An fhoirmle cheimiceach depúdar ferrocene aicéitilIs é C12H12FeO, le meáchan móilíneach de thart ar 228.07 g/mol (d'fhéadfadh luachanna sonracha athrú beagán ag brath ar shonraí éagsúla, mar shampla 228.068 g/mol). Is í 1271-55-2 a uimhir chláraithe CAS, agus 215-043-2 an uimhir EINECS. Toisc go bhfuil cumhrán éigin cosúil le beinséin aige, is mó an seans go n-imoibreoidh sé ionadú leictreafail ná beinséin, amhail imoibriú Fride l-Crafts. Mar sin féin, cuireann a íogaireacht d'ocsaídiú teorainn lena chur i bhfeidhm i sintéis. De ghnáth éilíonn imoibriú ferrocene aonrú ón aer agus ullmhaítear go díreach é trí imoibriú ceimiceach idir ainhidríd aicéiteach agus fearóicéin. Ag teocht agus brú an tseomra, tá sé ann i bhfoirm sholadach agus is cosúil mar shnáthaid oráiste geal nó púdar criostalach. Ní hamháin go bhfuil sé éasca an dath beoga seo a aithint, ach léiríonn sé freisin an struchtúr leictreonach uathúil agus an nascáil cheimiceach laistigh dá mhóilíní. Tá an tuaslagthacht in uisce thar a bheith íseal, beagnach dothuaslagtha in uisce. Mar sin féin, is féidir é a bheith beagán intuaslagtha i dtuaslagóirí orgánacha áirithe, mar shampla alcóil. Tá an difríocht seo i dtuaslagthacht thar a bheith tábhachtach dá chur i bhfeidhm i réimsí éagsúla. Mar shampla, agus réitigh á n-ullmhú chun críocha sonracha, is féidir tuaslagóirí oiriúnacha a roghnú chun a dtuaslagthacht agus a gcobhsaíocht a fheabhsú. Mar chomhdhúil miotail orgánach tábhachtach, úsáidtear é mar ionsúire turraing le haghaidh gásailín, ionsúire do radaíocht ultraivialait, agus breiseán le haghaidh breosla roicéad.
|
|
|
CF |
C12H12FeO |
EM |
228 |
MWName |
228 |
m/z |
228 (100.0%), 229 (13.0%), 226 (6.4%), 229 (2.3%) |
EA |
C, 63.20; H, 5.30; Fe, 24.49; Ó, 7.01 |
Sintéis depúdar ferrocene aicéitil: Cuir 1g de ferrocene agus 10ml d'ainhidríd aicéiteach isteach i bhfleascán bun cruinn 50ml, agus cuir 2ml d'aigéad fosfarach 85% go mall ag baint úsáide as dropper faoi ascalaithe. Tar éis na comhábhair a chur leis, breiseán béal an bhuidéil le feadán triomú ina bhfuil clóiríd chailciam ainhidriúil, teas i ndabhach fiuchphointe uisce ar feadh 10 nóiméad, agus cuir na comhábhair go ham agus croith. Doirt na himoibreáin isteach in eascra 400ml ina bhfuil 40g d’oighear brúite, sruthlaigh an fleascán le 10ml d’uisce fuar, agus cuir an tuaslagán sruthlaithe leis an eascra. Cuir décharbónáit sóidiam soladach isteach i mbaisceanna agus corraigh go dtí go bhfuil an tuaslagán neodrach (chun ró-sreabhadh an tuaslagáin agus an iomarca décharbónáite sóidiam a sheachaint). Fuaraigh na himoibreáin neodraithe i ndabhach oighir ar feadh 15 nóiméad, scag agus cruinnigh an soladach oráiste scartha, nigh dhá uair le 40ml uisce oighir gach uair, tirim agus aer tirim.
Is iad seo a leanas na céimeanna sonracha:
Ullmhúchán ábhair: Meáigh 1g fearóicéin go cruinn (C10H10Fe, MW ≈ 186.04 g/mol) agus tomhas 10ml d'ainhidríd aicéiteach (CH3COOCOCH3, MW ≈ 102.09 g/ml). Idir an dá linn, ullmhaigh 2ml de thuaslagán aigéad fosfarach 85% (H3PO4) le haghaidh imoibriú catalaíoch.
Aird: Ba chóir gach oibríocht a dhéanamh i gcochall múch agus trealamh cosanta pearsanta cuí (cosúil le gloiní cosanta sábháilteachta, cótaí saotharlainne, lámhainní, etc.) a chaitheamh.
