4-Chlorobenzyl mercaptanis cumaisc orgánach é leis an bhfoirmle mhóilíneach C7H6ClS, CAS 6258-66-8. Tá boladh pungent uathúil ag criostail pointe leá íseal, rud is cúis le láithreacht grúpaí thiol. Is féidir é a thuaslagadh in uisce chun tuaslagán éadrom buí go buí a dhéanamh. Mar sin féin, tá airíonna aige freisin atá beagán intuaslagtha in eatánól agus éitear. Déanann a fhiuchphointe ard go bhfuil sé deacair galú ag teocht an tseomra. Mar sin féin, faoi choinníollacha teocht ard, féadann sé galú de réir a chéile. Tá an slaodacht sách íseal, le innéacs slaodacht de thart ar 16.7, rud a léiríonn go bhfuil athrú slaodachta réasúnta beag ag an gcomhdhúil le linn athruithe teochta, atá tairbheach dá iarratas tionsclaíoch. Tá luach iarratais fairsing aige i go leor réimsí. Mar gheall ar a struchtúr agus a n-airíonna ceimiceacha uathúla, tá ról tábhachtach aige i sintéis idirmheánacha, antaibheathaigh, lotnaidicídí, ruaimeanna, anailís cheimiceach, taighde saotharlainne, agus réimsí eile.
 |
|
|
Foirmle Cheimiceach |
C7H7ClS |
|
Aifreann cruinn |
158 |
|
Meáchan Móilíneach |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Anailís eiliminteach |
C, 53.00; H, 4.45; Cl, 22.35; S, 20.21 |
4-Chlorobenzyl mercaptantá raon leathan úsáidí aige i sintéis na n-idirmheánach. Clúdaíonn na feidhmchláir seo réimsí iomadúla amhail antaibheathaigh, lotnaidicídí, ruaimeanna, idirmheánacha cógaisíochta, ábhair pholaiméire, dromchlaghníomhaithe agus spíosraí. Cabhróidh tuiscint ar na húsáidí seo le húsáid níos fearr a bhaint as luach féideartha agus ionchais iarratais 4 chlorobenzyl mercaptan.
1. Antaibheathaigh aminoglycoside a shintéisiú: 4-Is idirmheánach tábhachtach é clorobenzylthiol i sintéis antaibheathaigh aminoglycoside, mar shampla streptomycin, gentamicin, etc. Úsáidtear na antaibheathaigh seo go príomha chun ionfhabhtuithe baictéaracha a chóireáil agus tá éifeachtaí antibacterial leathan-speictrim acu. Trí úsáid a bhaint as 4-clorobenzylthiol mar idirmheánach, is féidir na antaibheathaigh seo a shintéisiú níos áisiúla, éifeachtúlacht táirgthe a fheabhsú agus costais a laghdú.
2. Sintéis luibhicídí: Is féidir 4-clorobenzylthiol a úsáid freisin chun luibhicídí a shintéisiú. Is lotnaidicídí iad luibhicídí a úsáidtear chun fás fiailí a rialú agus tá ról tábhachtach acu i dtáirgeadh talmhaíochta. Trí 4 chlorobenzyl mercaptan a úsáid mar idirmheánach is féidir luibhicídí a shintéisiú ar bhealach níos éifeachtaí agus airíonna agus tréithe nua a thabhairt dóibh.
3. Feithidicídí a shintéisiú: is féidir 4-clorobenzylthiol a úsáid freisin chun feithidicídí a shintéisiú. Úsáidtear feithidicídí go príomha chun galair agus lotnaidí a rialú, agus tá ról tábhachtach acu maidir le barra agus foraoisí a chosaint. Trí úsáid a bhaint as 4 chlorobenzyl mercaptan mar idirmheánach, is féidir feithidicídí nua a shintéisiú chun a n-éifeachtacht rialaithe i gcoinne lotnaidí sonracha a fheabhsú.
