{5- methoxyytryptamineis móilín bithghníomhach tábhachtach é, ar a dtugtar {5- meO-t, 5- meot nó bufotenin. Is solad bán go púdar buí é atá gan bholadh agus beagán searbh ag teocht an tseomra. Tá sé intuaslagtha go héasca i dtuaslagóirí polar amhail uisce, meatánól, agus eatánól, ach dothuaslagtha i go leor tuaslagóirí neamhpholacha ar nós éitear peitriliam, beinséin, agus aicéatáit eitile.
Tá ilfháinní aramatacha agus grúpaí aimín sa struchtúr, mar sin tá a struchtúr criostail suimiúil go leor. De réir anailíse díraonta criostail X-ghathaithe, is é an criostail de monoclinic, is é an grúpa spáis p21, agus is iad na paraiméadair laitíse ná {=11. 3114 Å, b =6. I gcriostail, idirghníomhaíonn móilíní trí bhannaí hidrigine agus fórsaí van der Waals. Baineann sé le comhdhúile tryptamine agus tá tréithe bitheolaíocha éagsúla agus luach iarratais leighis aige. Tá luach saibhir iarratais aige agus tá feidhmchláir dhifriúla aige i go leor réimsí amhail leigheas, eolaíocht saoil, tionscal ceimiceach, talmhaíocht, ealaín agus taiscéalaíocht spioradálta.
Ag an am céanna, ní hamháin go soláthraíonn ár gcuideachta púdar íon, ach cuireann sé instealltaí agus táibléad ar fáil freisin. Más gá, bíodh leisce ort teagmháil a dhéanamh linn.
 |
 |
|
Foirmle cheimiceach |
C11H14N2O |
|
Aifreann Beacht |
190.11 |
|
Meáchan móilíneach |
190.25 |
|
m/z |
190.11 (100.0%), 191.11 (11.9%) |
|
Anailís eiliminteach |
C, 69.45; H, 7.42; N, 14.73; O, 8.41 |
|
|
|
{5- methoxytryptamine COA
 |
Idirmheánach do tháirgeadh melatonin
- Feidhmíonn sé mar idirmheánach tábhachtach i sintéis melatonin, ar a dtugtar n-acetyl -5- methoxyytryptamine (n-acetyl -5- MT). Is hormón é Melatonin a tháirgtear go nádúrtha in orgánaigh éagsúla, lena n-áirítear daoine, agus tá cáil air as a ról maidir le timthriallta codlata a rialáil.
Gníomhaíocht neurotransmitter agus gabhdóra
- Mar dhíorthach serotonin, 5- Feidhmíonn Mt mar agonist gabhdóra neamh-roghnach {5- HT, ag taispeáint gníomhaíocht ag 5- HT1, {5- HT2, agus {5- HT4, {{{} HT6, agus {5-}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}} gabhdóirí. Mar sin féin, ní cheanglaíonn sé leis an ngabhdóir 5- HT3.
- Mar gheall ar a ghníomhaíocht ar na gabhdóirí seo, is sprioc fhéideartha é do thaighde i gcóireáil neamhoird néareolaíocha agus shíciatracha éagsúla.
Airíonna frithocsaídeacha agus radioprotective
- {5- Fuarthas go bhfuil airíonna frithocsaídeacha ag MT, atá in ann fréamhacha saor in aisce a scaradh agus cealla a chosaint ó dhamáiste ocsaídiúcháin.
- Taispeánann sé freisin éifeachtaí cosanta radaíochta, rud a thugann le fios go bhfuil feidhmchláir fhéideartha ann maidir le héifeachtaí dochracha nochta radaíochta a mhaolú.
Modhanna sintéise
Modh comhshó cumaisc tryptamine
Tá an modh tiontaithe de chomhdhúile tryptamine ar cheann de na modhanna coitianta chun táirge a ullmhú. Is é an bunphrionsabal ná sintéis a dhéanamh{5- methoxyytryptamineTrí mhodhnú grúpa feidhmiúil cuí agus comhshó imoibriúcháin comhdhúile tryptamine. Tugann an méid seo a leanas roinnt modhanna isteach chun é a ullmhú trí thryptamines a chomhshó.
Modh Van Horn agus Ebersole
Is modh é an modh Van Horn agus Ebersole chun é a shintéisiú ó L-tryptophan, a bhfuil buntáistí simplíochta agus toradh ard aige. Seo a leanas na céimeanna:
Ar an gcéad dul síos, déan react l-tryptophan le ainhidríd aicéiteach i láthair catalysis bonn chun táirge aicéitilithe a fháil. Ansin, rinneadh an comhdhúil aicéitilithe a imoibriú le N-bromosuccinimide agus tetrahydrofuran chun an comhdhúil bróimínithe a fháil. Mar fhocal scoir, is féidir é a fháil trí théamh an bhróimíd agus an tsóidiam sóidiam i glycol eitiléine.