Imoibreoirí measctha: Cuir fearóicéin agus ainhidríd aicéiteach isteach i bhfleascán tirim 50ml ar an ngrinneall, corraigh go réidh le corraigh maighnéadach chun meascadh go cothrom. Is próiseas measctha fisiceach den chuid is mó atá sa chéim seo agus níl cothromóidí ceimiceacha i gceist leis.
Cuir catalaíoch leis: Cuir go mall 2ml de thuaslagán d'aigéad fosfarach 85% agus corraigh leanúnach ag baint úsáide as dropper. Is féidir le haigéad fosfarach, mar chatalaíoch, imoibriú breise grúpaí aicéitile a chur chun cinn le ferrocene. Níl aon chothromóid cheimiceach dhíreach ann don chéim seo, ach nuair a chuirtear an catalaíoch leis, athraíonn bacainn fuinnimh an chosáin imoibrithe.
Imoibriú téimh: Cuir an fleascán bun cruinn i ndabhach fiuchphointe uisce agus é a théamh ag teocht gar do 100 céim C. Cothaíonn téamh minicíocht gluaiseachta agus imbhuailte móilíní imoibreáin, rud a luathaíonn imoibriú aicéitilithe grúpaí aicéitil ar ferrocene. Is imoibriú acylation tipiciúil Friedel Crafts é an t-imoibriú seo, agus is féidir a fhoirm ghinearálta a chur in iúl mar:
R-Fe+CH3COOCOCH3+H3PO4 → R-Fe-COOCH3+CH3COOH
Ina measc, seasann R don chuid eile den fhearóicéin (.i. C9H9-). Mar sin féin, ba chóir a thabhairt faoi deara, mar gheall ar láithreacht dhá ghrúpa cyclopentadienyl i ferrocene, d'fhéadfadh an t-imoibriú iarbhír a bheith níos casta, ag baint le dhá ghrúpa aicéitil a chur leis nó imoibriú roghnach grúpa cyclopentadienyl amháin. Mar sin féin, chun an míniú a shimpliú, glacaimid leis nach gcuirtear ach grúpa aicéitil amháin leis an ferrocene.
Ina theannta sin, ba chóir a thabhairt faoi deara go ngníomhaíonn aigéad fosfarach ní hamháin mar chatalaíoch anseo, ach féadfaidh sé páirt a ghlacadh freisin i bhfoirmiú idirmheánacha, ach tá an mheicníocht shonrach casta agus de ghnáth ní mionsonraithe.
Imoibriú múchta: Doirt an meascán imoibriúcháin go tapa isteach in eascra ina bhfuil oighear brúite chun an t-imoibriú a mhúchadh agus an teocht a ísliú. Úsáideann an chéim seo meascán uisce oighir go príomha chun an teas a scaoiltear ón imoibriú a ionsú agus an meascán imoibrithe a chaolú chun é a dhéanamh níos éasca a láimhseáil.
Neodrú agus níocháin: Cuir décharbónáit sóidiam soladach (NaHCO3) go mall agus é ag corraigh chun na substaintí aigéadacha atá fágtha (cosúil le haigéad aicéiteach agus aigéad fosfarach) a neodrú san imoibriú. Is í an phríomhchothromóid imoibriúcháin don chéim seo ná imoibriú neodraithe aigéad-bun:
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
H3PO4 + 3NaHCO3 → Na3PO4 + 3H2O + 3CO2
Le décharbónáit sóidiam a chur leis, déantar an réiteach a bheith neodrach de réir a chéile agus déantar monatóireacht air ag stiallacha tástála pH nó méadar pH.
Scagachán agus níocháin: Cuir an meascán neodraithe i ndabhach oighir agus fuaraigh ar feadh tréimhse ama chun ligean don acetylferrocene soladach deascadh go hiomlán. Ansin bailigh an táirge soladach trí scagachán agus é a nigh faoi dhó le huisce oighir chun neamhíonachtaí atá ceangailte leis an dromchla soladach a bhaint. Níl cothromóid dhíreach cheimiceach ag an bpróiseas níocháin, ach is céim thábhachtach é chun an táirge a íonú.
Triomú: Cuir an solad aicéitilferrocene nite in oigheann agus triomaigh é go meáchan seasta ag teocht chuí. Ba chóir go mbeadh an teocht a thriomú níos ísle ná a leáphointe chun leá soladach nó dianscaoileadh a sheachaint. Is é an príomh-bhaint le linn an phróisis thriomú an taise ar an dromchla soladach, nach bhfuil imoibrithe ceimiceacha i gceist leis.
