2-aimín-4,6-dichloropyrimidineis nítrigin thábhachtach é - ina bhfuil cumaisc heitrea -thimthriallach agus bloc tógála sintéiseach ildánach. Tá a struchtúr móilíneach dírithe ar fháinne pyrimidine, le leictreon {- Grúpa aimín a bhronnadh (- NH₂) ag cur an 2ú suíomh ar an bhfáinne in ionad an fháinne, cé go bhfuil na 4ú agus an 6ú post á n -áitiú ag dhá leictreon - Atoms a aistarraingt aistarraingt ({{{} 8} CL). Cruthaíonn an dáileadh leictreon neamhshiméadrach seo próifíl uathúil imoibríochta. Is iondúil go mbíonn an comhdhúil seo le feiceáil mar bhán le solad bán criostalach bán, agus bíonn tionchar mór ag bannaí hidrigine intramolecular agus chuimhneacháin láidre ar a n -airíonna fisiceacha agus ceimiceacha. In organic synthesis, its value is irreplaceable: the amino group at the 2nd position can serve as a nucleophilic site for acylation or alkylation reactions, while the chlorine atoms at the 4th and 6th positions have significantly different reactivity and enable sequential selective nucleophilic substitution, thereby efficiently constructing complex heterocyclic systems, especially widely used in the synthesis of various drug Móilíní (mar shampla {{- coscairí tras -trascríofa núicléasacha le haghaidh frith -- VEID), luibhicídí lotnaidicídí, agus ábhair fheidhmiúla. Ina theannta sin, is coibhéis bhitheolaíoch é a chnámharlach pyrimidine féin agus is féidir é a úsáid chun struchtúir purine a ionsamhlú, á úsáid i ndearadh drugaí chun coscairí kinase agus gníomhairí frithsheasmhachta a fhorbairt. Mar gheall ar a imoibríocht ard agus a thocsaineacht fhéideartha, éilíonn an comhdhúil seo stóráil agus láimhseáil chúramach faoi bhearta cosanta cuí.
|
Foirmle cheimiceach |
C4H3CL2N3 |
|
Aifreann Beacht |
163 |
|
Meáchan móilíneach |
164 |
|
m/z |
163 (100.0%), 165 (63.9%), 167 (10.2%), 164 (4.3%), 166 (2.8%), 164 (1.1%) |
|
Anailís eiliminteach |
C, 29.30; H, 1.84; CL, 43.23; N, 25.62 |
2-aimín-4,6-dichloropyrimidineIs comhdhúil orgánach tábhachtach é leis an bhfoirmle mhóilíneach C ₄ H ∝ cl ₂ n ∝ agus meáchan móilíneach de 163.99. Is iondúil go mbíonn an comhdhúil seo mar phláta bán - cosúil le criostail nó púdar buí oráiste ag teocht agus brú an tseomra, le hairíonna fisiceacha agus ceimiceacha sonracha. Mar gheall ar a struchtúr móilíneach uathúil, léirigh 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine luach forleathan iarratais i réimsí éagsúla. Míniú mionsonraithe ar an úsáid le linn na tréimhse seo a leanas:
2 {- Is idirmheánach thábhachtach é amino-4,6-dichloropyrimidine i sintéis cheimiceach lotnaidicídí, a úsáidtear go forleathan i bpróiseas táirgthe luibhicídí agus feithidicídí. Soláthraíonn na hadaimh chlóirín agus na haonaid aimín ina struchtúr suíomhanna imoibriúcháin flúirseach le haghaidh claochluithe ceimiceacha ina dhiaidh sin. Is aicme de luibhicídí an-éifeachtúla, íseal tocsaineachta, agus luibhicídí speictrim leathan iad luibhicídí sulfonylurea a úsáidtear go forleathan i dtáirgeadh talmhaíochta . 2- amino-4,6-dichloropyrimidine ar cheann de na príomh-idirmheánacha do shintéisiú na luibhicídí sulfonylurea. Mar shampla, tá gá le 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine sa phróiseas táirgthe luibhicídí amhail meitil Bensulfuron, pyrimethanil, agus meitil Nicotinuron.
Iarratas i réimse na lotnaidicídí
Bensulfuron Methyl: luibhicíd sistéamach roghnach ar féidir leis fiailí agus sedges agus sedges a rialú go héifeachtach agus ilbhliantúil - i réimsí ríse.
