Clóiríd démheitiolcarbamoile(DMF-Cl go hachomairnasc:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html) is comhdhúil orgánach é a bhfuil struchtúr móilíneach sonrach aige.
Is é C3H6ClNO foirmle cheimiceach clóiríd Dimethylcarbamoyl, agus is féidir an struchtúr a chur in iúl mar: ClC(=O)N(C)C.
1. Ó thaobh an struchtúir mhóilíneach de, tá nasc dúbailte carbóin-ocsaigin (C=O) agus nasc aonair carbóin-nítrigine (CN) ag clóiríd Dimethylcarbamoyl. Tá adamh clóirín (Cl) ceangailte d'adamh carbóin. Tá dhá ghrúpa meitile (CH3) ceangailte freisin leis an adamh carbóin, atá ceangailte faoi seach leis an adamh nítrigine agus an adamh ocsaigine.
Is adamh carbóin é lárionad móilíneach clóiríd dimethylcarbamoyl timpeallaithe ag adamh clóirín agus trí ionad. Sa spás, cruthaíonn adaimh Cl, C, O agus N plána comhréidh timpeall an adaimh charbóin, agus cruthaíonn na hadaimh ar an eitleán seo struchtúr plánach. Glacann na grúpaí meitile cumraíocht ingearach leis an bplána seo.
Tugann an nasc dúbailte carbóin-ocsaigin (C=O) agus nasc singil-nítrigine carbóin (CN) sa mhóilín polaraíocht ar leith do chlóiríd Démheitiolcarbamoile. Bíonn éifeacht ag an leictridhiúltacht níos airde den adamh clóirín ar polaraíocht an mhóilín iomláin. Tá éifeachtaí tábhachtacha ag suíomhanna agus treoshuímh na nascanna agus na n-adamh polacha seo ar airíonna fisiceacha agus ceimiceacha clóiríd Dimethylcarbamoyl.
Is féidir le clóiríd démheitiolcarbamoile, mar chomhdhúil an-imoibríoch, dul faoi imoibrithe breise trí na hadaimh chlóirín ina struchtúr. Is féidir le frithghníomhartha ionadaíochta ar adaimh chlóirín grúpaí feidhmiúla éagsúla a thabhairt isteach agus airíonna comhdhúile a athrú.
2. Chomh maith le cur síos a dhéanamh ar an modh nasc idir adaimh, is féidir faisnéis steiré-cheimiceach agus cumraíocht mhóilíneach geoiméadrach a bheith i gceist le hanailís ar struchtúr móilíneach freisin. Tugann struchtúr plánach clóiríd démheitiolcarbamoyl siméadracht phlánach agus gan aon ionaid chiriúla. Mar sin, is móilín é gan aon chirality agus níl aon ghníomhaíocht optúil ann.
3. Ina theannta sin, is féidir luach fad agus uillinn bannaí ceimiceacha a bheith i gceist leis an anailís ar struchtúr móilíneach freisin. Tá an nasc dúbailte carbóin-ocsaigin (C=O) i clóiríd démheitiolcarbamoile níos giorra, agus tá fad naisc an naisc singil-charbóin-nítrigine (CN) níos faide. Tá an nascuillinn idir an adamh carbóin agus an grúpa meitile gar do 109.5 céim.
Mar achoimre, tá struchtúr móilíneach clóiríd Dimethylcarbamoyl comhdhéanta de nasc dúbailte carbóin-ocsaigin (C=O), nasc aonair carbóin-nítrigine (CN), adamh clóirín (Cl) agus dhá ghrúpa meitile (CH3). Mar gheall ar an struchtúr seo léiríonn clóiríd Dimethylcarbamoyl polaraíocht agus imoibríocht áirithe. Is féidir le tuiscint a fháil ar an struchtúr móilíneach treoir agus bunús teoiriciúil a sholáthar le haghaidh tuilleadh taighde agus cur i bhfeidhm clóiríd Dimethylcarbamoyl.
Is comhdhúil orgánach é clóiríd Dimethylcarbamoyl (clóiríd Dimethylcarbamoyl, ar a dtugtar DMF-Cl freisin) le hairíonna ceimiceacha éagsúla.
1. Imoibriú ceimiceach:
- Imoibriú hidrealú: Imoibríonn clóiríd démheitiolcarbamoyl le huisce chun aigéad démheitiolcarbamoile (DMF) a fhoirmiú. Breathnaíonn an freagra mar seo:
(CH3)2NCOCl móide H2Ó → (CH3)2NCOOH móide HCl
Is imoibriú inchúlaithe é seo, agus is féidir foirmiú táirgí a rialú trí na coinníollacha imoibrithe a athrú.
- Imoibriú acylation: Is féidir le clóiríd démheitiolcarbamoyl imoibriú le halcóil chun amides a fhoirmiú. Teastaíonn bunchatalaíoch don imoibriú seo. Mar shampla:
(CH3)2NCOCl móide ROH → (CH3)2NCONHR móide HCl
ina seasann R do ghrúpa ailcile nó airile.
- Imoibriú amination: Is féidir le clóiríd démheitiolcarbamoyl imoibriú le haimíní chun comhdhúile aimín N,N-disionadaithe comhfhreagracha a ghiniúint. Teastaíonn bunchatalaíoch don imoibriú seo freisin. Mar shampla:
(CH3)2NCOCl móide RNH2→ (CH3)2NCOR2móide HCl
ina seasann R do ghrúpa ailcile nó airile.
- Imoibriú ionadú aimín: Is féidir núicléifilí eile (cosúil le sulfáit amóiniam, uisce amóinia, etc.) a chur in ionad adaimh clóirín i clóiríd Dimethylcarbamoyl. Is féidir an t-imoibriú seo a úsáid chun feidhmghrúpaí éagsúla a thabhairt isteach.