4. Ruaimeanna Azo a shintéisiú: Úsáidtear 4-Chlorobenzylthiol go coitianta sa tionscal ruaime chun ruaimeanna azo a shintéisiú. Is cineál tábhachtach datha iad ruaimeanna Azo, a úsáidtear go forleathan i réimsí mar phriontáil teicstíle agus ruaimniú, bratuithe, etc. Trí úsáid a bhaint as 4-chlorobenzylthiol mar idirmheánach, is féidir ruaimeanna azo a shintéisiú níos áisiúla agus dathanna agus airíonna nua a thabhairt dóibh.
5. Sintéis idirmheánacha cógaisíochta: is féidir 4-clorobenzylthiol a úsáid freisin chun idirmheánacha cógaisíochta éagsúla a shintéisiú. Is féidir na hidirmheánacha seo a úsáid chun drugaí, alcalóidigh agus comhdhúile eile a shintéisiú. Trí úsáid a bhaint as 4-clorobenzylthiol mar idirmheánach, is féidir na hidirmheánacha cógaisíochta seo a shintéisiú níos éifeachtaí, ag tabhairt tacaíochta do thaighde agus do tháirgeadh drugaí.
6. Sintéis na n-ábhar polaiméire: Is féidir 4 chlorobenzyl mercaptan a úsáid freisin chun ábhair pholaiméire a shintéisiú. Is aicme thábhachtach ábhar iad ábhair pholaiméir a úsáidtear go forleathan i réimsí mar innealtóireacht cheimiceach, tionscal éadrom, agus teicstílí. Trí úsáid a bhaint as 4 chlorobenzyl mercaptan mar idirmheánach, is féidir ábhair pholaiméire nua a shintéisiú agus a thabhairt le hairíonna agus tréithe nua.
7. Sintéis dromchlaghníomhaithe: Is féidir 4-chlorobenzylthiol a úsáid freisin chun dromchlaghníomhaithe a shintéisiú. Is aicme comhdhúile iad dromchlaghníomhaithe le gníomhaíocht dromchla, a úsáidtear go forleathan i réimsí mar níocháin agus cosmaidí. Trí úsáid a bhaint as 4 chlorobenzyl mercaptan mar idirmheánach, tá sé níos áisiúla dromchlaghníomhaithe a shintéisiú, feabhas a chur ar ghníomhaíocht dromchla agus éifeacht iarratais an táirge.
8. Sintéis spíosraí:4-clorobenzyl mercaptanis féidir é a úsáid freisin chun spíosraí a shintéisiú. Is cineál cumaisc iad spíosraí a fhéadfaidh cumhráin a tháirgeadh agus a úsáidtear go forleathan i réimsí cosúil le ceimiceáin laethúla agus bia. Trí úsáid a bhaint as 4 chlorobenzyl mercaptan mar idirmheánach, is féidir spíosraí nua a shintéisiú agus cumhráin agus airíonna nua a thabhairt dóibh.
Cothromóid cheimiceach:
Imoibriú feanól le clóiríd sulfair:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Cl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
San imoibriú seo, téann feanól faoi imoibriú ionadach le clóiríd sulfair faoi ghníomh hiodrocsaíde sóidiam, rud a fhágann go bhfuil an idirmheánach de pheinteasulfíd déchlóraphenol agus clóiríd sóidiam. Déantar an idirmheánach de pentasulfide dichlorophenol a thiontú go 4 chlorobenzyl mercaptan trí chéimeanna imoibrithe ina dhiaidh sin.
Imoibriú sintéise de chlorobenzyl mercaptan:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 {{0}NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
San imoibriú seo, déantar imoibriú hidrealú ar an idirmheánach de pheinteasulfíde dichlorophenol faoi ghníomh hiodrocsaíde sóidiam, ag baint dhá adamh sulfair chun 4 chlorobenzyl mercaptan a ghiniúint. Ag an am céanna a ghiniúint clóiríd sóidiam agus uisce.