PIRMETURON: Is luibhicíd roghnach réamh -theacht chun cinn é agus is féidir é a ionsú le fréamhacha plandaí, le gais, agus le duilleoga, agus a tharchur go hingearach sa chorp plandaí. Úsáidtear é go príomha chun fiailí leathana - a rialú i réimsí pónaire soighe.
Nicitín Sulfometuron: Is luibhicíd éifeachtach é freisin a úsáidtear go forleathan le haghaidh fiailí allamuigh na mbarr éagsúla.
Chomh maith le luibhicídí sulfonylurea, is féidir úsáid a bhaint as 2-amino-4,6-dichloropyrimidine chun cineálacha eile ceimiceán lotnaidicídí a shintéisiú, amhail feithidicídí, fungaicídí, etc. Tá ról tábhachtach ag na ceimiceáin lotnaidicídí seo i dtáirgeadh talmhaíochta, ag cuidiú le feabhas a chur ar tháirgeacht agus ar cháilíocht barr.
2 {- Tá luach tábhachtach feidhmithe ag an amino-4,6-dichloropyrimidine sa réimse cógaisíochta, a úsáidtear go minic mar idirmheánach cógaisíochta do shintéisiú drugaí éagsúla. Soláthraíonn na hadaimh aimín agus clóirín ina struchtúr féidearthachtaí flúirseach chun móilíní drugaí a dhearadh agus a shintéisiú. Trí chlaochlú ceimiceach, is féidir 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine a shintéisiú i móilíní atá gníomhach go bitheolaíoch a bhféadfadh éifeachtaí cógaseolaíochta a bheith acu amhail airíonna frith-fhrithchaiteacha, frithvíris agus frith-meallta. Cé go bhféadfadh nach bhfuil mórán cásanna feidhmithe sonracha ann de 2-amino-4,6-dichloropyrimidine sa réimse cógaisíochta faoi láthair, déanfar iniúchadh de réir a chéile ar a luach feidhmithe féideartha de réir mar a dhoimhníonn taighde. Sa phróiseas forbartha drugaí, is féidir 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine a úsáid mar ábhar tosaigh nó mar eochair idirmheánach chun móilíní drugaí a fhorbairt le struchtúir núíosacha agus gníomhaíochtaí cógaseolaíochta den scoth trí mhodhnú agus modhnú struchtúrach. Tá sé seo thar a bheith tábhachtach maidir le drugaí nua a fhorbairt agus cabhraíonn sé le dul i ngleic leis na dúshláin iomadúla atá roimh an tionscal cógaisíochta.
Iarratas i réimse na sintéise orgánach
Tá raon leathan feidhmchlár ag 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine i réimse na sintéise orgánach, a úsáidtear go minic mar idirmheánach do shintéis comhdhúile orgánacha éagsúla. Soláthraíonn na hadaimh chlóirín agus na haonaid aimín ina struchtúr suíomhanna imoibriúcháin flúirseach le haghaidh imoibrithe ionadaíochta ina dhiaidh sin, imoibrithe breise, agus mar sin de. Trí chlaochlú ceimiceach, is féidir 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine a shintéisiú i gcomhdhúile heitreafháinneacha éagsúla, amhail pyrazoles, pyrimidines, srl. I sintéis orgánach, is féidir le 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine feidhmiú mar eochair idirmheánach i dtógáil móilíní casta. Trí fhreagairt le comhdhúile orgánacha eile, is féidir móilíní le struchtúir agus feidhmeanna sonracha a shintéisiú, a bhféadfadh feidhmchláir fhéideartha a bheith acu i réimsí amhail eolaíocht ábhar agus bithcheimic.
Is féidir ábhair mhóilíneacha le hairíonna sonracha optúla, leictreacha nó maighnéadacha a shintéisiú trí mhodhnú agus modhnú ceimiceach. Féadfaidh na hadaimh aimín agus clóirín i struchtúr 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine féidearthachtaí a sholáthar chun é a chur i bhfeidhm sna tionscail lí agus lí. Trí fhreagairt le comhdhúile eile, le ruaimeanna agus le móilíní lí le dathanna agus airíonna sonracha is féidir iad a shintéisiú. I dturgnaimh taighde eolaíochta, is minic a úsáidtear 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine mar imoibrí tábhachtach nó idirmheánach chun staidéar a dhéanamh ar imoibrithe ceimiceacha éagsúla. Fágann a n -airíonna ceimiceacha uathúla go bhfuil ról tábhachtach aige i dtaighde i réimsí amhail sintéis orgánach agus ceimic íocshláinte.