2. Saintréithe freagartha:
- Is imoibriú coiteann ceimiceach a thuairiscítear do chlóiríd Dimethylcarbamoyl an imoibriú ionadach le núicléifilí éagsúla. Tá sé seo mar gheall ar leictreafaileacht an adaimh clóirín i clóiríd Dimethylcarbamoyl.
- Is leictreafile bríomhar é clóiríd dimethylcarbamoyl le imoibríocht ard. Mar thoradh air seo a imoibríocht níos fearr i dtreo nucleophiles go leor.
- Déanann clóiríd démheitiolcarbamoile hidrealú go tapa in uisce agus táirgeann sé HCl aigéad láidir. Dá bhrí sin, is gá réamhchúraimí sábháilteachta a ghlacadh nuair a bhíonn clóiríd Dimethylcarbamoyl á láimhseáil.
3. Airíonna ceimiceacha:
- Cobhsaíocht: Is cumaisc réasúnta cobhsaí é clóiríd Dimethylcarbamoyl is féidir a stóráil agus a úsáid ag teocht an tseomra. Mar sin féin, tá sé an-íogair d'uisce agus go héasca hidrolyzed, mar sin ní mór é a sheachaint timpeallacht humid le linn láimhseála agus stórála.
- Imoibríocht: Is imoibrí aigéadach láidir é clóiríd dimethylcarbamoyl a imoibríonn go héasca le núicléifilí cosúil le bunanna, alcóil, agus amines. Is féidir é a úsáid freisin mar imoibrí acylating i sintéis orgánach.
Is comhdhúil orgánach é clóiríd Dimethylcarbamoyl (clóiríd Dimethylcarbamoyl, ar a dtugtar DMF-Cl freisin) le héagsúlacht airíonna imoibríocha.
1. Imoibriú hidrealú:
Imoibríonn clóiríd démheitiolcarbamoile le huisce chun aigéad démheitiolcarbamoic (DMF) a fhoirmiú, is é seo a leanas an t-imoibriú:
(CH3)2NCOCl móide H2Ó → (CH3)2NCOOH móide HCl
Is imoibriú inchúlaithe é seo, agus is féidir foirmiú táirgí a rialú trí na coinníollacha imoibrithe a athrú.,
2. Imoibriú acylation:
Is féidir le clóiríd dimethylcarbamoyl imoibriú le halcóil chun amides a fhoirmiú. Teastaíonn bunchatalaíoch don imoibriú seo mar:
(CH3)2NCOCl móide ROH → (CH3)2NCONHR móide HCl
ina seasann R do ghrúpa ailcile nó airile.
3. Imoibriú amination:
Is féidir le clóiríd démheitiolcarbamoile imoibriú le aimín chun comhdhúile aimín N,N-disionadaithe comhfhreagracha a ghiniúint. Éilíonn an t-imoibriú seo freisin bunchatalaíoch mar:
(CH3)2NCOCl móide RNH2→ (CH3)2NCOR2móide HCl
ina seasann R do ghrúpa ailcile nó airile.
4. Imoibriú ionadach aimín:
Is féidir nucleophiles eile (cosúil le sulfáit amóiniam, amóinia, etc.) a chur in ionad adaimh clóirín i clóiríd dimethylcarbamoyl. Is féidir an t-imoibriú seo a úsáid chun feidhmghrúpaí éagsúla a thabhairt isteach.
5. Imoibriú ionadach hiodrocsaile:
Is féidir le clóiríd dimethylcarbamoyl imoibriú le comhdhúile hiodrocsaile chun comhdhúile carbamúile a fhoirmiú. Mar shampla:
(CH3)2NCOCl móide R-OH → (CH3)2NCOOR móide HCl
ina seasann R do ghrúpa ailcile nó airile.
6. Imoibriú éitearúcháin:
Is féidir le clóiríd dimethylcarbamoyl freagairt le héitear chun comhdhúile éitear comhfhreagracha a ghiniúint. Mar shampla:
(CH3)2NCOCl móide ROR' → (CH3)2NCO-OR' móide HCl
Is ionann R agus R' agus grúpa ailcile nó grúpa airile faoi seach.
7. Imoibriú díhiodráitithe:
Is féidir le clóiríd dimethylcarbamoyl isocyanáit nó isocanamíd a ghiniúint trí imoibriú díhiodráitithe. Mar shampla:
(CH3)2NCOCl → (CH3)2NCO-N=C=O móide HCl
8. Imoibriú ocsaídiúcháin:
Is féidir le clóiríd dimethylcarbamoyl a ocsaídiú le gníomhairí ocsaídeacha chun clóiríd aigéad comhfhreagrach nó táirgí ocsaídiúcháin eile a ghiniúint.
9. Imoibriú laghdaithe:
Is féidir le clóiríd Dimethylcarbamoyl a laghdú trí ghníomhaire laghdaithe chun an amine comhfhreagrach nó táirgí laghdaithe eile a ghiniúint.
10. Saintréithe freagartha:
- Is leictreafile bríomhar é clóiríd dimethylcarbamoyl le imoibríocht ard.
- Tá imoibríocht mhaith ag clóiríd démheitiolcarbamoyl do go leor núicléifilí agus féadann sé freagairt le héagsúlacht grúpaí feidhme.
- Déantar clóiríd démheitiolcarbamoyl a hidrealú go tapa in uisce agus táirgeann sé HCl aigéad láidir. Dá bhrí sin, is gá réamhchúraimí sábháilteachta a ghlacadh nuair a bhíonn clóiríd Dimethylcarbamoyl á láimhseáil.