An modh chun sintéisiú4-clorobenzyl mercaptansa tsaotharlann is féidir na céimeanna seo a leanas a úsáid:
1. Imoibrithe agus trealamh a ullmhú: Ullmhaigh na hamhábhair agus na himoibrithe riachtanacha, lena n-áirítear feanól, clóiríd sulfair, hiodrocsaíd sóidiam, clóraform, stirrer maighnéadach, teirmiméadar, tonnadóir drip, fleascán bun cruinn, etc.
2. Feanól a thuaslagadh: Feanól a thuaslagadh i gclóraform chun tuaslagán clóraform feanól a fhoirmiú.
3. Cuir hiodrocsaíd sóidiam leis: Cuir hiodrocsaíd sóidiam le tuaslagán clóraform feanól agus corraigh go cothrom.
4. Clóiríd sulfair a chur leis go mall: Cuir clóiríd sulfair go mall le tuaslagán clóraform feanól, agus rialaigh an teocht imoibrithe idir 50-60 céim .
5. Imoibriú corraigh: Tar éis clóiríd sulfair a chur leis dropwise, lean ar aghaidh ag corraigh ar feadh thart ar 2 uair an chloig chun ligean don imoibriú dul ar aghaidh go hiomlán.
6. Scagaire scaradh: Scag an réiteach imoibrithe, bain substaintí dothuaslagtha, agus bailigh an scagáit.
7. Níochán uisce: Nigh an t-iarmhar scagaire le méid cuí uisce chun feanól neamh-imoibrithe a bhaint.
8. Triomú: Comhcheangail an scagáit agus an tuaslagán níocháin, agus triomaigh le sulfáit sóidiam ainhidriúil.
9. Driogadh: Déan an scagáit triomaithe a dhriogadh chun clóraform agus comhpháirteanna so-ghalaithe eile a bhaint.
10. Scagadh: Déan an táirge driogtha a dhíscaoileadh in eatánól, cuir tuaslagán hiodrocsaíde sóidiam, teas agus aife ar feadh thart ar 1 uair an chloig chun an táirge a íonú tuilleadh.
11. Scagachán fuaraithe: Tar éis fuaraithe, scagaire chun substaintí dothuaslagtha a bhaint.
12. Triomú: Nigh an t-iarmhar scagaire le méid cuí uisce chun feanól neamh-imoibrithe a bhaint.
13. Íonú: Comhcheangail an tuaslagán scagáit agus níocháin, triomaigh le sulfáit sóidiam ainhidriúil, agus faigh an 4 chlorobenzyl mercaptan amh.
14. Criostalú agus deighilt: Criostalaítear an táirge amh agus déantar é a dheighilt chun criostail mercaptan ard-íonachta 4 chlorobenzyl a fháil.
Go déanach sa 19ú haois agus go luath san 20ú haois, thosaigh poitigéirí ag tabhairt faoi shintéis 4-chlorophenylmercaptan. Bhí an modh tosaigh bunaithe go príomha ar imoibriú clóiríd chlorohydrazine le comhdhúile ina bhfuil sulfair. Tá imoibríocht áirithe ag clóiríd chlorobenzoyl, mar hidreacarbón aramatacha clóirínithe coitianta, leis an adamh clóirín ar a fáinne beinséine, ar féidir leis imoibrithe ionaid a dhéanamh le núicléifilí.
Rinne eolaithe iarracht suilfídeanna neamhorgánacha ar nós suilfíd sóidiam agus suilfíd sóidiam a úsáid chun imoibriú le clóiríd 2{-chlorophenylhydrazine, ag súil le 4-chlorophenylhydrazine mercaptan a fháil. Mar gheall ar an deacracht a bhaineann le coinníollacha imoibrithe a rialú, áfach, is minic a tháirgtear seachtháirgí éagsúla sa táirge, rud a fhágann go bhfuil toradh agus íonacht íseal. Chun toradh sintéise agus íonacht 4-clórabeinséin a fheabhsú, rinne poitigéirí taighde domhain agus rinne siad na coinníollacha imoibrithe a bharrfheabhsú.