Sintéis de2-aimín-4,6-dichloropyrimidine:
Baintear úsáid as hidreaclóiríd guanidine, malonate dé -eitile agus meitoxide sóidiam mar amhábhair, a fhaightear trí thimthriallú agus trí chlóiríniú. Is é an próiseas teicneolaíochta méid tomhaiste de mheitilimíd sóidiam, meatánól, hidreaclóiríd guanidine agus malonate dé-eitile a chur isteach san imoibreoir cruan, imoibríonn sé an meascán ar feadh 2 uair an chloig, fuaraigh go teocht an tseomra, agus scagaire chun solad bán a fháil, is é sin, 4,6-dihydroxymonosodium salann {{{}}}}}}}}}} aminopyrimidine. Ansin cuir salann dichloroethane, triethylamine agus dihydroxymonosodium isteach san imoibreoir, scaoil an fosfar oxychtlóiríd faoi aife, aife ar feadh 2 uair an chloig, bain an dichloroethane tuaslagóra faoi bhrú laghdaithe, cuir an t -ábhar imoibriúcháin isteach in uisce, neodrú le 30% leachtach go dtí an t -alkali go pH {{{}}}} {6, déan é a scagáil, faigh an t -alkali go dtí an t -alkali go dtí an t -alkali go dtí an t -alci a fháil, faigh an t -alkali go dtí an t -alkali go dtí an t -alki a fháil {{{{{} {{} {{} {{{} {{{{} {} {{\\ t arb é an táirge críochnaithe é tar éis é a thriomú. Úsáideann an modh seo 1.049 tonna de hidreaclóiríd guanidine (95%) chun 1 tonna táirge a tháirgeadh; 1.937 tonna de mhalonate dé -eitile; Meitocsaíd sóidiam (28%) 6.663 tonna; Fosfar oxychloride (95%) 4.045 tonna; Triethylamine (95%) 0.977 tonna; Meatánól (99.5%) 2.45 tonna.
Is féidir é a fháil freisin trí imoibriú 2-aimín-4,6-dihydroxypyrimidine le fosfar oxychloride.
fo -éifeacht
2-aimín-4,6-dichloropyrimidineis sintéis orgánach tábhachtach é a úsáidtear go forleathan i réimsí amhail lotnaidicídí, cógaisíocht, agus sintéis orgánach. Mar shubstaint cheimiceach, áfach, d'fhéadfadh fo -iarsmaí áirithe a bheith aige ar chorp an duine agus ar an gcomhshaol le linn úsáide. Is é seo a leanas a mhíniú mionsonraithe:
Greannú don chorp daonna
greannánú craicinn
Tá 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine ag greannach ar an gcraiceann. D'fhéadfadh teagmháil dhíreach a bheith ina chúis le hairíonna mar dheargadh, at, itching, agus pian sa chraiceann. Is féidir le nochtadh fadtéarmach nó arís agus arís eile frithghníomhartha ailléirgeacha craicinn, amhail gríos, urtacáire, srl.
Greannánú nathair
Tá greannú dian súl ag an gcomhdhúil seo. Má splancann sé de thaisme isteach sna súile, d'fhéadfadh sé a bheith ina chúis le hairíonna amhail deargadh, at, pian, deora, agus fiú caillteanas fís i gcásanna tromchúiseacha a bheith mar thoradh air. Dá bhrí sin, ba cheart gloiní cosanta cosanta a chaitheamh le linn na hoibríochta chun sábháilteacht súl a chinntiú.
Greannú riospráide
Féadfaidh an deannach nó an gal de 2 - amino-4,6-dichloropyrimidine a bheith ina chúis le greannú don chonair riospráide. D'fhéadfadh ionanálú a bheith ina chúis le hairíonna amhail casacht agus deacracht análaithe, agus d'fhéadfadh nochtadh fadtéarmach damáiste a dhéanamh don chóras riospráide. Dá bhrí sin, ba cheart coinníollacha maithe aerála a choinneáil le linn oibriú, agus ba cheart maisc deannaigh nó riospróirí a chaitheamh.
Guaiseacha sláinte
Géar -thocsaineacht
Although there is currently relatively limited data on the acute toxicity of 2-amino-4,6-dichloropyrimidine, based on its chemical properties, it can be inferred that it may have certain acute toxicity. Rat oral LD50>Léiríonn 1500mg/kg go bhfuil géar -thocsaineacht íseal, ach ba chóir a bheith cúramach go fóill. D'fhéadfadh ionghabháil thaisme nó ionanálú iomarcach a bheith ina gcúis le hairíonna amhail nausea, urlacan, pian an bhoilg, agus i gcásanna tromchúiseacha, d'fhéadfadh an saol a chur i mbaol.