Stóráil: Cuir an acetylferrocene soladach triomaithe i gcoimeádán séalaithe agus é a stóráil in áit fhionnuar, tirim agus dorcha. Seachain teagmháil le ocsaídeoirí, aigéid láidre, bunanna láidre, agus substaintí eile chun a gcuid meath nó imoibrithe contúirteacha a chosc.
púdar ferrocene aicéitil, mar chomhdhúil orgánach miotail thábhachtach, tá ról ríthábhachtach ag breosla roicéad.
1. Luasaire don phróiseas dócháin soladach roicéad
Meicníocht gníomhaíochta:
Mar luasaire le haghaidh breosla roicéad soladach, cuireann sé imoibriú dócháin an bhreosla chun cinn go príomha trína airíonna ceimiceacha uathúla. In innill roicéad, déantar breosla soladach a mheascadh le ocsaíditheoir agus é a adhaint trí fheiste adhainte chun dócháin a thionscnamh. Féadann sé fuinneamh gníomhachtaithe dócháin breosla a laghdú, rud a fhágann gur fusa an t-imoibriú dócháin a dhéanamh, rud a fheabhsóidh an ráta dócháin agus an éifeachtúlacht. Ina theannta sin, féadann sé cobhsaíocht dócháin breosla a fheabhsú agus luaineachtaí agus éagobhsaíocht a laghdú le linn an phróisis dócháin.
Sampla den fheidhmchlár:
In innill roicéad soladacha, is minic a chuirtear le foirmlithe breosla é chun an fheidhmíocht dócháin a bharrfheabhsú. Trí rialú beacht a dhéanamh ar a mhéid breise, is féidir coigeartú beacht ar an ráta dócháin a bhaint amach chun freastal ar riachtanais éagsúla le linn eitilt roicéad. Mar shampla, sa chéim tosaigh de sheoladh roicéad, tá gá le sá níos airde chun domhantarraingthe an Domhain a shárú, agus is féidir méid na substainte seo a chuirtear leis a mhéadú chun an ráta dócháin a fheabhsú; Tar éis eitilt cobhsaí, is féidir méid na mbreiseán a laghdú go cuí chun staid dócháin cobhsaí a choimeád.
2. Feabhas a chur ar fheidhmíocht dócháin breosla roicéad
dócháin iomlán a chur chun cinn:
Féadann sé an t-imoibriú iomlán idir comhpháirteanna indóite cosúil le hidreacarbóin i mbreosla roicéad agus ocsaídeoirí a chur chun cinn, ag laghdú giniúint táirgí dócháin neamhiomlána. Ní hamháin go bhfeabhsóidh sé seo ráta úsáide breosla agus feidhmíocht sá na roicéid, ach freisin astaíochtaí substaintí díobhálacha a ghintear le linn dócháin a laghdú agus truailliú comhshaoil a laghdú.
Méadú ar luach calrach:
Trí imoibrithe dócháin a luathú agus éifeachtúlacht dócháin a fheabhsú, cabhraíonn sé le luach calrach iomlán breosla roicéad a fheabhsú. Is é luach calrach an méid fuinnimh a scaoiltear le linn dócháin breosla, agus le haghaidh roicéad, ciallaíonn luach calrach níos airde sá níos láidre agus raon níos faide.
Feabhsaigh cobhsaíocht:
Ní mór do bhreosla roicéad méid áirithe cobhsaíochta a choinneáil le linn dócháin chun cásanna contúirteacha cosúil le pléascanna a sheachaint. Is féidir leis cobhsaíocht dócháin breosla a fheabhsú, luaineachtaí agus éagobhsaíocht a laghdú le linn an phróisis dócháin, rud a chuireann le sábháilteacht agus iontaofacht na n-inneall roicéad.
3. Mar bhreiseán chun cáilíocht breosla a fheabhsú
Feabhsaigh leachtacht:
I mbreosla roicéad soladach, is féidir é a úsáid mar bhreiseán chun sreabhadh an bhreosla a fheabhsú. Cuidíonn sreabhach maith le breosla a dháileadh go cothrom agus a dhó go tapa sa seomra dócháin, rud a fheabhsaíonn éifeachtúlacht dócháin agus feidhmíocht sá.
Méadú ar dhlús:
Tríd an dlús breosla a mhéadú, is féidir mais an bhreosla in aghaidh an aonaid toirte a fheabhsú, rud a mhéadaíonn sá an roicéad. Mar chomhdhúil ard-dlúis, féadann sé dlús agus dlús fuinnimh breosla a mhéadú go pointe áirithe.