Fuair siad amach go bhfuil tionchar mór ag fachtóirí cosúil le teocht imoibrithe, am imoibrithe, roghnú tuaslagóirí, agus cóimheas amhábhar ar thorthaí an imoibrithe. Mar shampla, ag teochtaí níos ísle, tá an ráta imoibrithe níos moille, ach tá líon na n-imoibrithe taobh níos lú; Ag teochtaí arda, luasghéaraíonn an ráta imoibrithe, ach méadaíonn líon na bhfrithghníomhartha taobh dá réir sin freisin.
Trí iniúchadh turgnamhach fairsing, fuair na heolaithe de réir a chéile na coinníollacha imoibrithe is fearr. Mar shampla, trí imoibriú clóiríd 2-chlorobenzoyl le tiasulfáit sóidiam i dtuaslagóir cuí agus ansin cóireáil le haigéad, is féidir toradh agus íonacht 4-chlorophenylmercaptan a fheabhsú go héifeachtach.
Éiríonn sé ríthábhachtach struchtúr 4-chlorophenylmercaptan a aithint go cruinn tar éis a shintéisiú rathúil. Ag tús an 20ú haois, le forbairt teicnící anailíse speictreascópacha mar speictreascópacht infridhearg (IR), speictreascópacht athshondais mhaighnéadaigh núicléach (NMR), agus mais-speictriméadracht (MS), bhí na ceimiceoirí in ann struchtúr comhdhúile orgánacha a chinneadh níos cruinne.
Trí anailís speictreascópachta infridhearg, is féidir a chinneadh go bhfuil ionsú tréith sa speictream infridhearg ag na grúpaí feidhme atá i láthair sa chomhdhúil, mar shampla beanna tonnchrith síneadh na ngrúpaí thiol.
Is féidir le speictreascópacht athshondais mhaighnéadaigh núicléach faisnéis chomhshaoil cheimiceach a sholáthar maidir le hadaimh hidrigine agus charbóin i móilíní, rud a thugann struchtúr na móilíní le tuiscint. Is féidir le hanailís mais-speictriméadrachta mais mhóilíneach choibhneasta agus faisnéis ian blúirí na móilíní a chinneadh, agus a struchtúr á fhíorú tuilleadh. Tar éis struchtúr 4-chlorophenylthiol a chinneadh, rinne poitigéirí taighde domhain ar a airíonna fisiceacha agus ceimiceacha. Fuair taighde amach gur criostail leáphointe íseal é 4-clorophenylmercaptan le boladh géar. Is é an pointe leá 19-20 céim C, is é an dlús coibhneasta 1.202 g/mL (ag 25 céim C), tá fiuchphointe 125 céim C (35mmHg), agus is é 76 céim C an splancphointe. Soláthraíonn na hairíonna fisiceacha seo tagairtí tábhachtacha maidir le stóráil, iompar agus úsáid 4-chlorophenyl mercaptan.
Ina theannta sin, tá staidéar déanta ag poitigéirí ar thuaslagthacht, ar chobhsaíocht agus ar airíonna eile 4-clorobenzenes agus fuair siad amach go bhfuil tuaslagthacht mhaith acu i dtuaslagóirí orgánacha áirithe, ach go bhfuil siad seans maith go dianscaoileadh faoi choinníollacha éadroma agus teocht ard.
frithghníomh díobhálach
4-Is comhdhúil orgánach ina bhfuil sulfair é clorobenzyl Mercaptan (uimhir CAS 6258-66-8) a bhfuil an fhoirmle mhóilíneach C ₇ H ₇ ClS aici. Dealraíonn sé mar leacht buí bán go pale nó soladach ag teocht an tseomra agus tá boladh láidir pungent aige. De bharr na n-adamh clóirín agus na ngrúpaí thiol (- SH) atá ina struchtúr ceimiceach tá imoibríocht uathúil aige, ach ag an am céanna, féadfaidh sé sraith frithghníomhartha díobhálacha a spreagadh freisin.
