Aigéad 2-Iodoxybenzoic CAS 61717-82-6

Tá Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd ar cheann de na monaróirí agus na soláthróirí is mó taithí ar aigéad 2-iodoxybenzoic cas 61717-82-6 sa tSín. Fáilte chuig an mórchóir mórdhíola d'ardchaighdeán aigéad 2-iodoxybenzoic cas 61717-82-6 atá ar díol anseo ónár mhonarcha. Tá seirbhís mhaith agus praghas réasúnta ar fáil.

Aigéad 2-Iodoxybenzoicis cumaisc orgánach é le CAS 61717-82-6 agus foirmle mhóilíneach C7H5IO2. Soladach a bhfuil cuma bhán air go buí éadrom, de ghnáth i bhfoirm criostalach nó púdair, le boladh géar. Tá an cumaisc seo dothuaslagtha in uisce, ach intuaslagtha i dtuaslagóirí orgánacha ar nós alcóil, éitear, agus eistir. Tá sé dothuaslagtha in uisce, ach tá sé intuaslagtha i dtuaslagóirí orgánacha ar nós alcóil, éitear, agus eistir. Ciallaíonn sé seo go n-úsáidtear go forleathan é i réimsí mar sintéis orgánach agus déantúsaíocht drugaí. Cobhsaí ag teocht agus brú an tseomra, ach féadfaidh sé dul faoi dhianscaoileadh nó imoibriú faoi choinníollacha áirithe. Mar shampla, féadfaidh sé dul in olcas ag teochtaí arda nó i dteagmháil le substaintí ceimiceacha áirithe. Is féidir é a úsáid chun ruaimeanna, spíosraí agus comhdhúile orgánacha eile a shintéisiú. Is féidir é a úsáid freisin mar imoibrí anailíseach chun riandúile a bhrath nó chun meicníochtaí imoibrithe ceimiceacha a anailísiú. Ina theannta sin, is féidir é a úsáid freisin chun críocha talmhaíochta cosúil le múiscnimheanna agus dífhabhtáin. Sna hiarratais seo, is gnách go n-imoibríonn aigéad iodoylbenzoic le ceimiceáin eile nó úsáidtear é mar bhreiseán chun feidhmeanna nó éifeachtaí sonracha a bhaint amach.

Aigéad 2-Iodoxybenzoic(IBX), mar imoibrí tábhachtach iaidín ardfhalent i réimse na ceimice orgánaí, tá leathnú leanúnach á dhéanamh ar raon feidhme an fheidhmchláir ón gcéad shintéis i 1893 le dul chun cinn i bhfeabhsú tuaslagthachta agus taighde meicníochta.

An ról lárnach i bhfrithghníomhartha ocsaídiúcháin bunúsacha

 

1. Ocsaídiú roghnach alcóil
Is é an úsáid is clasaiceach a bhaineann le IBX ná alcóil phríomhúla agus tánaisteacha a ocsaídiú go roghnach chuig aildéid nó cetóin, agus an iomarca ocsaídiúcháin d'aigéid charbocsaileacha a sheachaint. Tá an mheicníocht imoibrithe bunaithe ar an "meicníocht torsion supervalent", a chuimsíonn trí chéim: malartú ligand, torsion, agus díothú:

Malartú ligand: Tagann grúpaí hiodrocsaile alcólacha in ionad ligandaí aigéid charbocsaileacha in IBX chun idirmheánacha IBX alcóil a fhoirmiú (fuinneamh gníomhachtaithe 38 kJ/mol).
Próiseas casta: Tiomáineann an éaradh bac steiriúil idir an prótón alcocsa agus an prótón fáinne aramatach cóngarach an t-adamh ocsaigine chun rothlú, ag cruthú staid trasdula fáinne cúig bhall (bac fuinneamh casta 51 kJ/mol).

 

Imoibriú díothaithe: Déantar adaimh ocsaigine a dhíchur go sineirgíoch chun comhdhúile carbóinile a fhoirmiú (bacainn fuinnimh 20 kJ/mol).
Sampla: I sintéis Oxandrolone, ocsaídíonn IBX piperitol go aldehéad le toradh 94%. Tá sé léirithe ag taighde, má chuirtear grúpa meitile in ionad an phrótóin in aice leis an bhfáinne aramatacha, is féidir an ráta imoibrithe a mhéadú 100 uair, ag cur béime ar an bpríomhthionchar a bhaineann le bac stéarach ar ghníomhaíocht imoibrithe.

