4-AminobenzonitríleIs idirmheánach é a úsáidtear go coitianta i sintéis orgánach, agus is féidir é a úsáid freisin i sintéis na n-ábhar criostail leachtacha agus cumhráin. Áirítear ar a modhanna coitianta sintéiseacha:
1. Sintéis trí mhodh ammonalaithe: 4-Déantar clóiríbenzonitrile a hidrealú ag teocht an tseomra chun 4-aminobenzonitrile a ghiniúint trí úsáid a bhaint as uisce amóinia in eatánól chun catalú a dhéanamh.
Is iad seo a leanas na céimeanna oibríochta:
(1) Meáigh 4-clorobenzonitrile (10 g) i bhfeadán leáphointe, agus cuir uisce amóinia (30 mL) agus eatánól (100 mL).
(2) Corraigh an meascán, cuir hiodrocsaíd sóidiam (NaOH) (5 g), agus imoibríonn ag teocht an tseomra ar feadh 24 uair an chloig.
(3) Tar éis an imoibrithe, coigeartaigh an luach pH go neodrach le haigéad hidreaclórach (HCl) chun deascán a fhoirmiú.
(4) Scag an deascán agus nigh le huisce chun an táirge soladach a bhailiú.
(5) Nigh an táirge soladach le clóraform (CHCl3), an chéim orgánach a scagadh agus a bhailiú.
(6) Triomaigh an chéim orgánach le haigéad sulfarach sóidiam ainhidriúil (Na2SO4) agus scagaire.
(7) Bain an tuaslagóir céim orgánach le galú rothlach, agus bailigh 4-aminobenzonitrile.
Is féidir an 4-aminobenzonitrile a fhaightear sa deireadh a úsáid tuilleadh i sintéis comhdhúile orgánacha eile nó i dtaighde drugaí.
2. Sintéis trí mhodh ciainíde: imoibríonn 4-clorobenzonitrile le ciainíd photaisiam chun 4-cianaibeinsitríle a ghiniúint, agus ansin é a hidrealú le huisce amóinia chun 4-aminobenzonitrile a fháil. Lean ar aghaidh mar seo a leanas:
(1) Tuaslaig 4-aimínbheinséin in aigéad hidreaclórach ainhidriúil agus fuaraigh ag 0 céim .
(2) Cuir aigéad nítreach tiubhaithe go mall, ní théann an teocht imoibriúcháin níos mó ná 5 céim, go dtí go nítriginiú iomlán.
(3) Cuir an t-imoibreán le huisce oighir, scag agus nigh le huisce chun an táirge níotráite a fháil, is é sin nitrobenzene.
(4) Imoibriú nítrobenzene agus aigéad hidreacóineach in eatánól, cuir aigéad sulfarach, agus teas go dtí 60-70 céim ar feadh 4-5 uair an chloig.
(5) Tar éis an imoibrithe, fionnuar go teocht an tseomra, cuir méid mór uisce, scagaire agus nigh an táirge le huisce.
(6) Tuaslaig an táirge i dtuaslagán clóiríd sóidiam sáithithe alcaileach, driog agus triomaigh tar éis an eastósctha chun an sprioctháirge 4-aminobenzonitrile a fháil.
Réamhchúraimí:
Tabhair aird ar shábháilteacht le linn an phróisis oibríochta, agus tá imoibrithe ceimiceacha contúirteach.
Ní mór teocht agus am imoibrithe a rialú go maith chun frithghníomhartha taobh a sheachaint agus toradh a laghdú.
Ní mór an táirge a nite go hiomlán agus a bhaint astu chun táirge íon a chinntiú.
3. Sintéis trí mhodh amúcháin: 4-táirgtear aminobenzonitrile trí 4-chlorobenzonitrile a imoibriú le eitiléinedaimín ag teocht ard. Lean ar aghaidh mar seo a leanas:
(1) Cuir 4-nítrobenzonitrile le huisce amóinia, teas go fiuchphointe, agus imoibríonn ar feadh 2 uair an chloig.
(2) Rinneadh an deascán a bhí mar thoradh air a scagadh agus a ní le huisce chun 4-aminobenzonitrile a fháil.
(3) Tuaslaig 4-aminobenzonitrile in aigéad sulfarach tiubhaithe, teas go 80 céim , agus imoibríonn ar feadh 2 uair an chloig.
(4) Fuaraigh an tuaslagán imoibrithe, cuir tuaslagán hiodrocsaíde sóidiam sáithithe leis, agus neodraigh an tuaslagán imoibriúcháin le carbónáit sóidiam chun é a dhéanamh lag aigéadach.
(5) Sliocht an táirge imoibrithe le clóraform, arís 3 huaire, agus comhcheangail na céimeanna orgánacha.
(6) Nitear an chéim orgánach le tuaslagán clóiríd sóidiam sáithithe agus triomaíodh é thar sulfáit sóidiam ainhidriúil.
(7) Agus éitear peitriliam á úsáid mar thuaslagóir, déan an táirge a athchriostalú chun an táirge íon de 4-aminobenzonitrile a fháil.
4. Sintéis imoibrithe ionadú ortho-suíomh: trí imoibriú ionadach ortho-suíomh, tugtar isteach grúpa aimín ag an ortho-suíomh de 4-nitrobenzonitrile, agus 4- gintear aminobenzonitrile tar éis cóireála laghdaithe. Lean ar aghaidh mar seo a leanas:
(1) Cuir 4-aminobenzonitrile in éineacht le comhdhúile aildéid agus catalaíoch aigéad isteach i gciteal imoibriúcháin, teas é go dtí an teocht imoibriúcháin (100-150 céim de ghnáth), agus corraigh le linn an imoibrithe.