Meicníocht tocsaineachta agus bealach teagmhála
Meicníocht tocsaineachta
Eascraíonn tocsaineacht 4-Chlorobenzyl Mercaptan go príomha as dhá phríomhchuid dá struchtúr ceimiceach:
Adamh clóirín (Cl): Féadfaidh hidreacarbóin aramatacha chlóirínithe idirmheánacha gníomhacha (cosúil le cloroquinones) a ghiniúint trí mheitibileacht, ag spreagadh frithghníomhartha strus ocsaídiúcháin agus ag déanamh damáiste do seicní cille, próitéiní agus DNA.
Grúpa Thiol (- SH): Tá imoibríocht ard ag grúpaí Thiol agus is féidir leo ceangal a dhéanamh le hiain miotail (cosúil le copar agus iarann), ag cur isteach ar ghníomhaíocht einsíme; Ag an am céanna, is féidir cur isteach ar fheidhm cheallacha trí iarmhair cistéin i bpróitéiní a mhodhnú go comhfhiúsach.
Bealach teagmhála
Ion-análú: D'fhéadfadh láithreacht gal san aer a bheith mar thoradh ar a luaineacht, go háirithe i dtimpeallachtaí ardteochta nó droch-aeráilte nuair a ardaíonn an tiúchan. Is féidir le ionanálú greannú díreach a dhéanamh ar an mhúcóis riospráide.
Teagmháil craiceann: Is féidir le cáithníní leachtacha nó soladacha a ionsú tríd an gcraiceann, go háirithe ar chraiceann damáiste, rud is cúis le tocsaineacht áitiúil nó córasach.
Teagmháil súl: D'fhéadfadh greannú tromchúiseach agus fiú damáiste coirne a bheith mar thoradh ar splancadh díreach isteach sna súile.
Ionghabháil de thaisme: Cé nach bealach coitianta é, d'fhéadfadh imoibrithe gastrointestinal agus tocsaineacht shistéamach a bheith mar thoradh ar ionghabháil de thaisme.
Meicníocht tocsaineachta agus bealach teagmhála
Meicníocht tocsaineachta
Eascraíonn tocsaineacht 4-Chlorobenzyl Mercaptan go príomha as dhá phríomhchuid dá struchtúr ceimiceach:
Adamh clóirín (Cl): Féadfaidh hidreacarbóin aramatacha chlóirínithe idirmheánacha gníomhacha (cosúil le cloroquinones) a ghiniúint trí mheitibileacht, ag spreagadh frithghníomhartha strus ocsaídiúcháin agus ag déanamh damáiste do seicní cille, próitéiní agus DNA.
Grúpa Thiol (- SH): Tá imoibríocht ard ag grúpaí Thiol agus is féidir leo ceangal a dhéanamh le hiain miotail (cosúil le copar agus iarann), ag cur isteach ar ghníomhaíocht einsíme; Ag an am céanna, is féidir cur isteach ar fheidhm cheallacha trí iarmhair cistéin i bpróitéiní a mhodhnú go comhfhiúsach.
Bealach teagmhála
Ion-análú: D'fhéadfadh láithreacht gal san aer a bheith mar thoradh ar a luaineacht, go háirithe i dtimpeallachtaí ardteochta nó droch-aeráilte nuair a ardaíonn an tiúchan. Is féidir le ionanálú greannú díreach a dhéanamh ar an mhúcóis riospráide.
Teagmháil craiceann: Is féidir le cáithníní leachtacha nó soladacha a ionsú tríd an gcraiceann, go háirithe ar chraiceann damáiste, rud is cúis le tocsaineacht áitiúil nó córasach.
Teagmháil súl: D'fhéadfadh greannú tromchúiseach agus fiú damáiste coirne a bheith mar thoradh ar splancadh díreach isteach sna súile.
Ionghabháil de thaisme: Cé nach bealach coitianta é, d'fhéadfadh imoibrithe gastrointestinal agus tocsaineacht shistéamach a bheith mar thoradh ar ionghabháil de thaisme.
Clibeanna Te: 4-clorobenzyl mercaptan cas 6258-66-8, soláthraithe, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, ar díol