1,6-Dihydroxynaphthalene CAS 575-44-0

Tá ról tábhachtach ag an gcomhdhúil seo mar idirmheánach sintéise orgánach i bpróisis sintéise ceimiceacha. Soláthraíonn an dá ghrúpa feidhme hiodrocsaile agus córas fáinne naftailéin amháin ina struchtúr suíomhanna gníomhacha iomadúla d'imoibrithe ceimiceacha, rud a chuireann ar chumas an chomhdhúil a bheith rannpháirteach i gcineálacha éagsúla imoibrithe ceimiceacha amhail neodrú bonn aigéad, ionadú agus ionadú. Trí ionaid nó modhnóirí éagsúla a thabhairt isteach, is féidir díorthaigh 2,5-déhidroxynaphthalene a bhfuil feidhmeanna sonracha acu a ullmhú. Tá ionchais fhorleathana feidhmithe ag na díorthaigh seo i réimsí mar leigheas, lotnaidicídí, ruaimeanna, etc. Féadfaidh sé feidhmiú mar amhábhar bunúsach freisin chun móilíní orgánacha casta a thógáil.

Léirítear cur i bhfeidhm an chomhdhúil seo sa réimse cógaisíochta go príomha i sintéis drugaí. Trí mhodhnú agus claochlú ceimiceach, is féidir comhdhúile le gníomhaíocht cógaseolaíochta a ullmhú, a bhfuil ról tábhachtach acu i bhforbairt drugaí agus i gcóireáil galair. Tá sé léirithe ag taighde go bhfuil gníomhaíocht frith-meall ag díorthaigh áirithe agus go bhféadann siad fás agus leathadh cealla meall a chosc. Soláthraíonn na comhdhúile seo smaointe nua maidir le forbairt drugaí frith-meall. Tá éifeachtaí frith-athlastacha ag roinnt díorthach freisin, ar féidir leo frithghníomhartha athlastacha agus pian a mhaolú.

Tá luach feidhme féideartha ag na comhdhúile seo i bhforbairt drugaí frith-athlastacha. Sa phróiseas forbartha drugaí, is é an chéad chéim ná an cumaisc agus a díorthaigh a scagadh agus a mheas chun a chinneadh an bhfuil gníomhaíocht chógaseolaíoch acu. Bunaithe ar thorthaí an scagtha, leas iomlán a bhaint as struchtúr na gcomhdhúile gníomhacha chun a n-éifeachtúlacht a fheabhsú agus chun fo-iarsmaí a laghdú. Tar éis leas iomlán a bhaint as struchtúrach, ní mór trialacha cliniciúla a dhéanamh ar an gcomhdhúil chun a sábháilteacht agus a éifeachtúlacht a fhíorú.

Tá luach iarratais tábhachtach ag an cumaisc seo sa tionscal ruaime. Is féidir sraith de ruaimeanna meán aigéadach a ullmhú trí chúpláil le comhpháirteanna diazo éagsúla. Úsáidtear na ruaimeanna seo go príomha chun teicstílí cosúil le síoda, cashmere agus olann a ruaimniú agus a phriontáil. Tá dathanna geala agus fada buana ar na ruaimeanna a dhéantar a shintéisiú uaidh, ar féidir leo na hardriachtanais datha a bhaineann le teicstílí a chomhlíonadh. Tá níochán maith agus friotaíocht gréine ag na ruaimeanna seo, agus is féidir leo cobhsaíocht datha agus gile a choinneáil le linn úsáide fadtéarmach. Sa phróiseas ruaimniú síoda, is féidir le húsáid ruaimeanna mordant aigéad a shintéisiú uaidh dathanna geala a bhaint amach agus éifeachtaí dathaithe a bhraitheann ar láimh bog. Sa phróiseas priontála, is féidir leis na ruaimeanna seo éifeachtaí patrún soiléire agus íogair a sholáthar freisin, ag freastal ar riachtanais ard priontála teicstíle.