Cóic agus sil-leagan carbóin a laghdú:
I dtimpeallachtaí dócháin ardteochta agus ardbhrú, tá breosla seans maith go cóic agus sil-carbóin, rud a d'fhéadfadh tionchar a bheith aige ar éifeachtúlacht dócháin agus ar fheidhmíocht innill. Féadann sé foirmiú taiscí cóic agus carbóin a chosc, glaineacht agus réidh an tseomra dócháin a chothabháil, agus mar sin saol seirbhíse an innill a leathnú.
Tá tionchar dearfach ag iarann, mar phríomh-bhreiseán i mbreosla roicéad, ar fheidhmíocht sá, cobhsaíocht agus sábháilteacht na roicéad trí bhealaí éagsúla, mar shampla imoibrithe dócháin a chur chun cinn, feidhmíocht dócháin a fheabhsú, agus cáilíocht breosla a fheabhsú. Le forbairt leanúnach na teicneolaíochta aeraspáis, tá na ceanglais maidir le feidhmíocht breoslaí roicéad ag méadú freisin, agus beidh luach níos mó ag baint le taighde agus cur i bhfeidhm breiseáin ardfheidhmíochta. Sa todhchaí, le teacht chun cinn leanúnach na n-ábhar agus na dteicneolaíochtaí nua, beidh ionchais iarratais aicéitile ferrocene i réimse an bhreosla roicéad fiú níos leithne.
Melting point 81-83 ° C (lit.), Boiling point 160-163 ° C (3.0004 mmHg), Density >1 g/cm3 (20 céim ), Splancphointe 160-163 céim c/4mm, Séalaithe i tirim, teocht an tseomra, Foirm riachtanas cosúil le púdar criostail, Dath oráiste, Tuaslagthacht uisce, Cobhsaí Neamh-chomhoiriúnach le gníomhairí ocsaídiúcháin láidir, gníomhairí laghdaitheora, aigéid láidre, bunanna láidre. Siombail ghuaise (GHS), GHS06, Focal rabhaidh contúirt, Cur síos ar ghuaise h310-h300, Réamhchúraimí p301+p310-p262-p280h-p 301+p310a-p321-p405-p501a, Comhartha earraí contúirteacha t+, Cód catagóir ghuaise 28, Treoracha sábháilteachta 28-36/37-45-28a-1 , Iompar earraí contúirteacha Uimh. NA 2811 6.1/pg 2, WGK An Ghearmáin 3, RTECS Uimh. ob3700000, F 10, TSCA Sea, HazardClass 6.1, PackingGroup II
Stair na fionnachtanapúdar ferrocene aicéitile: is trí thimpiste amháin a aimsítear fearaiséin. Sa bhliain 1951, chuir pauson agus kealy ó Ollscoil Duke cóireáil ar chlóiríd ferric le bróimíd maignéisiam cyclopentadienyl chun iarracht a dhéanamh fulvalene a fháil, táirge de chúpláil ocsaídiúcháin diene, ach fuair sé solad oráiste an-chobhsaí gan choinne. Ag an am sin, chreid siad nach raibh an struchtúr ferrocene ceapaire, agus a chobhsaíocht a chur i leith anion cyclopentadienyl aramatacha. Ag an am céanna, fuair Miller, tebboth agus Tremaine an solad oráiste freisin nuair a bhí siad ag dul tríd an meascán de chiclilepentadiene agus nítrigine trí chatalaíoch iarainn laghdaitheach.
D'aimsigh Robertburns Woodward, Jeffrey Wilkinson agus Ernst Otto Fischer an struchtúr ceapaire d'fhirocéin amháin, agus thosaigh an dara ceann ag sintéisiú ferrocene nicil agus cóbalt ar an mbonn seo. Dhearbhaigh torthaí criostalagrafaíocht NMR agus X-gha freisin struchtúr ceapaire na fearóicéine. Chuir fionnachtain fearóicéin tús le ceimic go leor coimpléisc π idir cyclopentadienyl agus miotail trasdultacha, agus d'oscail sé imbhalla nua don cheimic orgániotalach freisin.
Sa bhliain 1973 bronnadh an Duais Nobel sa Cheimic ar Ernst Otto Fischer ó Ollscoil München agus ar Sir Jeffrey Wilkinson ó Imperial College London as an sár-obair a rinne siad i réimse na ceimice orgánaimhiotalacha.
Clibeanna Te: púdar aicéitil ferrocene cas 1271-55-2, soláthraithe, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, ar díol