Epinephrine(nasc:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/epinephrine-powder-cas-51-43-4.html) is hormón agus néar-tharchuradóir é atá secrete ag an gcorp daonna, arna scaoileadh ag an fhaireog adrenal. Feidhmíonn sé go díreach ar ghabhdóirí adrenergic, ag táirgeadh éifeachtaí láidir, tapa agus neamhbhuan excitatory, feabhas a chur ar chonarthacht miócairdiach, luasghéarú ar ráta croí, agus méadú ar thomhaltas ocsaigine miócairdiach. Tá raon leathan feidhmchlár cliniciúil ag Epinephrine, mar shampla i gcásanna gabhála cairdiach, asma bronchial, agus turraing ailléirgeach. Ag an am céanna, féadann sé urtacáire, fuiliú guma, agus fuiliú mucosal nasal a chóireáil freisin. Nuair a bhíonn an gcorp daonna faoi spreagthaí áirithe cosúil le spleodar iomarcach, eagla agus teannas, tá adrenaline secreted, a luathaíonn luas análaithe, soláthraíonn sé méid mór ocsaigine don chorp, luasghéadaíonn sreabhadh fola agus buille croí, agus dilates na daltaí, ag soláthar an fuinneamh is gá le haghaidh gníomhaíochta coirp agus daoine a dhéanamh freagairt níos tapúla.
Modhanna coitianta chun adrenaline a shintéisiú le enantiomer amháin. Áirítear leis an modh seo úsáid a bhaint as - feidhmíonn aicéatfheinéin halaiginithe mar ábhar tosaigh, agus trí imoibrithe amination agus laghdaithe, faightear enantiomer amháin adrenaline ar deireadh thiar.
Céim 1: Imoibriú Amination
Ar an gcéad dul síos, imoibríonn na - aicéatfeinin halaiginithe le haimíní chun comhdhúile aimíde comhfhreagracha a fhoirmiú. De ghnáth déantar an t-imoibriú seo faoi choinníollacha alcaileach, mar shampla carbónáit sóidiam a úsáid mar chatalaíoch. Príomhchéim sa mheicníocht imoibrithe is ea suimiú núicléifileach, a fhoirmíonn idirmheánach iimíde.
Foirmle imoibrithe ceimiceacha: R-C6H4CH (Cl) C=O móide R'NH2 → R-C6H4CH (NHR ') C=O
Céim 2: Imoibriú laghdaithe
Ansin, úsáidtear gníomhaire laghdaitheora roghnach chun an aimíd a laghdú chun an comhdhúil aimín alcóil comhfhreagrach a ghiniúint. I measc gníomhairí laghdaithe a úsáidtear go coitianta tá hidrídí miotail cosúil le hidríd alúmanaim litiam (LiAlH4) nó hidríd sóidiam (NaBH4). Fágann an chéim laghdaithe seo go laghdaítear an grúpa carbóinile (C=O) san aimíd go grúpa hiodrocsaile (- OH).
Foirmle imoibriú ceimiceach: R-C6H4CH (NHR ') C=O móide 2 [H] → R-C6H4CH (NHR') CH2OH
Céim 3: Taifeach ceimiceach
Ar deireadh, rinneadh taifeach ceimiceach chun enantiomer amháin adrenaline a fháil. Déantar an chéim seo a bhaint amach de ghnáth trí scaradh ciriúil, mar shampla úsáid a bhaint as modhanna cosúil le crómatagrafaíocht colún ciriúla, catalaíoch ligand chiral, nó díorthaigh chiriúla. Trí idirdhealú a dhéanamh ar airíonna fisiceacha nó imoibríocha enantiomers, is féidir enantiomers measctha a dheighilt agus an sprioc-enantiomer aonair adrenaline a fháil.
Foirmle imoibriú ceimiceach (scaradh cirileach): R-C6H4CH (NHR ') CH2OH → (R) - nó (S) - aidréanailín.
Seo a leanas bealach mionsonraithe agus foirmle imoibrithe ceimiceach gaolmhar chun enantiomer aonair aidréanailín a ullmhú ag baint úsáide as catechol agus clóiríd chloroacetyl / aigéad clóraaicéiteach mar amhábhair trí chomhdhlúthú, amination, laghdú, agus céimeanna réitigh aigéid tartárach:
Céim 1: Frithghníomh comhdhlúthaithe:
Ar an gcéad dul síos, imoibrítear catechins le clóiríd chloroacetyl nó aigéad chloroaicéiteach chun comhdhúile catechol faoi chosaint chloroacetyl a fhoirmiú. De ghnáth déantar an t-imoibriú comhdhlúthaithe seo faoi choinníollacha alcaileach, mar shampla triethylamine (Et3N) a úsáid mar chatalaíoch.