Modh Fischer-Speier
Is modh é an modh Fischer-Speier chun é a shintéisiú ó tryptamine. Is iad céimeanna an mhodha ná go ndéantar tryptamine a imoibriú le bróimíd isopropyl n-butylammonium agus tetrahydrofuran chun bróimíd a fháil, agus ansin téitear agus imoibrítear le meitilítí sóidiam i glycol eitiléine chun táirge a fháil.
Modh clóiríd m-toluenesulfonyl
Is modh coiteann eile é an modh clóiríd M-toluenesulfonyl chun an táirge a ullmhú, ina n-úsáidtear clóiríd M-toluenesulfonyl mar idirmheánach tábhachtach. Seo a leanas na céimeanna sonracha:
Ar an gcéad dul síos, comhdhlúthaíodh p-hydroxybenzaldehyde agus meitil methacrylate i dtimpeallacht alcaileach chun idirmheánach a fháil le struchtúr 1. Ansin, rinneadh idirmheánach 1 a imoibriú le M-toluenesulfonyl clóiríd i DMF chun struchtúr idirmheánach 2 a thabhairt.
C7H7CLO2S +5- methoxyytryptophanol → C11H14N2O+C7H8NNAO3S
Ullmhúchán amhábhar
M-Toluenesulfonyl Clóiríd:
Substaint bhán criostalach atá intuaslagtha go héasca i dtuaslagóirí orgánacha agus is imoibrí sulfonation í le haghaidh imoibrithe.
01
5- methoxyytryptophanol:
Solad bán atá intuaslagtha go héasca in eatánól agus in éitear, agus is é sin an tsubstráit den imoibriú.
02
Hiodrocsaíd sóidiam:
Solad bán a éiríonn go láidir alcaileach nuair a thuaslagann sé in uisce, a úsáidtear chun an timpeallacht alcaileach a sholáthar a theastaíonn le haghaidh imoibrithe.
03
Dichloromethane:
Leacht trédhearcach gan dath a úsáidtear go coitianta mar thuaslagóir orgánach chun imoibreoirí agus táirgí a thuaslagadh.
04
Sulfáit sóidiam ainhidriúil:
Púdar bán a úsáidtear chun réitigh orgánacha a thriomú.
05
Céim
Meáigh méid cuí de agus clóiríd M-toluenesulfonyl, tuaslaig iad i déchlóraimeatán, agus faigh dhá réiteach.
Faoi choinníollacha folctha uisce oighir, cuir hiodrocsaíd sóidiam soladach go mall le tuaslagán déchlóraimeatán de agus corraigh go dtí go ndíscaoiltear go hiomlán é. Ag an bpointe seo, is alcaileach an tuaslagán.
Cuir an tuaslagán déchlóraimeatán de chlóiríd m-toluenesulfonyl go mall leis an tuaslagán alcaileach a luaitear thuas agus é ag corraíl go leanúnach. Le linn an phróisis sileadh, ba cheart teocht an tuaslagáin imoibriúcháin a rialú laistigh de raon níos ísle chun cosc a chur ar fhrithghníomhartha taobh.
Tar éis sileadh, lean ort ag corraílú an tuaslagáin imoibriúcháin ar feadh tréimhse ama chun ligean don imoibriú dul ar aghaidh go hiomlán. Ag an bpointe seo, is féidir monatóireacht a dhéanamh ar dhul chun cinn an imoibrithe le crómatagrafaíocht tanaí-ciseal (TLC).
Tar éis an t -imoibriú a chríochnú, doirt an tuaslagán imoibriúcháin isteach i dtonnadóir scartha agus nigh an chéim orgánach arís agus arís eile le huisce salann sáithithe chun salainn iarmharacha agus salainn neamhorgánacha a bhaint.
Aistrigh an chéim orgánach nite go buidéal triomaithe agus cuir sulfáit sóidiam ainhidriúil le triomú. Tar éis é a thriomú, scagadh agus bain an desiccant chun tuaslagán orgánach tirim a fháil.
Déan an tuaslagán orgánach tirim a dhriogadh faoi bhrú laghdaithe agus bailigh an codán den sprioc -tháirge. Le linn an phróisis driogtha, ba cheart aird a thabhairt ar rialú teochta chun dianscaoileadh táirgí a chosc.
Déan na codáin bailithe a íonú, mar shampla athchriostalú nó scaradh crómatagrafaíochta colúin, chun táirgí ard-íonachta 5- a fháil.
