N-Boc-NortropinoneIs idirmheánach drugaí é agus is réamhtheachtaí tábhachtach é do shintéisiú drugaí éagsúla, agus mar sin tá tábhacht taighde tábhachtach aige. Seo a leanas roinnt bealaí sintéiseacha de N-Boc-Nortropinone:
1. Aildéid aimín a ocsaídiú ag baint úsáide as pirimidín mar chatalaíoch
Anseo, tabharfaimid isteach go mion céim chun N-Boc-Nortropinone a shintéisiú trí ocsaídiú aminoaldehyde ag baint úsáide as pirimidín mar chatalaíoch.
1.1. Ullmhaigh na himoibrithe riachtanacha ar dtús, lena n-áirítear N-Boc-4-feinil-2-pirrolidone, 1-Bromo-4-feinilbútán, aigéad nítreach tiubhaithe, pirimidín, clóiríd cuprous, hiodrocsaíd teitrieitilamóiniam agus uisce ianaithe .
1.2. Cuir N-Boc-4-feinil-2-piorrolidone agus 1-Bromo-4-feinilbhútán isteach i bhfleascán tirim cruinn ar an ngrinneall, agus scaoil méid beag de hiodrocsaíd teitrithiileamóiniam mar chatalaíoch. Cuireadh an buidéal imoibrithe ar stirrer maighnéadach agus corraigh ar feadh 16 uair an chloig faoin timpeallacht nádúrtha go dtí go raibh an t-imoibriú críochnaithe.
1.3. Tar éis an t-imoibriú a bheith críochnaithe, nigh an tuaslagán imoibrithe le huisce dí-ianaithe atá toirtmheasctha le haicéatón agus dríodar cosúil le dríodar go dtí go sroicheann an luach pH thart ar 6. Scagadh an tuaslagán imoibrithe nite, agus galú an aicéatón sa scagáit chun bán a fháil. soladach.
1.4. Cuir an solad bán bailithe isteach in eascra, ansin cuir aigéad nítreach tiubhaithe agus pirimidín leis chun an t-imoibriú a chatalú. Cuir an t-eascra i gcumraíocht an bhuaic téimh agus déan monatóireacht ar an teocht le teirmiméadar íogair lena chinntiú gur féidir an teas a rialú go cruinn. Coinníodh an teocht imoibrithe ag 60 céim agus críochnaíodh cur leis an gcatalaíoch aigéad laistigh de 2 uair an chloig.
1.5. Tuaslaig clóiríd cuprous in uisce dí-ianaithe agus coinnigh an teocht ag 60 céim. Tar éis fanacht leis an réiteach a thuaslagadh go hiomlán, cuir go mall é leis an eascra. Lean ort ag imoibriú ar feadh 30 nóiméad go dtí go mbeidh an t-imoibriú críochnaithe.
1.6. Tar éis an imoibrithe, rinneadh an tuaslagán imoibrithe a scagadh, agus triomaíodh an deascán atá fágtha. Is é N-Boc-Nortropinone an solad a fhaightear. Is féidir an táirge a íonú agus a leithlisiú tuilleadh chun íonacht níos airde a bhaint amach.
Mar fhocal scoir, níl an-chasta ar shintéis N-Boc-Nortropinone trí ocsaídiú aminoaldehyde ag baint úsáide as pirimidín mar chatalaíoch, ach is gá an t-am imoibrithe agus an teocht a rialú go docht chun dul chun cinn rianúil an imoibrithe a chinntiú agus an táirge atá ag teastáil a fháil. . Ag an am céanna, tá gá le cóireáil agus íonú riachtanach tar éis an imoibrithe chun a chinntiú go gcomhlíonann an táirge deiridh na caighdeáin íonachta ard riachtanacha.
2. Modh laghdaithe beinsó[c]chicliheacsánóin
Ar an gcéad dul síos, imoibrítear benzo[c]ciocliheacsánóin le hiseapropanól chun foirm laghdaithe de bheinsó[c]chicliheacsánóin a fháil. Ansin, imoibrítear an táirge laghdaithe le N-Boc-amino-oxyacetone chun N-Boc-Nortropinone a fháil. Ní mór don mhodh sintéiseach seo úsáid a bhaint as líon mór gníomhaire laghdaitheora, agus ní mór éifeacht laghdaithe cicliheacsánóin a rialú go beacht, agus tá an toradh iomlán íseal.
