Púdar Dicyclohexylcarbodiimide(Dcc), is gníomhaire crosghearrtha mífheidhmiúil é CAS 538-75-0. Is leacht trédhearcach bán, odorous nó beagán buí é le leáphointe íseal. Tá sé intuaslagtha i dichloromethane, tetrahydrofuran, acetonitrile, agus dimethylformamide, ach dothuaslagtha in uisce. Is é an fhoirmle cheimiceach C13H22N2, agus an CN {= c=Ní struchtúr planar é cuid den mhóilín, ach socrú orthogonal, cosúil le diene próipiléine. Is gníomhaire díhiodráitithe a úsáidtear go coitianta é i eistearú, in amidation agus in imoibrithe eile, agus is féidir é a úsáid freisin chun ainhidrídí, aildéid, citeal agus isocyanates a shintéisiú. Tá DCC ar cheann de na gníomhaithe is coitianta a úsáidtear, ar féidir leo frithghníomhartha comhdhlúthaithe a chur chun cinn idir aimínaigéid agus slabhraí peiptíde a shintéisiú go héifeachtach. I sintéis chéim sholadach FMOC, gníomhaíonn DCC grúpaí carboxyl agus cuireann sé foirmiú na mbannaí aimíde chun cinn idir an grúpa carboxyl d'aigéad aimín agus an grúpa aimín d'aigéad aimín eile. Cuidíonn DCC le heistir ghníomhachtaithe a dhéanamh i sintéis eistir, feabhas a chur ar éifeachtúlacht agus toradh imoibriúcháin. Tá imoibriú eistearú Steglich ar cheann de na modhanna is coitianta a úsáidtear in imoibriú eistearú DCC, a dhéantar de ghnáth ag teocht an tseomra, atá oiriúnach do fhoshraitheanna le híogaireacht ard steiriúil nó íogaireacht aigéad.
|
Foirmle cheimiceach |
C13H22N2 |
|
Aifreann Beacht |
206 |
|
Meáchan móilíneach |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Anailís eiliminteach |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Tá cyclohexylamine agus cyclohexyl isonitrile in éineacht le DCC a fhoirmiú faoi ghníomh aicéatáit pallaidiam, iaidín agus ocsaigin, agus is féidir leis an toradh 67% a bhaint amach
Rinneadh dhá mhóilín de isocyanate cyclohexyl a chomhdhlúthú chun DCC a fhoirmiú faoi chatalysis OP (Mench2ch2) 3N, le toradh 92%
Imoibríonn Dicyclohexylurea le clóiríd arylsulfonyl, carbónáit photaisiam agus clóiríd benzyltrimethylammonium (catalaíoch aistrithe céime) chun DCC a tháirgeadh.
Déantar modh dicyclohexyl thiourea a tháirgeadh trí imoibriú cyclohexylamine agus disulfide carbóin chun n, n-dicyclohexyl thiourea a tháirgeadh, a fhaightear trí dhíhiodráitiú.
Is féidir modh úiré Dicyclohexylamine a fháil freisin trí fhreagairt N, N'- dicyclohexylurea le pentoxide fosfair i pyridine.
Déan n, n 'cuisle dhá fháinne dhá cheann amháin
Rinneadh 240 g (2.42 mol) de cyclohexylamine a aifeadh le 60 g (1. Tar éis é a fhuarú, scagair amach an criostail, nigh é le éitear, agus triomaigh é chun 200 gram de n, n 'dicyclohexyl deilf, le toradh de 89%.
Ullmhúchán Carbodiimide Dicyclohexyl
2 0 0 g (0.891 mol) de chlóiríd dicyclohexyl agus 300 g (1.574 mol) de chlóiríd sulfonyl tolúéin i 600 ml de phyridine ainhidriúil ag 70 céim ar feadh 1 uair an chloig. Doirt an t -imoibrí isteach in oighear brúite 1.5 kg agus sliocht le éitear. Nigh agus triomaigh an tuaslagán éitear le huisce. Gabh an t -éitear, agus galú an t -iarmhar faoi bhrú laghdaithe. Fuarthas 152 gram (82%) de charbodiimide dicyclohexyl
Púdar DicyclohexylcarbodiimideIs comhdhúil orgánach tábhachtach é (DCC) le raon leathan feidhmeanna.
Sintéis orgánach
Úsáidtear DCC go príomha mar ghníomhaire díhiodráitithe i sintéis orgánach, go háirithe i bhfrithghníomhartha eistearú agus amidation.