(2) Tar éis tréimhse imoibrithe, stop an téamh, agus lig don réiteach imoibrithe fuarú go teocht an tseomra.
(3) Cuir carbón gníomhachtaithe isteach sa réiteach imoibrithe, corraigh ar feadh tréimhse ama, agus scagaire chun an carbón gníomhachtaithe a bhaint.
(4) Déan an táirge imoibrithe a íonú trí níochán agus criostalú chun an táirge ortho-ionadaithe atá ag teastáil a fháil.
Réamhchúraimí:
Tabhair aird ar shábháilteacht le linn an phróisis imoibrithe, agus tá imoibrithe ceimiceacha contúirteach.
Ní mór teocht agus am imoibrithe a rialú go maith chun frithghníomhartha taobh a sheachaint agus toradh a laghdú.
Ní mór an táirge a nite go hiomlán agus a bhaint astu chun táirge íon a chinntiú.
Má chuirtear Carbón gníomhachtaithe i gcéim 3 leis, is féidir neamhíonachtaí datha san imoibriú a bhaint agus íonacht an táirge a fheabhsú.
5. Sintéis imoibrithe amination aramatacha: 4-táirgtear feinileaciléineón trí aicéatfheinéin agus ainilín a imoibriú faoi chatalú copair, agus ansin déantar é a laghdú hidrigine, amúchadh agus hidrealú chun 4-aminobenzonitrile a fháil. Lean ar aghaidh mar seo a leanas:
(1) Cuir 4-nítrobenzonitrile agus oibreán dí-ocsaídiúcháin le huisce amóinia agus imoibríonn ag teocht an tseomra ar feadh 2-3 uair an chloig.
(2) Cuir aigéad hidreaclórach leis an réiteach imoibrithe, agus coigeartaigh an luach pH go dtí thart ar 3.
(3) Sliocht an táirge imoibrithe le clóraform, arís 3 huaire, agus comhcheangail na céimeanna orgánacha.
(4) Rinneadh an chéim orgánach a nite le tuaslagán clóiríd sóidiam sáithithe agus a thriomú thar sulfáit sóidiam ainhidriúil.
(5) Agus éitear peitriliam á úsáid mar thuaslagóir, déan an táirge a athchriostalú chun an táirge íon de 4-aminobenzonitrile a fháil.
Réamhchúraimí:
Tabhair aird ar shábháilteacht le linn an phróisis imoibrithe, agus tá imoibrithe ceimiceacha contúirteach.
Ní mór teocht agus am imoibrithe a rialú go maith chun frithghníomhartha taobh a sheachaint agus toradh a laghdú.
Ní mór an táirge a nite go hiomlán agus a bhaint astu chun táirge íon a chinntiú.
Má dhéantar an pH a choigeartú i gcéim 2 is féidir toradh an imoibrithe a fheabhsú.
Is féidir le hathchriostalú i gcéim 5 íonacht an táirge a fheabhsú.
6. Sintéis trí imoibriú laghdaithe níotrúcháin: Faightear 4-aminobenzonitrile trí imoibriú laghdaithe níotráite p-nitrobenzonitrile. Lean ar aghaidh mar seo a leanas:
(1) Cuir benzaldehyde, aigéad nítreach agus aigéad sulfarach isteach sa chiteal imoibrithe, agus rialaigh an teocht imoibrithe ag 0-5 céim le haghaidh imoibriú nítriúcháin.
(2) Cuir foinse gáis hidrigine agus catalaíoch dubh platanam leis chun imoibriú laghdaithe a dhéanamh. Rinneadh an teocht imoibrithe a rialú ag teocht an tseomra, agus ba é 1 uair an t-am imoibrithe.
(3) Cuir uisce amóinia leis an réiteach imoibrithe, agus coigeartaigh an luach pH go dtí thart ar 8.
(4) Sliocht an táirge imoibrithe le clóraform, arís 3 huaire, agus comhcheangail na céimeanna orgánacha.
(5) Nitear an chéim orgánach le tuaslagán clóiríd sóidiam sáithithe agus a thriomú thar sulfáit sóidiam ainhidriúil.
(6) Agus éitear peitriliam á úsáid mar thuaslagóir, déan an táirge a athchriostalú chun an táirge íon de 4-aminobenzonitrile a fháil.
Réamhchúraimí:
Tabhair aird ar shábháilteacht le linn an phróisis imoibrithe, agus tá imoibrithe ceimiceacha contúirteach.
Ní mór teocht agus am imoibrithe a rialú go maith chun frithghníomhartha taobh a sheachaint agus toradh a laghdú.
Ní mór an táirge a nite go hiomlán agus a bhaint astu chun táirge íon a chinntiú.
Má dhéantar an pH a choigeartú i gcéim 3 is féidir toradh an imoibrithe a fheabhsú.
Is féidir le hathchriostalú i gcéim 6 íonacht an táirge a fheabhsú.
Tá a gcuid buntáistí agus míbhuntáistí féin ag na modhanna sintéise a luaitear thuas, agus is féidir modh cuí a roghnú le haghaidh sintéise de réir riachtanais iarbhír.