Tá feidhmeanna féideartha áirithe ag an gcomhdhúil seo agus a díorthaigh freisin i réimse na n-ábhar luminescent. Trí ionadaí nó modhnóirí éagsúla a thabhairt isteach sa mhóilín, is féidir a chuid airíonna luminescent a choigeartú, ag baint amach smacht ar an dath luminescent agus déine fluaraiseachta. Is cineál nua teicneolaíochta taispeána é OLED a bhfuil buntáistí aige amhail féin-astaíochtaí, dathanna geala, agus uillinneacha féachana leathan. Is féidir leis agus a díorthaigh feidhmiú mar ábhair luminescent do OLEDs, ag soláthar féidearthachtaí nua d'fhorbairt na teicneolaíochta taispeána.

Is comhdhúile iad taiscéalaithe fluaraiseacha a úsáidtear le haghaidh lipéadú agus íomháú bitheolaíoch. 2,5-dé-hiodrocsaiftailéin agus is féidir a díorthaigh a úsáid mar amhábhair le haghaidh tóireadóirí fluaraiseacha, agus is féidir móilíní taiscéalaithe a bhfuil airíonna fluaraiseacha sonracha acu a ullmhú trí mhodhnú ceimiceach agus claochlú chun bithmhóilíní a bhrath agus a íomháú. Is ionstraim é braiteoir ceimiceach a úsáidtear chun tiúchan substaintí ceimiceacha a bhrath.

Rinneadh ríomhanna teoirice feidhme dlúis ar mhóilíní gáis-chéim 1,6-DHN ag baint úsáide as an mbunús feidhme B3LYP/6-311G (d, p): adaimh charbóin hibridithe 10 sp ² i bhfáinne naftailéine mar π domhanda - cnámharlach comhchuingeach π O 1, agus leictreoin comhchuingeach hidrigine, agus leictreoin adaimh aonair agus 6 adaimh iompair aonaicile leictreoin chuig an bhfáinne naftailéin trí chomhchuingeacht p - π, ag ardú leibhéal fuinnimh HOMO agus ag ísliú leibhéal fuinnimh LUMO.

Is é an HOMO intreach -5.32 eV, is é LUMO -2.47 eV, agus is é 2.85 eV an difríocht leibhéal fuinnimh Δ E, a fhreagraíonn do thonnfhad ionsú intreach de 435 nm. I gcomparáid le naftailéin neamhhiodrocsaile (Δ E=3.32 eV, ionsú ag 374 nm), is cúis le hathrú dearg de 61 nm in ionsú mar gheall ar bhronnadh leictreon an ghrúpa dihydroxy, agus is é sin an chúis riachtanach le fluaraiseacht an mhóilín sa réigiún solas infheicthe.

Mar thoradh ar shocrú spásúil na ngrúpaí hiodrocsaile bíonn móimint mhóilíneach dépholach de μ=3.87 D, atá i bhfad níos airde ná sin siméadrach 1,4-DHN (μ=1.12 D). Mar thoradh ar an éifeacht dhépholach láidir go dtéann an móilín faoi dhathú tuaslagtha i dtuaslagóirí polacha (Solvatochromism): i heacsán neamh{6}}polar, teannann na bannaí hidrigine móilíneacha, méadaíonn bearna banna HOMO-LUMO, agus is é λ ₑₘ=428 nm (solas gorm) an t-astú uasta; Cruthaíonn na grúpaí hiodrocsaile i DMSO polacha naisc hidrigine idirmhóilíneacha leis an tuaslagóir, rud a fhágann go ndéantar tuilleadh díláraithe ar an scamall leictreon agus caolaítear an bhearna bhanda. Is é an tonnfhad λ ₑₘ ná 517 nm (solas glas), agus méadaíonn an t-aistriú Stokes ó 89 nm go 152 nm. Seachnaíonn an t-aistriú mór Stokes go héifeachtach trasnaíocht scaipthe solais excitation agus tá sé oiriúnach chun tóireadóirí fluaraiseacha a fhorbairt.

I dtuaslagán caol (tiúchan Níos lú ná nó cothrom le 1 × 10 ⁻⁵ mol/L), tá 1,6-DHN ann mar mhóilín aonair scoite gan cruachadh idirmhóilíneach π - π. Tar éis excitation ag solas ultraivialait (320-350 nm), aistríonn staid na talún S ₀ leictreoin go dtí an stát singil S ₁ corraithe, agus filleann 91% de na leictreoin stát corraithe go dtí an bunstaid trí aistriú radiative, ag scaoileadh fótóin. Scaipeann an 9% eile fuinneamh trí scíthe creathadh gan diomailt radiative. Is é Φ _f=0.38. táirgeacht chandamach fhluaraiseachta an tuaslagáin caolaithe

Conair aistrithe: Is é S ₀ → S ₁ (π→π *) an príomh-aistriú, agus n →π * cuntas trasdul ar feadh níos lú ná 5%. Níl aon chosán tánaisteach TICT (múchadh aistrithe muirear ionmhóilíneach) ann, agus mar sin tá éifeachtacht fhluaraiseachta an tuaslagáin caolaithe cobhsaí agus níl tionchar ag neamhíonachtaí polacha rianaithe orthu.

