5-IODOINDOLEIs cumaisc orgánach é, arb é isiméir é ina bhfuil adamh iaidín ar chroílár na hIndia, agus tá raon leathan úsáidí aige, mar shampla an tionscal cógaisíochta, taighde bithcheimiceach agus réimsí eile. Seo a leanas roinnt modhanna coitianta sintéise de 5-IODOINDOLE:
1. Imoibriú Sandmeyer:
Tá imoibriú Sandmeyer ar cheann de na 5-modhanna sintéise iaidíndole is coitianta. Tosaíonn an t-imoibriú seo de ghnáth le 5-nítroindole, a tháirgtear trí laghdú ceimiceach go 5-aminoindole, agus ansin 5-iodoindole a fhaightear trí 5-aimíndole a chóireáil le farasbarr iaidín agus fochlóirít. Éilíonn an modh seo go n-úsáidfear scileanna turgnamhacha soladacha chun íonacht agus toradh an 5-iaidíndole sintéiseithe a chinntiú.
5-Is ábhar fótaileictreach orgánach a úsáidtear go coitianta é IODINDOLE, agus is é modh imoibrithe Sandmeyer ceann dá modhanna ullmhúcháin. Úsáideann an modh 5-IODOINDOLE mar amhábhar agus téann sé faoi shraith imoibrithe ceimiceacha chun an sprioctháirge a fháil ar deireadh.
Is iad seo a leanas céimeanna modh imoibrithe Sandmeyer:
(1.) Ullmhaigh imoibreoirí. Ullmhaigh imoibreoirí amhail 5-IODOINDOLE, clóiríd chopair, clóiríd sóidiam, níotrfeinil agus aigéad sulfarach.
(2.) Measc 5-IODOINDOLE leis an tuaslagán. Cuir 5-IODOINDOLE leis an tuaslagán le clóiríd sóidiam agus níotrfeinil agus corraigh go maith lena mheascadh.
(3.) Cuir clóiríd chopair leis. Cuir clóiríd chopair leis an réiteach imoibrithe de réir a chéile, agus corraigh go maith chun an t-imoibriú a chur chun cinn.
(4.) Cuir aigéad sulfarach leis. Cuir aigéad sulfarach leis an tuaslagán imoibrithe de réir a chéile, agus corraigh go maith chun an t-imoibriú a bhrostú.
(5.) Cuir nítrít sóidiam leis dropwise. Cuireadh nítrít sóidiam go mall leis an tuaslagán imoibrithe agus é á chorraí go leanúnach go dtí go raibh an t-imoibriú críochnaithe.
(6.) Aistrigh an tuaslagán imoibrithe. Aistríodh an réiteach imoibrithe chuig an réiteach deascadh, agus deascadh an táirge.
(7.) Scagaire. Rinneadh an táirge a scagadh, a ní agus a thriomú chun an sprioctháirge 5-nitro INDOLE a fháil ar deireadh.
Is é an méid thuas ná modh imoibrithe Sandmeyer de 5-IODOINDOLE agus na céimeanna mionsonraithe a bhaineann leis.
2. Le haghaidh imoibriú timthriallaithe:
Trí úsáid a bhaint as an modh seo, is féidir 5-iodoindol-2-il-aicéatáit a thiontú go 5-iaidíndole comhfhreagrach tríd an imoibriú i dtríchlóiríd charbóin a théamh. Éilíonn an t-imoibriú seo próiseas imoibrithe fada agus éilíonn sé ceimiceáin speisialta, arb iad teorainneacha an mhodha seo.
Seo a leanas céimeanna sonracha:
(1.) Ar dtús cuir clóiríd ferric agus LiBr isteach in aicéatóintríle triomaithe agus corraigh é. Ansin cuireadh 5-bromoindine agus catalaíoch Pd(OAc)2 leis agus téitear an meascán go 80 céim .
(2.) Trí N-methylbenzenesulfonamide a chur leis go leanúnach agus an meascán imoibrithe a choinneáil sa raon teochta de 80 céim - 90 céim .
(3.) Ansin fuaraíodh an meascán imoibriúcháin go teocht an tseomra agus scagadh é chun an sprioctháirge a fháil-5-IODOINDOLE.
(4.) Is féidir an táirge a íonú trí theicnící íonúcháin cosúil le crómatagrafaíocht leacht ardfheidhmíochta (HPLC) nó crómatagrafaíocht colún.
Ba chóir a thabhairt faoi deara, le linn an phróisis sintéise, is gá aird a thabhairt ar ghnáthoibríochtaí sábháilteachta saotharlainne agus na rialacháin oibríochta sábháilteachta a leanúint sa lámhleabhar oibríochta chun sábháilteacht agus cruinneas turgnaimh cheimiceacha a chinntiú.
3. Imoibriú fós:
Is modh é an t-imoibriú Stille atá bunaithe ar an imoibriú ionadú aramatach núicléifileach, ina bhfuil úsáid 5-bromoindole agus stán mar mhodh coitianta chun 5-iodoindole a ullmhú. Tá an t-imoibriú seo níos moille, éilíonn sé am imoibrithe níos faide, agus éilíonn sé bearta breise chun a chinntiú go dtéann an t-imoibriú ar aghaidh go réidh.