Frithghníomhartha eistear agus amidation:
Is féidir le DCC comhdhlúthú díhiodráitithe a chur chun cinn go héifeachtach idir aigéid charbocsaileacha agus alcóil nó amines, ag cruthú bannaí eistir nó aimíde. Tá na coinníollacha imoibriúcháin éadrom, agus is iondúil go mbíonn an toradh sintéise ard.
I sintéis peiptíde, úsáidtear DCC go coitianta in imoibriú comhdhlúthaithe aimínaigéid chun cabhrú le bannaí peiptíde a fhoirmiú.
Frithghníomhartha eile:
Is féidir DCC a úsáid freisin chun ainhidrídí, aildéid, citeal, agus isocyanates a shintéisiú. Is é DCC an coinníoll imoibriúcháin is simplí, is géire, agus an t -imoibrí cúplála is airde i sintéis ainhidrídí aigéid.
Is féidir le DCC frithghníomhartha a chatalú freisin mar thiontú thiourea go cyanoguanidine, ag léiriú a solúbthachta i sintéis orgánach.
Réimse leighis
Tá raon leathan feidhmchlár ag an DCC sa réimse cógaisíochta agus is cuid fíor -riachtanach é de go leor próiseas sintéise drugaí.
Sintéis drugaí:
Is gníomhaire díhiodráitithe bithcheimiceach íseal-teocht íseal é DCC a úsáidtear chun amikacin agus aimínaigéid a shintéisiú agus a dhíhiodráitiú.
Úsáidtear é freisin chun peiptídí agus aigéid núicléasacha a shintéisiú, chomh maith le táirgeadh drugaí ar nós vasopressin agus monophosphate adenosine timthriallach. Sna frithghníomhartha seo, is féidir le DCC comhdhlúthú aigéid charbocsaileacha agus amines a chur chun cinn go héifeachtach, ag cruthú bannaí aimíde cobhsaí.
Iompróir drugaí:
Is féidir DCC a úsáid chun móilíní drugaí a lánúin le próitéiní iompróra, ag feabhsú spriocdhírithe drugaí agus cobhsaíocht. Cuidíonn an t -imoibriú cúplála seo le scaoileadh beacht drugaí a bhaint amach sa chorp agus le héifeachtúlacht theiripeach a fheabhsú.
Réimse lotnaidicídí
Tá feidhmchláir áirithe ag DCC freisin i réimse na lotnaidicídí, a úsáidtear go príomha chun idirmheánacha lotnaidicídí áirithe a shintéisiú.
Is féidir na hidirmheánacha seo a fhreagairt a thuilleadh chun táirgí lotnaidicídí a ullmhú amhail feithidicídí agus luibhicídí. Cuireann feidhmíocht díhiodráitithe éifeachtach DCC ar a chumas ról tábhachtach a bheith aige sna frithghníomhartha sintéiseacha seo.
Réimse ruaime
Is féidir DCC a úsáid chun ruaimeanna a shintéisiú, ag cuidiú le feabhas a chur ar a dath agus a n -úsáid.
Trí dhíhiodráitiú DCC, is féidir móilíní lí le struchtúir agus airíonna sonracha a shintéisiú chun freastal ar an éileamh ar ruaimeanna ardchaighdeáin sa tionscal lí.
Réimsí Eile
Chomh maith leis na réimsí thuasluaite, tá raon leathan feidhmchlár ag DCC i dtáirgí sláinte, cosmaidí, priontáil agus dathú, bitheolaíocht, agus réimsí eile.
Táirgí Sláinte agus Cosmaidí:
Is féidir DCC a úsáid chun comhdhúile áirithe le sochair sláinte a shintéisiú, chomh maith le comhábhair ghníomhacha i gcosmaidí.
Priontáil agus ruaimniú, gníomhairí bitheolaíocha:
Sa tionscal priontála agus dathaithe, is féidir DCC a úsáid le haghaidh cóireála fosúcháin dath chun feabhas a chur ar fhriotaíocht agus ar fhriotaíocht solais ruaimeanna.
I réimse na bitheolaíochta, is féidir DCC a úsáid chun bithmhóilíní áirithe a shintéisiú, amhail próitéiní, aigéid núicléasacha, etc.
