Imoibrí Burgess, ar a dtugtar freisin N - (triethylaminothioyl) carbamate meitile eistear, is gníomhaire díhiodráitithe a úsáidtear go coitianta sa cheimic orgánach. Is é a fhoirmle mhóilíneach C8H18N2O4S, agus is é a meáchan móilíneach 239.31. Ó thaobh na foirmle móilíneach, is féidir linn a fheiceáil go bhfuil imoibrí Burgess comhdhéanta de chúig ghné: carbóin (C), hidrigin (H), nítrigin (N), ocsaigin (O), agus sulfair (S). Áirítear ar a struchtúr dhá chuid den chuid is mó: an chuid grúpa triethylamine agus an chuid eistear thiocarbamate. Is ligand ildánach é an triethylamine moiety (C6H15N) a fhéadfaidh coimpléisc chobhsaí a dhéanamh le hiain miotail, rud a mhéadaíonn cumas ceangailteach imoibrí Burgess le himoibreoirí. Is féidir leis an moiety thiocarbamate (C (CO2Me) NHCS), ina bhfuil an banna thiocarbamate príomhfhoinse a chobhsaíochta, stát aistrithe pentacyclic cobhsaí a fhoirmiú le halcóil nó grúpaí eile ina bhfuil ocsaigine, rud a chuireann imoibriú díhiodráitithe chun cinn go héifeachtach. Go struchtúrach, tá sé mar aidhm ag dearadh imoibrí Burgess stát aistrithe timthriallach cobhsaí le cúig bhall a sholáthar, rud a ligeann do mhóilíní alcóil dul i ngleic go héasca le frithghníomhartha díhiodráitithe. Leis an struchtúr uathúil seo is oibreán díhiodráitithe éifeachtach agus roghnach é imoibrí Burgess sa cheimic orgánach.
(Nasc táirge:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/burgess-reagent-synthesis-cas-29684-56-8.html)
Is comhdhúil é imoibrí Burgess, ar a dtugtar freisin N - [(Dimethylamine) sulfonyl] metal] meatán, le luach iarratais tábhachtach sa cheimic orgánach.
Iarratas 1: Isocyanide a ullmhú ó formamide
Is imoibriú tábhachtach sa cheimic orgánach é díhiodráitiú formaimíde chun isocyaníd a ullmhú. Faoi choinníollacha cuí, is féidir formamide a thiontú go isocyanide trí imoibriú díhiodráitithe, atá ina idirmheánach tábhachtach i sintéis drugaí agus ruaimeanna áirithe. Tá an-tábhacht phraiticiúil ag baint leis an imoibriú tiontaithe seo a thuiscint maidir le taighde ar cheimic orgánach agus táirgeadh tionsclaíoch.
De ghnáth is éard atá i gceist leis an imoibriú a bhaineann le hullmhú isocyanide ó formamide ná deireadh a chur le móilín amháin uisce. Faoi ghníomhaíocht chatalaíoch, imoibríonn formamide le gníomhaire díhiodráitithe, déantar sraith athruithe bannaí ceimiceacha, agus gineann sé isocyanide ar deireadh thiar. Éilíonn an próiseas seo rialú beacht ar choinníollacha imoibrithe, mar shampla teocht, brú, agus cineál catalaíoch agus tiúchan, chun a chinntiú go bhfaighidh táirgí isocyanide ard-íonachta.
Is eochair idirmheánach é isocyanide i sintéis go leor drugaí agus ruaimeanna. I sintéis drugaí, is féidir isocyanide a úsáid chun móilíní drugaí cosúil le carbamates agus úiré a shintéisiú. Sa tionscal datha, úsáidtear isocyanide chun ruaimeanna agus líocha aramatacha a shintéisiú, a úsáidtear go forleathan chun teicstílí, leathar agus páipéar a ruaimniú. Trí na coinníollacha imoibrithe a rialú agus catalaíoch cuí a roghnú, is féidir an t-imoibriú a bhaineann le hullmhú isocianáit ó dhíhiodráitiú formamide a uasmhéadú, agus is féidir íonacht agus toradh an táirge a fheabhsú.
Iarratas 2: Amín príomhúil a ullmhú ó eistear aimínaigéad
Is imoibriú tiontaithe a bhfuil tábhacht mhór sa cheimic orgánach é ullmhú aimín príomhúil ó carbamáit. Le linn an phróisis seo, baintear an grúpa eistear sa mhóilín aimín eistir agus déantar é a thiontú isteach sa phríomh-aimín comhfhreagrach. Tá raon leathan iarratas ag an gclaochlú seo i sintéis comhdhúile amine príomhúla.