2. Ocsaídiú tiotaitéar go sulfocsaíd
Is féidir le IBX suilfídeanna a ocsaídiú go sulfocsaídí, ag seachaint fotháirgí sulfóin.

 

Mar shampla, i sintéis na ndrugaí a bhfuil sulfair iontu, is féidir le IBX an méid ocsaídiúcháin a rialú go beacht chun íonacht an táirge a chinntiú. Eascraíonn a roghnaíocht ó chumas ocsaídiúcháin éadrom iaidín ardfhalent (IV), atá ag teacht níos mó le ceanglais cheimic glasa i gcomparáid le himoibrithe miotail throma traidisiúnta mar chromates.

3. Imoibriú díhidriginithe
Is féidir le IBX imoibriú díhidriginithe na gcomhdhúl céatóin a chatalú chun , - comhdhúile carbóinile neamhsháithithe a tháirgeadh. Mar shampla, is féidir le IBX iomarcach alcóil sháithithe agus comhdhúile carbónile a thiontú go cetóin comhchuingeacha in aon chéim amháin, ag soláthar príomh-idirmheánach do shintéis táirgí nádúrtha mar aigéad arachidónach.

Feidhmchláir Nuálacha sa Cheimic Ghlas

 

1. Córas céim uisce agus nanomicelle
Úsáidtear IBX traidisiúnta go príomha i dtuaslagóirí polacha mar DMSO mar gheall ar intuaslagthacht teoranta. Le blianta beaga anuas, tá ocsaídiú éifeachtach IBX bainte amach ag taighdeoirí sa chéim uiscí trí chuimsiú nanomicelle nó cúnamh dromchlaghníomhaithe. Mar shampla, sa chóras micelle glycol poileitiléin (PEG), is féidir le IBX alcóil a ocsaídiú go aldehídí le toradh atá inchomparáide leis an gcóras DMSO agus laghdú suntasach a dhéanamh ar úsáid tuaslagóirí orgánacha.

 

2. Luchtaigh cineál imoibrí IBX
Chun fadhb athchúrsála IBX a réiteach, lódáil eolaithe é ar roisín silicone nó polaistiréin chun ocsaídeoir soladach in-athchúrsáilte a dhéanamh. Tá na buntáistí seo a leanas ag cineál luchtaithe IBX:

Scaradh éasca: Tar éis an imoibrithe, is féidir an t-imoibrí a aisghabháil trí scagachán.
Feabhsú cobhsaíochta: Is minic a chuirtear aigéad benzoic agus aigéad isophthalic mar chobhsaitheoirí i dtáirgí IBX tráchtála chun an baol pléascadh a laghdú tuilleadh tar éis luchtú.
Coinneáil gníomhaíochta: Nuair a ocsaídíonn IBX alcóil, tá an toradh gar do IBX saor in aisce, mar shampla, i ocsaídiú menthol, sroicheann an toradh 92%.

 

3. Éifeacht sineirgisteacha le haigéad Lewis
Tá an grúpa taighde faoi stiúir Wu Yundong ó Ollscoil Peking, i gcomhar le hOllscoil Georgia, tar éis a fháil amach gur féidir leis an gcoimpléasc a foirmíodh idir IBX agus bórón trifluoride (BFVNet) gníomhaíocht imoibrithe a fheabhsú go suntasach agus infheidhmeacht an tuaslagóra a leathnú. Mar shampla, i dtuaslagóir aicéataitrile, is féidir leis an gcoimpléasc IBX-BF ∝ alcóil a ocsaídiú go héifeachtúil, ag briseadh trí theorainneacha na gcóras DMSO traidisiúnta agus ag leagan an bhunsraith d'fheidhmeanna tionsclaíocha.

