíonna ocsaídiúcháin láidre ag an ngrúpa nitro de Ortho 2 - nitro - Benzoica agus is féidir leis cosc a chur ar fhás miocróbach, agus is féidir lena ghrúpa carboxyl a chelate le hiain miotail chun frithghníomhartha ocsaídiúcháin a chosc. Mar shampla, is féidir le 0.1% 2-nitro-benzoica a chur le hola bealaithe an ráta creimthe de bhileoga copair a laghdú 80%, agus an tréimhse ionduchtaithe ocsaídiúcháin den ola a leathnú ó 120 nóiméad go 240 nóiméad, ag feabhsú go suntasach cobhsaíocht an ola bhealaithe.
1. Táscaire Truailleáin Comhshaoil
2 - Nitro - Is féidir le benzoica feidhmiú mar tháscaire le haghaidh ocsaídí nítrigine (NOS) san atmaisféar. Is féidir a ghrúpa nitro a ocsaídiú gan aon ₓ chun struchtúr nitroquinone a dhéanamh, rud a fhágann go n -athróidh dath an tuaslagáin ó dhearg buí go dorcha. Is féidir an tiúchan de NO ₓ a chinneadh go cainníochtúil de réir modh dathmhéadrach. Mar shampla, is féidir le líonadh an fheadáin samplála aeir le hábhar ilchodach glóthach shilice ortho 2-nitro-benzoica monatóireacht a dhéanamh ar an tiúchan de NO ₓ i gceantair thionsclaíocha i bhfíor-am, le raon braite 0.1-10ppm agus am freagartha níos lú ná 5 nóiméad.
2. Adsorbents le haghaidh cóireála fuíolluisce
Carbón gníomhachtaithe (AC) atá modhnaithe le Ortho 2 - Tá cumas asaithe roghnach ard ag nitro-benzoica le haghaidh ian miotail troma amhail Pb ² ⁺ agus CD ² ⁺.
Mar shampla, trí imoibriú 2 - nitro-benzoica le haigéad cloroacetic chun táirgí carboxymethylation a tháirgeadh, a luchtaítear ansin ar dhromchla an charbóin ghníomhachtaithe, tá toilleadh asaithe de 120mg/g do PB ² ag an AC a ullmhaítear, atá trí huaire AC. Is féidir leis a bheith ina chobhsaí cobhsaí laistigh den raon pH de 2-10 agus tá sé oiriúnach chun fuíolluisce mianach aigéadach a chóireáil.
3. Insamhlóir Foirmithe Báistí Aigéad
2 - Is féidir nitro-benzoica, mar aigéad orgánach ionadaíoch, a úsáid chun tionchar báistí aigéadach ar éiceachórais a ionsamhlú. Léirigh taighde nuair a bhíonn pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
Sintéis orgánach amhábhair
Aigéad 2-nitrobenzoicis sintéis orgánach choiteann é amhábhar is féidir a úsáid chun o - nitrobenzaldehyde a shintéisiú. O {- Is idirmheánach thábhachtach é nitrobenzaldehyde i sintéis an fhrith -dhrugaí frith -aingíne nitropyridine. Tar éis an grúpa nitro a laghdú go grúpa aimín, éiríonn sé o {- aminobenzaldehyde, atá idirmheánach i sintéis drugaí fáinne cuinoline. Ag baint úsáide as 2 - nitro {- benzoica mar an t-amhábhar, faightear O-nitrobenzaldehyde trí hidrealú laghdaithe imidazoline. Tá an próiseas simplí agus tá na coinníollacha éadrom. Taispeántar an bealach sintéise san fhigiúr seo a leanas.
2. Amhábhair le haghaidh Sintéis Drugaí
2 - nitro - Is féidir Benzoica a úsáid chun sóidiam sivelestat a shintéisiú. Is é SiveleStat Sodium an chéad druga ar domhan chun cóireáil a dhéanamh ar dhíobháil ghéar -scamhóg le siondróm freagartha sistéamach athlastacha. Is coscaire elastin é, ar féidir leis cosc a chur ar scaoileadh elastase go roghnach ó neutrophils agus a dhéileálann le gortú géarmhíochaine scamhóg. Taispeántar an cosán imoibriúcháin do shintéisiú sóidiam siverex ó aigéad O-nitrobenzoic san fhigiúr seo a leanas.
Ag baint úsáide as gliocán beinsile ester p - toluenesulfonate, p - aigéad hiodroxybenzenesulfonic, tervaloyl clóiríd, agus 2 - Nitro {- Benzoiica mar phríomhábhair Raw, O {}}}}} rinneadh é a shintéisiú ar dtús trí 2 - nitro {- Benzoica a fhreagairt le dichlorosulfoxide. Ansin, ullmhaíodh o {- nitrobenzoyl eistear beinsile benzyl mar aon le eistear benzyl glicín p - toluenesulfonate. Tar éis laghdú aimín, fuarthas o {- aminobenzoamide ester benzyl, ansin, n {- [o - (p {- tervaloyloxybenzenesulfonamido a fháil benzyl] glycine eistear eistear by by by by by est p-tervaloyloxybenzenesulfonyl clóiríd a fhaightear ó aigéad p-hydroxybenzenesulfonic. Tar éis laghdú agus alcaileacht, faightear sóidiam sivelex.