3. Modh Iodoacetone
Ar dtús, imoibríonn N-Boc-3-clóraaicéatón le hainilín chun aimínaicéatón N-Boc a fháil. Ansin, téann N-Boc-3-aimínaicéatón agus iaidínéatón faoi imoibriú suimiúcháin a dhéantar le heatánólaimín chun N-Boc-Nortropinone a fháil. Éilíonn an t-imoibriú seo úsáid a bhaint as catalaíoch, agus ní mór na coinníollacha imoibrithe a thuiscint go cúramach; ina theannta sin, tá gá le hoibríochtaí imoibrithe ilchéime, agus tá sé deacair toradh ard a fháil sa phróiseas ullmhúcháin.
4. Modh isomerization:
Tugann isiméiriú N-Boc-3-aimínaicéatón N-Boc-Nortropinone. Tá an modh isomerization seo éasca le frithghníomhartha taobh a chur faoi deara faoi choinníollacha imoibrithe míchuí, agus tá an toradh imoibrithe foriomlán íseal.
Is cumaisc orgánach tábhachtach é N-Boc-Nortropinone. Maidir leis an gcomhdhúil seo, is féidir an modh isomerization a úsáid chun roinnt isiméirí éagsúla a ghiniúint. Tabharfaidh an t-alt seo isteach na céimeanna agus an próiseas oibríochta ar leith den mhodh isomerization seo.
Prionsabal turgnamhach:
Is cumaisc banna dúbailte é N-Boc-Nortropinone le struchtúr monoolefinic éagobhsaí. Tar éis dó a bheith corraithe go teirmidinimiciúil, déantar an cumaisc faoi dhúnadh fáinne agus cruthaíonn sé cumraíocht mhóilíneach nua. Tá airíonna ceimiceacha agus fisiceacha éagsúla ag an gcumraíocht seo. Tá an mhaoin seo mar bhunús teoiriciúil le haghaidh táirgeadh roinnt isiméirí éagsúla de N-Boc-Nortropinone.
Nós imeachta turgnamhach
(1) Cuir cumaisc A isteach i mbuidéal dhá mhuineál, cuir clóraform leis, agus ullmhaigh go dtí tiúchan 10 mg/mL.
(2) Doirt an tuaslagán A-clóraform cumaisc ar fad isteach i bhfleascán trí mhuineál atá feistithe le buiréad. Ag an fosúchán, cuir 2 mL de thuaslagán hiodrocsaíde sóidiam ainhidriúil (NaOH) leis agus sruthlaigh an chothromaíocht le gás.
(3) Ag teocht an tseomra, cuir go mall 2 mL de thuaslagán aigéad hidreaclórach ainhidriúil (HCl) agus sruthlaigh le nítrigin a mheascadh go maith.
(4) An córas imoibrithe imoibrí a choinneáil ar feadh 1-2 uair an chloig ag teocht an tseomra. Tar éis an imoibrithe, aistríodh ullmhú an táirge chuig tonnadóir.
(5) Cuir méid comhionann uisce leis, agus bain an ciseal uachtarach le clóraform agus eatánól. Triomaíodh an ciseal orgánach eastósctha i evaporator rothlacha agus íonaithe le feadán Rieger chun táirge isiméireach B a thabhairt.
(6) Rinneadh an meascán isiméir a deascadh agus a thriomú le evaporator rothlach chun táirge isiméir C a tháirgeadh.
(7) Déan anailís chomparáideach airí ar tháirgí isiméireacha B agus C.
Achoimre: Is féidir an modh isomerization de N-Boc-Nortropinone a úsáid chun isiméirí éagsúla a ullmhú, rud a fhaigheann airíonna ceimiceacha agus fisiceacha éagsúla. Trí na céimeanna turgnamhacha thuas, is féidir linn modh réasúnta simplí agus praiticiúil a fháil chun isiméirí a ullmhú, agus freisin modhanna níos mó a sholáthar chun taighde a dhéanamh ar cheimic orgánach.
Go hachomair, is é an bealach sintéiseach sách aibí a ndéantar staidéar air faoi láthair ná modh laghdaithe benzo[c]ciocliheacsánóin a úsáid, úsáid a bhaint as benzo[c]ciocliheacsánóin mar imoibreán bunaidh, agus benzo[c]ciocliheacsánón a fháil tar éis é a laghdú le isopropanol c] An táirge laghdaithe de cicliheacsánóin, a imoibríonn ar deireadh le N-Boc-aimín-ocsaéatón chun N-Boc-Nortropinone a fháil. Cé go bhfuil lochtanna áirithe ann, tá an cruinneas imoibrithe foriomlán ard, agus is féidir leis an toradh iomlán na ceanglais sintéise a chomhlíonadh go garbh.