Ilfheidhmíocht i dTógáil Mhóilíneach Coimpléasc

 

1. Sintéis nítrigine-ina bhfuil cnámharlach heitreafháinne
Aigéad 2-Iodoxybenzoicis féidir leis imoibriú le N-arylaimídí neamhsháithithe chun comhdhúile heitreafháinneacha a ghiniúint mar δ - lachtamanna agus úiréain thimthriallacha. Mar shampla, i bhforbairt drugaí frith-meall, déanann IBX catalú ar chiciliú díorthach aigéid orta aimínsócha chun nítrigin a thógáil-ina bhfuil cúig struchtúr fáinne ballach le táirgeacht 85%.

2. Sintéis enantioselective
Is féidir ocsaídiú neamhshiméadrach alcóil a bhaint amach trí chatalaígh chiriúla a chomhcheangal le IBX. Mar shampla, i sintéis alfa-hiodrocsa aigéid, oibríonn IBX go sineirgíoch le catalaíoch fosfáit chiriúil, ag baint amach enantioselectivity (ee luach) de 98%, ag soláthar modh éifeachtach do shintéis na ndrugaí ciriúla.

 

3. - céatóin fheidhmiúil a shintéis
Is féidir le IBX grúpaí feidhme beinsile a ocsaídiú chun comhdhúile cetóin feinile a ghiniúint. Mar shampla, i sintéis analógacha vitimín E, ocsaídíonn IBX alcól beinsile go beinsildéad, a thiontaítear tuilleadh go cetóin hiodrocsa alfa le toradh 90%.

4. Tógáil lachtóin agus éitear timthriallach
Is féidir le IBX timthriallú ocsaídiúcháin diols cóngarach a chatalú chun lachtóin nó éitear timthriallach a tháirgeadh. Mar shampla, i sintéis lignin táirgí nádúrtha, ocsaídíonn IBX 1,2-cioclheacsánól go δ - valerolactone le táirgeacht 88%.

Luach eacnamaíoch i dtáirgeadh tionsclaíoch

 

1. Réamhtheachtaí Dess Martin oxidant (DMP)
Is féidir le téamh IBX measctha le haigéad aicéiteach agus ainhidríd aicéiteach DMP (Dess Martin periodinane) a ghiniúint. Úsáidtear DMP go forleathan i sintéis drugaí mar gheall ar a intuaslagthacht i dtuaslagóirí orgánacha coitianta mar déchlóraimeatán. Mar shampla, i sintéis an druga frith-SEIF Efavirenz, úsáidtear DMP i gcéim ocsaídiúcháin na n-alcól ríthábhachtach le táirgeacht 95%.

2. Sintéis de idirmheánacha cógaisíochta
Tá ról lárnach ag IBX i sintéis idirmheánacha cógaisíochta mar oxyandrolone agus hormóin steroid. Mar shampla, i sintéis Oxandrolone, ocsaídíonn IBX an grúpa hiodrocsaile C11 go cetóin le íonacht 99%, ag cur go mór le gníomhaíocht drugaí.

 

3. Buntáistí comhshaoil ​​agus éifeachtúlacht costais
I gcomparáid le ocsaídeoirí traidisiúnta cosúil le crómáit agus dé-ocsaíd mangainéise, tá na buntáistí seo a leanas ag IBX:

Seachtháirgí neamhthocsaineacha: gintear aigéad iaidídebenzoic tar éis an imoibrithe, atá éasca le díghrádú agus a laghdaíonn truailliú comhshaoil.
Geilleagar adamhach: Glacann adaimh iaidín i móilíní IBX páirt sa timthriall ocsaídiúcháin, ag laghdú dramhaíl imoibrí.
Cobhsaíocht fhadtéarmach: Tá cobhsaitheoirí ag IBX Tráchtála ar féidir iad a stóráil ar feadh i bhfad, ag laghdú costais táirgthe.

Tá aigéad 2-iodoylbenzoic (IBX) tar éis éirí ina ocsaídeoir fíor-riachtanach i sintéis orgánach mar gheall ar a choinníollacha imoibrithe éadroma, ard-roghnaíocht, agus airíonna glasa. Ó ocsaídiú alcóil bunúsach go tógáil mhóilíneach casta, ó thaighde saotharlainne go táirgeadh tionsclaíoch, leanann cur i bhfeidhm IBX ag leathnú, ag soláthar uirlisí cumhachtacha d'fhorbairt drugaí, eolaíocht ábhair, agus ceimic ghlas.