3. Móilíní ligand a úsáidtear mar choimpléisc neamhchoitianta cré
Is féidir leis an aigéad carbocsaileach in aigéad orthonitrobenzoic coimpléisc a chruthú le heilimintí neamhchoitianta cré, a bhfuil go leor struchtúr speisialta agus airíonna luminescent acu, agus is féidir iad a úsáid le haghaidh scaradh eastósctha, múiscnimheanna, luminescence, agus ábhair fheidhmiúla. Díscaoileadh 2 {- nitro {- benzoica agus níotráit neodymium i dtuaslagóir measctha uisce eatánóil faoi seach, cuir uisce amóinia chun pH a choigeartú tar éis measctha chun deascadh lavender a fháil, cuir an deascadh isteach i dtuaslagán DMF, agus faigh [o-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2. Taispeántar a struchtúr móilíneach san fhigiúr seo a leanas.
Baineann an coimpléasc neodymium [ND (o - NO2 - C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Crystal le córas triclinic. Tá gach ceann de na (iii) nasctha le ceithre o {- radacach nitrobenzoate, le uimhir chomhordaithe de 8. Tagann na hadaimh chomhordaithe ó shé adamh ocsaigine de chúig o - carboxylates nitrobenzoate agus dhá adamh ocsaigine carbóin de DMF, faoi seach. Mar gheall ar an nascáil hidrigine agus π {- π π idirghníomhaíochtaí cruachta sa choimpléasc, is struchtúr tríthoiseach trí - é. Taispeánann an coimpléasc freisin fótoluminescence agus airíonna fluaraiseachta den scoth. Tá déine luminescence na n -ian ND (III) sách lag, agus ní féidir fluaraiseacht láidir a ghiniúint ach amháin nuair a dhéantar coimpléasc agus go bhfuil sé ar bís ag solas ultraivialait. Tagann a fheidhmíocht luminescent go príomha as ligand ortho 2-nitro-benzoica sa chriostal, a bhfuil struchtúr dochta aige agus a bhfuil adaimh mar nítrigin agus ocsaigin ann, rud a chiallaíonn gur struchtúr idéalach é.
Tá modhanna éagsúla ann maidir le sintéis a dhéanamhAigéad 2-nitrobenzoic, agus tá na cinn is coitianta liostaithe thíos:
Ullmhaítear é trí ocsaídiú ó ortho nitrotoluene mar an t -ábhar tosaigh. I ard -imoibreoir brú -, tuaslagóir meatánóil, o - cuireadh nitrotoluene, agus catalaíoch MnO4/ruo4 leis, agus tugadh ocsaigin isteach le go leor corraíd. Rinneadh an t-imoibriú ag 100 {- 150 céim agus 0.1-2MPA ar feadh 5-15 uair an chloig. Tar éis an t-imoibriú a chríochnú, fuaraíodh é go teocht an tseomra, scaoileadh brú, scagadh an catalaíoch, baineadh é le huisce éitear, rinneadh an chéim orgánach a ní le huisce, agus driogtha an tuaslagóir chun 2-nitro-benzois a aisghabháil. Ba é an toradh ná 89.1%, agus bhí an íonacht os cionn 96%. Is féidir an catalaíoch scagtha a athúsáid. Seo a leanas an bealach imoibriúcháin.
Ag baint úsáide as o - nitrotoluene mar an tuaslagán uiscí, acetonitrile, DMF, eatánól, nó eatánól ina bhfuil 10% go 95% toirte eatánóil mar an tuaslagóir, porphyrin miotail leis an struchtúr a thaispeántar i gcothromóidí (i), (ii), nó (iii) den fhigiúr seo a leanas a bunaíodh mar an catalóg. I dtuaslagán hiodrocsaíde sóidiam 0.3 {- 2 mol/L, tugadh isteach ocsaigin 0 - 0.8 MPa. Faoi theocht imoibriúcháin micreathonn de 60-170 céim agus cumhacht sintéise micreathonn de 0-85 W, sintéisiú 2-nitro-benzoica ar feadh 2-60 nóiméad. I gcomparáid le gnáthmhodhanna, úsáideann an modh seo sintéis micreathonnach d'aigéad O-nitrobenzoic, a laghdaíonn an brú imoibriúcháin ón 0.8-3MPA atá ann cheana go 0-0.8MPA. Ní hamháin go laghdaíonn sé seo an tomhaltas fuinnimh a theastaíonn don imoibriú, ach méadaíonn sé go mór freisin sábháilteacht an imoibrithe. Ina theannta sin, laghdaíonn an modh seo an t-am imoibriúcháin ón 2-12 uair an chloig atá ann cheana go 2-60 nóiméad, ag gearradh go mór ar an am imoibriúcháin agus ag laghdú go mór an costas sintéise.
Ag baint úsáide as o - nitrotoluee mar an t-ábhar tosaigh agus an salann amóiniam ceathartha A - 1 Mar an chatalaíoch aistrithe céime, rinneadh catalaíoch ar KMNO4 chun o - nitrotolueene a shintéisiú chun aigéad o-nitrobenzoic a shintéisiú. Ba iad na coinníollacha oiriúnacha imoibriúcháin ná: teocht an imoibriúcháin 95 céim, am 3 uair an chloig, agus ba é an méid salainn amóiniam ceathartha A-1 ná 5% den tsubstráit imoibriúcháin. Is é an cóimheas idir KMNO4 agus ONT ná 2.5: 1. Nuair a bhíonn an córas imoibriúcháin neodrach, baintear an éifeacht ocsaídiúcháin is fearr amach, agus sroicheann an toradh táirge is airde 95%.
Clibeanna Te: CAS Aigéad 2-Nitrobenzoic 552-16-9, soláthróirí, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, le díol