Ina theannta sin, is fiú a lua go bhfuil ionchais fhéideartha feidhmithe ag DCC i mbreiseáin leictrilít ceallraí litiam. Cé nach bhfuil an t -iarratas sa réimse seo tionsclaithe go fóill, nuair a d'éirigh leis, leathnóidh sé go mór spás margaidh DCC.
Púdar Dicyclohexylcarbodiimide(DCC), mar chomhdhúil thábhachtach orgánach, tá raon leathan feidhmeanna i sintéis orgánach, i gcógaisíocht, i lotnaidicídí, i ruaimeanna agus i réimsí eile. Tá dhá phríomh -mhodh ann chun é a ullmhú: imoibriú cyclohexylamine le disulfide carbóin agus imoibriú dicyclohexylurea le carbónáit trichloromethyl. Seo a leanas cur síos mionsonraithe ar an dá mhodh ullmhúcháin seo:
Imoibriú cyclohexylamine le disulfide carbóin
1. Coinníollacha imoibriúcháin
Faoi choinníollacha sonracha, imoibríonn cyclohexylamine le disulfide carbóin chun dicyclohexylthioperoxide a fhoirmiú, a dhéantar a dhíhiodráitíodh ansin chun DCC a fháil. Le linn an phróisis seo, tá ról ríthábhachtach ag catalaígh amhail clóiríd amóiniam triethylbenzyl (TEBA) nó glycol poileitiléin.
2. Meicníocht imoibriúcháin
Céim 1: Imoibríonn cyclohexylamine le disulfide carbóin chun thiourea cyclohexyl agus suilfíd sóidiam a dhéanamh.
Céim 2: Faoi ocsaídiú fochlóirít sóidiam, déantar ocsaídiú tánaisteach chun suilfíd hidrigine a bhaint agus DCC a ghiniúint.
Céim 3: Cuir suilfíd sóidiam leis an gcéim orgánach scartha agus imoibrigh le sulfair chun sulfair a bhaint.
3. Buntáistí agus Míbhuntáistí
Buntáiste:
Tá íonacht agus toradh ard ag an táirge.
Níos lú fotháirgí agus iontaofacht oibríochtúil láidir.
Ní fhanfaidh sulfair sa táirge agus ní gá é a bhaint le suilfíd sóidiam.
Tá rátaí athchúrsála arda agus buntáistí eacnamaíocha maithe ag athchúrsáil agus athúsáid tuaslagóra.
Míbhuntáistí:
Is féidir fuíolluisce a ghiniúint le linn an phróisis táirgthe, rud a chruthaíonn brú áirithe ar an gcomhshaol. Mar sin féin, tríd an bpróiseas a bharrfheabhsú, mar shampla desulfurizers a úsáid, is féidir giniúint fuíolluisce a laghdú go héifeachtach.
Imoibriú dicyclohexylurea le carbónáit trichloromethyl
1. Coinníollacha imoibriúcháin
Imoibríonn Dicyclohexylurea le carbónáit trichloromethyl faoi ghníomh catalaíoch chun DCC a tháirgeadh. Is iondúil gur clóiríd ferric ainhidriúil, clóiríd since, etc. iad catalaígh.
2. Meicníocht imoibriúcháin
Imoibríonn Dicyclohexylurea le carbónáit trichloromethyl faoi ghníomh catalaíoch chun DCC a tháirgeadh.
Críochnaíonn an t -imoibriú seo an próiseas díhiodráitithe trí alcól carbóinile.
3. Buntáistí agus Míbhuntáistí
Buntáiste:
Fachtóir sábháilteachta ard agus éifeachtúlacht ard chatalaíoch.
Dramhaíl íseal, íonacht ard agus toradh, atá oiriúnach do tháirgeadh tionsclaíoch.
Míbhuntáistí:
Tá tuaslagthacht íseal i dtuaslagóirí orgánacha ag fotháirge imoibriú DCC, Dicyclohexylurea, a chruthaíonn dúshláin áirithe don phróiseas íonúcháin. De ghnáth, tar éis an tuaslagóir imoibriúcháin a dhriogadh, cuirtear tuaslagóirí ar nós éitear leis chun cabhrú le fotháirgí a scagadh amach.