An modh sintéise deAigéad 2-Iodoxybenzoic(IBX) mar a leanas:

An mheicníocht torsion hypervalent nuair a ocsaídítear meatánól go formaildéad: a) malartú ligand (fuinneamh gníomhachtaithe 38 kJ/mol); b) Níos mó ná{1}}aisiompú valence (51 kJ/mol); c) Díothú (20 kJ/mol). Tá éaradh steric idir prótóin dearga.

Déantar imoibriú IBX chun alcól a ocsaídiú go haildéad tríd an meicníocht torsion sárfhiúsacha mar a thugtar air, lena n-áirítear trí chéim de mhalartú ligand (in ionad alcól hiodrocsaile), torsion agus díothú. Sa chéim torsion, bogann an t-adamh ocsaigine go dtí na cúig bhallstaid trasdula fáinne atá riachtanach don imoibriú díothaithe. Is é fórsa tiomána torsion an bac steric idir prótóin an ghrúpa alcocsa agus prótóin fáinne aramatacha comharsanacha. Dá bhrí sin, is fusa a ocsaídíonn IBX alcóil níos airde ná alcóil níos ísle. Léiríonn an ríomh freisin má chuirtear meitile in ionad an ortho prótón, méadóidh an ráta imoibrithe go 100 uair an chéad uair.

Casadh an chéim seo leis an ráta-céim rialaithe an imoibrithe agus is gá. Seachas sin, níl an banna dúbailte iaidín agus an grúpa alcocsa comhphlánach, agus ní féidir díothú comhoibríoch a dhéanamh.

Tá dhá tautomers ag IBX, agus is struchtúr aigéad carbocsaileach ceann acu. Is é 2.4 pKa IBX in uisce, agus 6.65 in DMSO. Mar thoradh ar a aigéadacht freisin beidh isiméiriú catalaíoch mar thaobh-imoibriú ocsaídiúcháin.

Is féidir é a luchtú freisin ar ghlóthach shilice nó polaistiréin. I gcomparáid le IBX, tá na buntáistí a bhaineann le scaradh simplí, imoibrí in-athchúrsáilte agus maoin neamhphléascach ag na polaiméirí seo ina bhfuil IBX, agus tá an t-airí ocsaídiúcháin cosúil le réad IBX, agus is féidir torthaí sásúla a fháil.

Déantar an meascán de IBX, aigéad aicéiteach agus ainhidríd aicéiteach a théamh chun an ocsaíditheoir Dais-Martin (DMP) a fháil, atá níos intuaslagtha i dtuaslagóirí orgánacha coitianta agus a bhfuil raon leathan feidhmeanna aige. Is minic a bhíonn airíonna comhchosúla ag IBX le DMP in imoibriú ocsaídiúcháin, ach tá DMP éagobhsaí agus ní féidir é a stóráil ar feadh i bhfad.

Comhdhúile carbóinile aramatacha:

Mar shampla, úsáidtear é i sintéis iomlán de chineál aigéad arachidic:

Ocsaídiú alcóil go haildéad le IBX: a) IBX, DMSO, THF, 4h, toradh 94% (Mohapatra, 2005)

I 2001, KC Nicolaou et al. fuarthas amach gur féidir le IBX an suíomh beinsile a ocsaídiú chun comhdhúile carbóinile aramatacha comhchuingeacha a fháil.

Briseadh ocsaídiúcháin:

Mar shampla, an meascán deAigéad 2-Iodoxybenzoicagus déanann DMSO ocsaídiú agus bristeadh diol cóngarach chun cetóin a tháirgeadh:

San imoibriú, gintear aduchtán IBX de 10-I{-4 agus 12-I-5 de DMSO ar dtús, agus is é DMSO an grúpa tosaigh. Imoibriú le halcól chun DMSO a fháil agus a scaoileadh amach. Tarlaíonn comhdhlúthú intramolecular, ag scaoileadh móilín uisce, ag táirgeadh iaidíd spiro-bicyclic 12-I-5, agus ag briseadh isteach a thuilleadh. Láithreacht grúpaí hiodrocsaile I gcás prótón, is é alcól cetóin an seachtháirge imoibrithe. Chuir aigéad trifluoroacetic an t-imoibriú chun cinn.

Clibeanna Te: Aigéad 2-iodoxybenzoic cas 61717-82-6, soláthraithe, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, ar díol