Is gnách go mbíonn hidrealú grúpaí eistir agus dícharbocsailiú aimínghrúpaí i gceist leis an imoibriú a bhaineann le hullmhú aimíní príomhúla ó carbamáit. Ar an gcéad dul síos, imoibríonn carbamáit le huisce chun aigéid charbocsaileacha chomhfhreagracha agus aimín-alcóil a tháirgeadh. Ina dhiaidh sin, déantar aigéid charbocsaileacha a hidrealú tuilleadh chun aimín príomhúil agus dé-ocsaíd charbóin a tháirgeadh. Éilíonn an t-imoibriú seo rannpháirtíocht catalaíoch aigéadach chun hidrealú grúpaí eistir agus dícharbocsailiú aimínghrúpaí a chur chun cinn.
Roghnú catalaíoch: Tá sé ríthábhachtach catalaíoch aigéadach oiriúnach a roghnú le haghaidh imoibriú ullmhú amines bunscoile ó eistir aimínaigéad. Féadfaidh catalaíoch éagsúla difear a dhéanamh ar an ráta imoibrithe, ar íonacht an táirge, agus ar roghnaíocht. I measc na gcatalaíoch aigéadach coitianta tá aigéid neamhorgánacha agus aigéid orgánacha.
Teocht agus am imoibrithe: Tá tionchar ag an teocht agus an t-am imoibrithe freisin ar ullmhú amine príomhúil ó eistir aimínaigéad. Is féidir le teocht níos airde an t-imoibriú a chur chun cinn, ach d'fhéadfadh go dtarlódh frithghníomhartha taobh freisin. Tá am imoibrithe cuí riachtanach freisin chun íonacht agus toradh an táirge a áirithiú.
Struchtúr an tsubstráit: Tá tionchar suntasach ag struchtúr an tsubstráit ar imoibriú ullmhú amines bunscoile ó eistir aimínaigéad. Mar shampla, féadfaidh grúpa cosanta an ghrúpa aimín agus struchtúr an ghrúpa eistir sa mhóilín aimín eistir difear do ghníomhaíocht agus roghnaíocht an imoibrithe. Is féidir le tuiscint a fháil ar an gcaidreamh idir struchtúr an tsubstráit agus feidhmíocht imoibrithe cabhrú le coinníollacha imoibrithe a bharrfheabhsú agus cáilíocht an táirge a fheabhsú.
Tionchar na mbreiseán eile: I gcásanna áirithe, is féidir le himoibrithe eile a chur chun cinn imoibriú ullmhú amines bunscoile ó eistir aimínaigéad. Mar shampla, d'fhéadfadh sé go gcabhródh cur le salainn neamhorgánacha nó tuaslagóirí orgánacha le táirgeacht agus íonacht an táirge a fheabhsú.
Is oibreán díhiodráitithe a úsáidtear go coitianta sa cheimic orgánach é imoibrí Burgess, agus tá na hairíonna ceimiceacha seo a leanas aige:
ClSO2NCO+CH3NHCH2CH2NHCH2CH3 → C8H18N2O4S+HCl
San imoibriú ceimiceach seo, imoibríonn clorosulfonyl isocyanate (ClSO2NCO) le triethylamine (CH3NHCH2CH2NHCH2CH3) chun imoibrí Burgess (C8H18N2O4S) agus clóiríd hidrigine (HCl) a tháirgeadh.
Roghnaíocht imoibrithe: Tá ard-roghnaíocht ag imoibrí Burgess do chomhdhúile alcóil, go háirithe d'alcóil tánaisteacha agus treasacha. Féadann sé alcóil a thiontú go olaifíní comhfhreagracha go héifeachtach agus ag an am céanna frithghníomhartha díothaithe il-leibhéil a sheachaint.
Coinníollacha éadroma: I gcomparáid le gníomhairí díhiodráitithe eile, is féidir le himoibrí Burgess imoibriú díhiodráitithe alcóil a chur chun cinn go héifeachtach faoi choinníollacha measartha éadrom. Ligeann sé seo rialú níos fearr ar choinníollacha imoibrithe agus laghdaíonn sé tarlú frithghníomhartha taobh le linn an phróisis sintéise.
Cobhsaíocht: Tá imoibrí Burgess cobhsaí ag teocht an tseomra, éasca le stóráil agus oibriú.