2-Clóra-5-Chloromethylpyridine (CCMP) CAS 70258-18-3

2-clóra-5-clóramheitiolpiridín (CCMP), criostail bán, is cumaisc orgánach agus idirmheánach tábhachtach i sintéis lotnaidicídí agus leigheas. Is leacht slaodach oráiste-dearg iad táirgí tionsclaíocha a bhfuil íogrú láidir acu, le boladh pungent, intuaslagtha i dtuaslagóirí orgánacha éagsúla agus aigéid orgánacha. Stóráil i gcoimeádán séalaithe in áit fhionnuar, tirim. Caithfidh an limistéar stórála a bheith faoi ghlas agus ní mór do shaineolaithe teicniúla agus a gcúntóirí na heochracha a choinneáil. Ní mór stóráil a choinneáil ar shiúl ó oxidants. Úsáidtear é mar idirmheánach de imidacloprid lotnaidicídí agus acetamiprid; 2-clórai-5-Is idirmheánach de fheithidicídí imidacloprid agus acetamiprid é cloromethylpyridine.

Leáphointe {{267}} céim C (lit.), Fiuchphointe 267.08 céim C (meastachán garbh), Dlús 1.4411 (meastachán garbh), Innéacs athraonta 1.6000 (measta), Splancphointe> 230 céim f, Stóráil coinníoll: cuir isteach atmaisféar, 2-8 céim C, Comhéifeacht aigéadacht (PKA) - 0.75 ± 0.10 (tuartha), Foirm criostail tais, Dath beige, Tuaslagthacht in uisce, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

Tá an móilín seo comhdhéanta de fháinne piridín agus de ghrúpa clóreatán. Ar an bhfáinne piridín, tá adamh clóirín (Cl) ceangailte leis an dara adamh carbóin, agus sa ghrúpa clóireatán, tá adamh clóirín (Cl) ceangailte leis an adamh carbóin, agus grúpa meitile (CH3) ceangailte leis an. adamh carbóin céanna.
Anois déanaimis anailís níos mionsonraithe:
Fáinne piridín: Is éard atá i bhfáinne piridín ná fáinne heitreafháinneacha sé bhall comhdhéanta de shé adamh carbóin agus adamh nítrigine amháin. Sa mhóilín seo, tá an t-adamh nítrigine suite ag suíomh an ionaid. Is féidir na hadaimh charbóin ar an bhfáinne piridín a uimhriú ó 1 go 6, áit a bhfuil an chéad adamh carbóin ceangailte leis an adamh nítrigine.
2ú adamh carbóin: Is é an 2ú adamh carbóin an t-adamh carbóin atá ceangailte leis an adamh clóirín ar an bhfáinne piridín. Tá sé ceangailte le adamh carbóin 1 trí bhanna aonair nítrigine carbóin.
Grúpa clóireatán: Tá an grúpa clóireatán comhdhéanta d’adamh clóirín agus de ghrúpa meitile. Tá an t-adamh clóirín ceangailte leis an adamh carbóin den ghrúpa clóireatán, agus tá an grúpa meitile ceangailte leis an adamh carbóin céanna. Is féidir breathnú ar an ngrúpa clóireatán seo mar mhóilín clóireatán.

Na céimeanna sonracha do shintéis na2-clóra-5-clóramheitiolpiridín (CCMP)sa tsaotharlann mar a leanas:

Dímheitiolúchán: Measc 2-clóra-5-meitilpiridín le méid cuí de thuaslagán hiodrocsaíde sóidiam i bhfleascán cruinn agus déan é a théamh go 100 céim .

C₆H₆ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH

Sulfation: Imoibrítear an táirge a fuarthas sa chéim roimhe seo le haigéad sulfarach chun sulfation a dhéanamh.

2−Cl−5−Py+H₂SO₄→ 2−Cl−5−ClMPy+H₂O

Scaradh agus íonú: Déantar an táirge a fhaightear a bhaintear agus a chriostalú, agus ansin athchriostalú le haghaidh íonú.

2−Cl−5−ClMPy+ H₂O → 2−Cl−5−ClMPy−H₂O

Cothromóid athchriostalúcháin: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy+H₂O

Triomú: Triomaigh an táirge íonaithe chun an táirge deiridh a fháil.

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. Cuir 2-clóra-5-meitilpiridín agus méid iomchuí de thuaslagán hiodrocsaíde sóidiam isteach i bhfleascán cruinn agus corraigh go cothrom.

2. Cuir an fleascán bunchruinn i ngabhadóir rothlach, teas i ndabhach ola go 100 céim é, agus coinnigh ar feadh roinnt uaireanta an chloig chun imoibriú iomlán de 2-clórai-5-meitilípiridín a cheadú.