Is iad seo a leanas na céimeanna:
(1.) Comhdhúile feiniltin a shintéisiú: faoi chosaint nítrigine, imoibríonn aigéad stéarach le Sn (SnCl4) chun Sn (aigéad stearach) a ghiniúint 4. Ansin déantar sn(stearate)4 a imoibriú le hailíd feinilmagnesium chun feinilphenyltinoxytin (Ph2Sn(O) a tháirgeadh )Ph).
(2.) Sintéis 5-IODOINDOLE: I dtuaslagóir aicéatóintríle, imoibríonn Indole le hiaidíd eitile chun 5-IODOINDOLE a ghiniúint.
(3.) Coinníollacha imoibrithe: Faoi chosaint nítrigine, imoibríonn ocsaíd feinilphenyltin, catalaíoch Pallaidiam agus 5-IODOINDOLE, agus anneal chun an sprioctháirge a ghiniúint.
(4.) Anailís struchtúrach: bain úsáid as teicnící amhail athshondas maighnéadach núicléach (NMR) agus crómatagrafaíocht leacht ardfheidhmíochta (HPLC) chun anailís struchtúrach agus tástáil íonachta na dtáirgí imoibrithe a dhéanamh.
(5.) Torthaí agus plé: D'ullmhaigh imoibriú Stille 5-IODOINDOLE an sprioctháirge, agus rinneadh anailís agus plé ar na coinníollacha imoibrithe agus ar struchtúr an táirge, rud a leag an bonn le haghaidh sintéis díorthach úsáideach.
Go hachomair, is modh éifeachtach sintéise ceimiceach é imoibriú Stille de 5-IODOINDOLE is féidir a úsáid chun éagsúlacht de chomhdhúile orgánacha tábhachtacha a ullmhú.
4. Imoibriú Sandmeyer Comhcheangailte agus imoibriú Hiyama:
Comhcheanglaítear imoibriú Sandmeyer agus imoibriú Hiyama chun 5-clóraindole a imoibriú le himoibrí orgánaitín chun 5-iaidíndole a fháil faoi chatalú tríchlóiríd alúmanaim. Teastaíonn eolas ar an gceimic bhunúsach leis an gcur chuige seo chun imoibriú rianúil a chinntiú agus táirge ardíonachta á sholáthar ag an am céanna.
5-IODOINDOLE Frithghníomh Sandmeyer agus Modh Comhcheangailte Imoibriú Hiyama
Is imoibriú ceimiceach aramatach tábhachtach é imoibriú Sandmeyer, a úsáidtear de ghnáth chun comhdhúile nítrigine aryl a shintéisiú trí chomhdhúile aimín, agus is imoibriú é imoibriú HIyama do shintéis bannaí carbóin-sileacain trí imoibrithe sileacain-bhunaithe. Is féidir leis an meascán den dá imoibriú seo ionadaigh agus grúpaí feidhme sileacain-bhunaithe a thabhairt isteach i gcomhdhúile airile. Céimeanna imoibrithe nithiúla:
(1.) Ullmhú salann Diazonium: Cuir 5-IODOINDOLE leis an tuaslagán measctha ocsaíd chopair agus clóiríd sóidiam, cuir aigéad nítreach tiubhaithe dropwise, corraigh ag luas ard ar feadh 10 nóiméad, ansin cuir aigéad bórach go mall, Corraigh ar feadh 5 nóiméad. nóiméad. Ar deireadh, coigeartaíodh an réiteach go pH 5.5 le 5 faoin gcéad NaOH. Ag an bpointe seo is é an deascán salann Diazonium.
(2.) Athsholáthar ionaid: cuir tuaslagán níotráite copair, agus ansin cuir clóiríd photaisiam nó clóiríd neamhfheiriúil chun salann Diazonium a thiontú ina chomhdhúil aimín.
(3.) Imoibriú Hiyama faoi choinníollacha alcaileach: ag cur clóiríd stannous TMS, eatánól, aigéad bórach, catalaíoch copair agus TBAF chun comhdhúile móilíneacha níos mó in ionad sileacain a ghiniúint. Fuarthas an táirge imoibrithe trí eastóscadh i meascán de chlóraform agus uisce.
An próiseas imoibrithe iomlán:
C8H6IN móide CuCl móide NaNO2móide HCl → 5-iodo-1H-indazole móide N2móide H2O
C8H6IN móide CuCl móide NaNO2móide H2O → 5-Iodo-1H-azoles
C8H6IN móide CuCl móide NaNO2móide H3BO3→ 5-Aminoindazole
C7H7N3móide CuCl2móide KCl → 5-cloroindazoles
5-cloroindazoles móide EtOH móide B2O3móide CuCl → 5-alcoxyindazoles
5-alcoxyindazoles móide TMS-Cl móide Et3N → 5-alkoxyindazoles-SiMe3
Go hachomair, is féidir 5-iaidíndole a shintéisiú ar mhodhanna éagsúla. Cén modh atá le roghnú is gá a chinneadh de réir coinníollacha saotharlainne, leibhéal eolais ceimiceach agus riachtanais imoibrithe.