Tá a gcuid buntáistí agus míbhuntáistí féin ag an dá mhodh ullmhúcháin seo, agus braitheann an rogha ar riachtanais táirgthe ar leith, coinníollacha trealaimh, agus riachtanais chomhshaoil. Tá an t-imoibriú idir cyclohexylamine agus disulfide carbóin oiriúnach do chásanna a dteastaíonn ard-íonacht agus toradh uathu, agus tá an t-imoibriú idir dicyclohexylurea agus carbónáit trichloromethyl níos oiriúnaí do chásanna a dteastaíonn táirgeadh tionsclaíoch ar scála mór uathu agus díriú ar shábháilteacht agus ar chosaint chomhshaoil.
Tagraíonn DCC do n, n- dicyclohexylcarbodiimide, gníomhaire díhiodráitithe a úsáidtear go coitianta, a úsáidtear go forleathan i sintéis orgánach, go háirithe i bhfrithghníomhartha eistear nó amidation le coinníollacha éadroma agus torthaí sintéise ard de ghnáth. Is í an phríomhfheidhm atá aige ná na grúpaí hiodrocsaile a thiontú in aigéid charbocsaileacha ina n -idirmheánacha acyl gníomhacha, rud a chuireann chun cinn foirmiú aimídí nó eistir chun cinn.
Samplaí imoibriúcháin ar leith:
Is iondúil go n -úsáidtear DCC i sintéis peiptíde agus i gcomhdhúile ina n -imoibríonn amines le haigéid charbocsaileacha chun bannaí aimíde a dhéanamh, le torthaí imoibriúcháin ard agus rátaí imoibrithe tapa. Ina theannta sin, is é DCC an coinníoll imoibriúcháin is simplí, is géire, agus an t -imoibrí cúplála is airde le haghaidh sintéis ainhidrídí aigéid.
Nuair a bhaineann sé le frithghníomhartha eistir, tá imoibriú eistearú Steglich ar cheann de na modhanna is coitianta a úsáidtear. Thuairiscigh Wolfgang Steglich an t -imoibriú seo den chéad uair i 1978, ag baint úsáide as DCC mar ghníomhaire comhdhlúthaithe agus mar ghníomhaire díhiodráitithe, DMAP mar chatalaíoch, chun imoibriú eistearú a chur chun cinn faoi choinníollacha éadroma. Is iondúil go ndéantar an t -imoibriú ag teocht an tseomra, agus is iondúil go n -úsáidtear déchlóraimeatán mar thuaslagóir, atá oiriúnach le haghaidh foshraitheanna le híogaireacht ard steiriúil nó íogaireacht aigéad, go háirithe chun eistir búitile a ullmhú. Mar sin féin, d'fhéadfadh deireadh a chur leis an imoibriú nuair a dhéileáiltear le bútanol Tert mar thoradh ar an modh eistearú Fischer traidisiúnta (eistearú catalaíoch aigéadach). Ina theannta sin, is féidir an t -imoibriú seo a úsáid freisin chun sintéis a dhéanamh ar thioesters. Déantar an díhiodráitiú díhiodráitithe DCC san imoibriú a thiontú ina dicyclohexylurea (DCU), a chruthaíonn dúshláin go minic maidir leis an bhfotháirge a bhaint. I gcás táirgí a bhfuil polaraíocht íseal acu, is féidir DCU a bhaint go héifeachtach trí scagadh agus scagadh le héitear, éitear treasach meitile, nó tuaslagóirí ilchodacha.
Tugtar Ocsaídiú Pfitzner Moffatt ar ocsaídiú alcóil chuig aildéid agus citealáin trí DCC agus DMSO freisin. Is minic a chuirtear aigéad bronsted leis an imoibriú a chatalú. Tá buntáiste aige le coinníollacha imoibriúcháin measartha éadrom, ach táirgeann sé seachtháirgí amhail úiré atá deacair a bhaint, agus tá sé i mbaol frithghníomhartha taobh, mar shampla etherification sulfair, atá ina mhíbhuntáiste den imoibriú seo freisin.
Faoi ghníomh DCC, is féidir thiourea a thiontú go cyanoguanidine faoi choinníollacha imoibriúcháin cuí.
Ina theannta sin,Púdar DicyclohexylcarbodiimideIs minic a úsáidtear é i bhfrithghníomhartha díhiodráitithe chun comhdhúile a shintéisiú le grúpaí feidhme speisialta áirithe. I láthair CuCl catalaíoch, is féidir le DCC feidhmiú mar ghníomhaire díhiodráitithe éifeachtach le haghaidh alcóil, eistir, enamines, agus comhdhúile nitro.
Clibeanna Te: Púdar Dicyclohexylcarbodiimide CAS 538-75-0, soláthróirí, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, le díol