{5- methoxyytryptamine({5- Mt) is comhdhúil indoleamine a tharlaíonn go nádúrtha le luach taighde suntasach i réimsí na néareolaíochta, na cógaseolaíochta, agus na bithcheimice. Mar dhíorthach serotonin, 5- déantar MT a dháileadh go forleathan i nádúr agus tá sé i bplandaí, ainmhithe éagsúla, agus fiú daoine, ag imirt ilfheidhmeanna bitheolaíocha. Tá dlúthbhaint ag a stair fionnachtana leis an staidéar foriomlán ar chomhdhúile serotonin. Rinneadh staidéar ar Tryptamine, mar struchtúr bunúsach indoleamine, ó dheireadh an 19ú haois. Is é an dearbhú ar chroístruchtúr serotonin an bonn chun tuiscint a fháil ar 5- mt.
I 1907, chuir na poitigéirí Briotanacha George Barger agus Henry Dale ergotamine scoite amach ó Ergot Fungus ar dtús agus rinne siad cur síos ar a airíonna ceimiceacha. Leag an fionnachtain seo an bhunchloch don taighde ina dhiaidh sin ar dhíorthaigh serotonin éagsúla. Go luath sa 20ú haois, d'aithin eolaithe de réir a chéile uilíocht na struchtúr serotonin i substaintí bithghníomhacha, go háirithe i neurotransmitters agus i alcalóidigh plandaí.
Sna 1930í agus sna 1940idí, le dul chun cinn na teicneolaíochta ceimice anailíseacha, go háirithe an teicneolaíocht idirscartha crómatagrafaíochta agus speictreascópacht ultraivialait a chur i bhfeidhm, bhí eolaithe in ann níos mó díorthach serotonin a dheighilt agus a aithint ó shamplaí casta bitheolaíocha. Le linn na tréimhse seo, fuair taighdeoirí substaintí serotonin éagsúla i bhfíocháin inchinne ainmhithe agus i bplandaí éagsúla, ag cruthú coinníollacha chun 5- methoxyytryptamine a aimsiú. Is féidir an t -am fionnachtana beacht de {5- methoxyytryptamine a rianú siar go dtí an lár -1950 s.
I 1955, fuair an bithcheimiceoir Meiriceánach DW Woolley agus foireann de phoitigéirí na Breataine amach an comhdhúil seo ag an am céanna i samplaí bitheolaíocha éagsúla. Rinne Woolley substaint le gníomhaíocht bhitheolaíoch láidir a leithlisiú agus é ag déanamh staidéir ar tháil chraicinn na mbuachaillí, a aithníodh mar{5- methoxyytryptamine. Beagnach ag an am céanna, d'aimsigh taighdeoirí na Breataine an comhdhúil seo go neamhspleách agus iad ag déanamh staidéir ar tháilí faireog pineal. Marcálann na torthaí seo an deimhniú foirmiúil de 5- MT mar aonán ceimiceach neamhspleách. Bhí sainaithint struchtúrach luath 5- Mt ag brath go príomha ar anailís díghrádaithe ceimiceach, ar iompar crómatagrafaíochta páipéir, agus ar thréithe speictreascópachta ionsúcháin UV.
I 1957, tá foireann Hofmann, a bhfuil aithne aige ar LSD a fhionnadh, tar éis sintéis iomlán ceimiceach 5- MT a chríochnú den chéad uair, ag soláthar caighdeán tagartha iontaofa do thaighde ina dhiaidh sin. Chuir bunú bealaí sintéiseacha ar chumas eolaithe freisin iseatóp a ullmhú lipéadaithe 5- MT, ag cur a chuid taighde meitibileach agus cógaseolaíochta chun cinn go mór. Le dul chun cinn na dteicnící anailíseacha, nocht taighdeoirí de réir a chéile an dáileadh forleathan de 5- mt i nádúr sna 1960idí agus sna 1970idí
I 1962, bhraith poitigéirí plandaí 5- MT i bplandaí pinimineacha éagsúla (mar shampla acacia) agus plandaí Asteraceae. Is fiú a lua go háirithe go bhfuil tiúchan ard de 5- MT i bplandaí íocshláinte traidisiúnta áirithe mar Anadenanthera Peregrina agus plandaí muisiriún Sícideileach, a mhíníonn éifeachtaí sícighníomhacha na bplandaí seo. Is é an staidéar ar 5- MT i gcomhlachtaí mamacha ná dul chun cinn tábhachtach.
I 1965, fuair foireann taighde an eolaí Meiriceánach Julius Axelrod (a bronnadh Duais Nobel ar a chuid taighde ar chatecholamines níos déanaí) go raibh an fhaireog péineach ina fhoinse thábhachtach de 5- MT. Léirigh siad go bhfuil {5- MT ina shubstaint réamhtheachtaithe le haghaidh biosynthesis melatonin, a nascann 5- MT le rialachán rithim circadian. I ndeireadh na 1970í, d'aithin foireann taighde Seapánach {5- MT i meitibilítí fungais agus baictéaracha áirithe, ag leathnú ár dtuisceana ar a dháileadh bitheolaíoch.
Clibeanna Te: {5- methoxytryptamine CAS 608-07-1, soláthróirí, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, le díol