Tocsaineacht ainsealach
D'fhéadfadh go mbeadh tionchar ainsealach ag baint le nochtadh fadtéarmach do 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine ar shláinte. Cé nach bhfuil mórán taighde ar a thocsaineacht ainsealach faoi láthair, bunaithe ar thréithe tocsaineacha comhdhúile comhchosúla, is féidir a thuiscint go bhféadfadh sé damáiste a dhéanamh d'orgáin mar an t -ae agus na duáin. Ina theannta sin, d'fhéadfadh sé difear a dhéanamh don chóras néarógach, don chóras imdhíonachta, etc., as a dtiocfaidh comharthaí mar tinneas cinn, meadhrán, tuirse, agus díolúine lagaithe.
Carcanaigineacht
Níl aon fhianaise dhochloíte ann faoi láthair a thabharfadh le tuiscint go bhfuil 2 {- amino-4,6-dichloropyrimidine carcanaigineach. Mar sin féin, mar gheall ar adaimh chlóirín a bheith i láthair ina struchtúr ceimiceach, d'fhéadfadh tocsaineacht ghéiniteach nó só -ghineacht áirithe a bheith aige. Dá bhrí sin, ba cheart aird ghéar a thabhairt ar stádas sláinte agus ba cheart scrúduithe fisiciúla rialta a dhéanamh le linn teagmháil fhadtéarmach.
Tionchar
Truailliú uisce
Tá 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine dothuaslagtha in uisce, ach má sceitheann sé le linn táirgthe nó úsáide, féadfaidh sé dul isteach sa chorp uisce trí mhodhanna amhail sruthlú uisce báistí, ag déanamh dochar d'orgánaigh uisceacha. Tá cobhsaíocht ard aige i gcorp uisce agus d'fhéadfadh sé leanúint ar aghaidh ar feadh i bhfad, rud a d'fhéadfadh tionchar a bheith aige ar éiceachórais uisceacha.
Truailliú ithreach
Má scaoileann an comhdhúil seo isteach san ithir, d'fhéadfadh sé go mbeadh éifeachtaí tocsaineacha aige ar mhiocrorgánaigh agus ar phlandaí ithreach. D'fhéadfadh go dtiocfadh laghdú ar cháilíocht na hithreach mar thoradh ar charnadh fadtéarmach, rud a théann i bhfeidhm ar fhás agus ar thoradh na mbarr. Ina theannta sin, is féidir é a tharchur tríd an slabhra bia, ag déanamh dochar d'orgánaigh leibhéal níos airde -.
Truailliú aeir
Le linn táirgthe nó úsáide, is féidir 2 - amino-4,6-dichloropyrimidine a scaoileadh isteach san atmaisféar i bhfoirm deannaigh nó gaile. Cé go bhféadfadh a dhíriú san atmaisféar a bheith sách íseal, d'fhéadfadh tionchar a bheith ag nochtadh fadtéarmach ar an gcomhshaol agus ar shláinte an duine.
Fo -iarsmaí féideartha eile
Rioscaí pléasctha agus dóiteáin
Cé nach bhfuil 2-amino-4,6-dichloropyrimidine féin inadhainte, d'fhéadfadh sé pléascanna nó tinte a chur faoi deara faoi choinníollacha sonracha (mar shampla meascadh le ocsaídeoirí, teochtaí arda, etc.). Dá bhrí sin, le linn stórála agus úsáide, ba chóir é a choinneáil ar shiúl ó fhoinsí dóiteáin agus teasa, agus teagmháil a dhéanamh le substaintí toirmiscthe amhail ocsaídeoirí.
Éifeachtaí speisialta ar ainmhithe turgnamhacha
I dturgnaimh ainmhithe, d'fhéadfadh éifeachtaí tocsaineacha sonracha a bheith ag 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine. Mar shampla, d'fhéadfadh sé difear a dhéanamh don chóras atáirgthe agus don phróiseas forbartha ainmhithe turgnamhacha. Tá tábhacht mhór ag baint leis na torthaí seo chun measúnú a dhéanamh ar a gcuid rioscaí féideartha do shláinte an duine.
Clibeanna Te: 2-aimín-4,6-dichloropyrimidine CAS 56-05-3, soláthróirí, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, le díol