Nuair a athraíonn pH an tuaslagáin, díphróitíonn hiodrocsaile chun anions feanocsaíde a ghiniúint, agus tá cumas níos láidre ag O ⁻ leictreon a dheonú, rud a mhéadaíonn dílonnú leictreon π a thuilleadh. Ardaíonn an HOMO faoi 0.42 eV, agus titeann an Δ E go 2.37 eV, astaithe solas dearg aistríodh go 602 nm, a bhaint amach pH spreagtha lasc inchúlaithe dearg gorm glas. Is é an t-athrú speictreach inchúlaithe díphróitéin seo an croí-bhunús teoiriciúil do dhearadh tóireadóirí pH de chineál cóimheasa.

Is í an luminescence staid chomhiomlánaithe de 1,6-DHN croítheoiric a{-stáit luminescent soladach. De réir mar a mhéadaíonn an cion uisce tiúchana/tuaslagóirí, athraíonn an móilín ó chomhiomlánú aon-mhóilín go dtí comhiomlánú scaoilte agus ansin go cruachta dlúth, rud a léiríonn tiúnacht déthreorach múchadh comhiomlánaithe (ACQ) agus luminescence spreagtha comhiomlánaithe (AIE), difriúil ó ruaimeanna aramatacha traidisiúnta le ACQ amháin:

Oligomerization (cion uisce 30% ~ 50%, spásáil mhóilíneach 0.6~0.8 nm): bannaí hidrigine idirmhóilíneacha hiodrocsaile chun tosaigh, tá π - idirghníomhaíochtaí π lag, tá casadh hiodrocsaile ionmhóilíneach teoranta ag bannaí hidrigine, cuirtear bac ar aistrithe neamh-radacha, méadaíonn an comhréir de staid sceitimíneach ó na méaduithe radacacha agus méadaíonn an t-aistriú radacach. 0.38 go 0.52, ag taispeáint saintréithe AIE (feabhsú ar luminescence comhiomlánaithe);

High aggregation (water content>70%, spásáil mhóilíneach<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
Is é an príomh-chur chuige chun sraitheanna astaithe soladacha OLED a mhodhnú -luaigh an tsolais-is é sin glasáil beacht a dhéanamh i gcomhiomláin oligomeric agus solad de chineál AIE a bhaint amach go buan-luaiteachas a lua trí mhodhnú ailcile taobhshlabhra agus cuimsiú cyclodextrin.

Is féidir é a úsáid freisin chun lotnaidicídí a shintéisiú. Trí mhodhnú agus claochlú ceimiceach, is féidir táirgí lotnaidicídí le gníomhaíocht feithidicídí, bactericidal, nó luibhicídeach a ullmhú. Soláthraíonn na táirgí lotnaidicídí seo ráthaíochtaí tábhachtacha do tháirgeadh talmhaíochta. Is féidir é a úsáid freisin mar amhábhar nó idirmheánach le haghaidh ceimiceáin fíneáil. Trí imoibriú le comhdhúile eile, is féidir ceimiceáin fíneáil a bhfuil feidhmeanna agus úsáidí sonracha acu a ullmhú, mar shampla dromchlaghníomhaithe, plaistigh, retardants lasair, etc. Tá raon leathan de luach iarratais ag na ceimiceáin fhíneáil seo i dtáirgeadh tionsclaíoch. Le forbairt leanúnach na heolaíochta agus na teicneolaíochta, tá a réimsí iarratais ag leathnú i gcónaí. Sa todhchaí, féadfaidh an cumaisc seo ionchais iarratais nua a léiriú i réimsí cosúil le fuinneamh nua, ábhair atá neamhdhíobhálach don chomhshaol, agus bithleighis.