3. Tar éis don imoibriú a bheith críochnaithe, doirt an tuaslagán imoibrithe isteach i dtonnadóir deighilte agus cuir méid cuí uisce le haghaidh eastóscadh. Tar éis cisealú, scaradh an chéim orgánach ón gcéim uiscí.

4. Déan an céim orgánach a thriomú trí thriomadóir silicone chun taise agus neamhíonachtaí a bhaint.

5. Doirt an chéim orgánach triomaithe isteach in eascra, cuir méid cuí aigéad sulfarach leis, agus corraigh go cothrom. Ansin cuir i ndabhach uisce oighir é chun fuarú agus lig dó criostalú.

6. Tar éis an criostalú a bheith críochnaithe, déan na criostail a scagadh agus nigh le méid beag uisce fuar. Triomaigh na criostail in oigheann chun an táirge deiridh, 2-clórai-5-chloromethylpyridine, a fháil.

3, íonú Táirge

Cuir an 2-clóra-5-chloromethylpyridine a fhaightear i meábhuidéal, meáigh agus taifead.

Tuaslaig an 2-clóra-5-chloromethylpyridine-5-sa mheábhuidéal le méid cuí déchlóraimeatán, agus ansin déan íonú crómatagrafaíochta colúin le glóthach shilice.

Athchriostalaigh an 2-clóra-5-clóramheitiléine{-5-íonghlanta le haghaidh tuilleadh íonaithe.

Triomaigh an 2-clóra-5-chloromethylpyridine íonaithe chun an táirge deiridh a fháil.

Is éard atá i gceist le próiseas ciorcail aicéataildéad chun 2-clórai{-5-a shintéisiú{-5-iarbhír imoibrithe ceimiceacha iolracha. Seo a leanas na céimeanna mionsonraithe agus na cothromóidí ceimiceacha comhfhreagracha do na himoibrithe seo:

1. Táirgeadh N-ocsaíd de 2-clóra-5-meitilípiridín ó 3-meitilpiridín mar amhábhar

Faightear é seo trí imoibriú nítriúcháin. Faoi ghníomhaíocht aigéid nítreach, déantar suíomh C-5 de 3-meitilpiridín a níotráitiú, rud a tháirgeann N-ocsaíd de 2-clórai-5-meitilípiridín.

3−MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ + HNO₂

2. Timthriall pirimidín le haicéataildéad chun 2-clórai-5-meitilpiridín a fháil

Is imoibriú comhdhlúthúcháin é an t-imoibriú seo idir pirimidín agus aicéatildéad arna chatalú ag aigéad, a fhoirmíonn fáinne cúig bhall.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. Clóiríniú 2-clóra-5-meitilpiridín

Is imoibriú ionadaíochta leictreafail tipiciúil é seo. Ionsaíonn clóirín, mar imoibrí leictrifhileach, an suíomh C-2 i 2-chloro-5-meitilípiridín chun 2,5-déchlóraimeitilpiridín a ghiniúint.

2−Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. Clóiríniú 2,5-Déchlóraimeitilpiridín

Lean ar aghaidh ag clóiríniú 2,5-déchlóraimeitilpiridín, ag ionadú an chlóirín ag suíomh C-5 chun 2,3,5-trichloromethylpyridine a ghiniúint.

2,5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. 2-clóra-5-meitilpiridín a ullmhú i láthair teitreaclóiríde carbóin nó céir eitile

Is imoibriú leachtach-chéim é seo a bhaineann le gníomh tuaslagóra agus azodiisocitrile mar thionscnóir. Ní mór an chothromóid cheimiceach ar leith a chinneadh bunaithe ar shainchoinníollacha turgnamhacha agus oibríochtaí sonracha, ach is féidir í a chur in iúl go garbh mar: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

Ina measc, R{0}}CCl4 nó C18H37.

Soláthraíonn na céimeanna seo modh chun an sprioc-chomhdhúil a shintéisiú2-clóra-5-clóramheitiolpiridín (CCMP)ó bhunábhair amh. Mar sin féin, d'fhéadfadh go mbeadh gá leis na frithghníomhartha seo a dhéanamh faoi choinníollacha sonracha agus féadfaidh céimeanna idirmheánacha eile nó frithghníomhartha taobh eile a bheith i gceist leo. Dá bhrí sin, roimh oibriú iarbhír, moltar taighde litríochta mionsonraithe agus réamhthaighde turgnamhach a dhéanamh.

Clibeanna Te: 2-cloro-5-cloromethylpyridine (ccmp) cas 70258-18-3, soláthraithe, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, ar díol