Foirmle imoibrithe ceimiceacha: catechol móide ClCH2COCl → ClCH2C (OC6H4OH)2
Céim 2: Imoibriú Amination:
Ansin, imoibrítear an táirge comhdhlúthaithe leis an amín chun an comhdhúil aimíde comhfhreagrach a fhoirmiú. Is féidir an t-imoibriú amination seo a dhéanamh faoi choinníollacha alcaileach chun breisiú nucleophilic amines a chur chun cinn agus idirmheánacha imide a ghiniúint.
Foirmle imoibriú ceimiceach: ClCH2C (OC6H4OH) 2 móide R'NH2 → ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R '
Céim 3: Imoibriú laghdaithe:
Ansin, úsáidtear gníomhaire laghdaitheora roghnach chun an aimíd a laghdú chun an cumaisc aimín alcóil comhfhreagrach a ghiniúint. I measc gníomhairí laghdaithe a úsáidtear go coitianta tá hidrídí miotail, mar shampla hidríd alúmanaim litiam (LiAlH4) nó hidríd sóidiam (NaBH4). Fágann an chéim laghdaithe seo go laghdaítear an grúpa carbóinile (C=O) san aimíd go grúpa hiodrocsaile (- OH).
Foirmle imoibrithe ceimiceacha: ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R ' móide 2 [H] → ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R'
Céim 4: Scaradh aigéid tartárach:
Ar deireadh, rinneadh an enantiomer cineamatach a scaradh trí úsáid a bhaint as aigéad tartarach chun enantiomer amháin adrenaline a fháil. Is comhdhúil chiriúil é aigéad tartarach ar féidir leis salainn chriostail a fhoirmiú le coiméid rásúir agus a dheighilt bunaithe ar ghníomhaíocht optúil.
Foirmle imoibrithe ceimiceacha (taifeach): ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R ' móide C4H6O6 → (R) - nó (S) - aidréanailín móide ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R' (tartrate)
Fuarthas comhdhúil a trí úsáid a bhaint as hidreaclóiríd Xinfulin mar amhábhar agus a chosaint le grúpaí boc faoi ghníomhaíocht oibreán ceangailteach aigéid. Ansin rinneadh comhdhúil b a ocsaídiú le 2-aigéad iaidídebenzoic agus é a laghdú trí dhéitiainít sóidiam chun comhdhúil b a fháil. Rinneadh comhdhúil b a dhíchosaint ansin le grúpaí cosanta boc le haigéad hidreaclórach chun aidréanailín dl cosúil le púdar bán a fháil. Is iad seo a leanas na céimeanna sonracha:
Céim 1: Ullmhú Comhdhúil A
1. Imoibriú hidreaclóiríd Xinfulin le gníomhaire ceangailteach chun salann ceangailteach Xinfulin a fhoirmiú.
2. Cuir gníomhaire comhdhlúthaithe BOC-OSU (cosúil le N, N '- dipropylcarbodiimide) leis chun imoibriú le beinsóáit chun cumaisc chosanta A a ghiniúint.
Foirmle imoibriú ceimiceach:
Hidreaclóiríd Xinfulin móide gníomhaire ceangailteach aigéad → salann ceangailteach aigéad Xinfulin
Salann Linbing Xinfu móide Gníomhaire Comhdhlúthaithe BOC-OSU → Comhdhúil A
Céim 2: Ullmhú Comhdhúil B
1. Ocsaídigh comhdhúil A le 2-aigéad iaidílbeinsóic chun an t-aigéad comhfhreagrach a ghiniúint.
2. Bain úsáid as gníomhairí laghdaithe mar hidrosulfite sóidiam (Na2S2O4) chun an t-aigéad a laghdú agus cumaisc B a fháil.
Foirmle imoibriú ceimiceach:
Comhdhúil A móide 2-aigéad iaidílbeansóch → aigéad
Aigéad móide hidreashulfít sóidiam → comhdhúil B
Céim 3: Ullmhaigh adrenaline DL
1. Bain úsáid as aigéad hidreaclórach chun imoibriú cosanta BOC a bhaint as cumaisc B agus an grúpa hiodrocsaile nádúrtha adrenaline a athbhunú.
2. Tar éis cóireála cuí ina dhiaidh sin agus íonú criostalaithe, fuarthas DL adrenaline cosúil le púdar bán.
Foirmle imoibrithe ceimiceach (cosaint BOC bainte):
Comhdhúil B móide aigéad hidreaclórach → DL adrenaline
(Tabhair faoi deara: Féadfaidh an modh sonrach díchosanta a bheith éagsúil ag brath ar choinníollacha turgnamhacha)