Mar shubstaint cheimiceach choiteann,iobúpróifein(nasc:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/ibuprofen-powder-cas-15687-27-1.html) tá raon leathan úsáidí aige agus go leor modhanna sintéiseacha. Tá sé mhodh sintéise ceimiceacha ann: modh athshocraithe trasuímh, modh carbónú alcóil, modh carbónú olaifín, modh carbonylation hidreacarbóin halaiginithe, modh hidriginithe catalaíoch olaifín, agus modh athshocraithe ocsaíd próipiléine. Tá cur síos ar na sonraí faoi seach thíos.
1. Modh athshocraithe trasuímh
Is modh sintéiseach é an modh athshocraithe trasuímh aryl 1,2-a úsáideann monaróirí intíre go coitianta. Úsáideann sé isobutylbenzene mar amhábhar,
Is féidir Ibuprofen a ullmhú le Friedel-Crafts acylation le 2-clóiríd chloropropionyl, ketalization catalaíoch le glycol neopentyl, athshocrú catalaíoch, agus hidrealú.
Céimeanna mionsonraithe an mhodha athshocraithe trasuímh:
Céim 1: Aigéad , -débhrómopropionic (1,2-débhrómai-1,2-défheinileatán) a ullmhú
a. Tuaslaig beinséin i teitreaclóiríd charbóin thirim agus cuir barraíocht bróimín leis.
Cothromóid cheimiceach: C6H6móide Br2 → C6H5Br móide HBr
b. Cuir go mall an tuaslagán brómaibeinséin ullmhaithe isteach sa phróipiléine go braonach, agus imoibríonn sé faoi chatalú an tsolais ultraivialait nó sárocsaíd feanóil.
Cothromóid cheimiceach: C6H5Br móide C3H4 → C6H5CHBrCHName3
Céim 2: Ullmhúchán 2-hiodrocsa-2-aicéatifeanóin (2-hiodrocsa-2-phenylacetophenone))
a. Tuaslaig teireiftailéinón agus beinséin i dtuaslagóir n-butanol, ansin cuir sóidiam leis.
Cothromóid cheimiceach: C6H5Coc6H5móide Na → C6H5CO2Na móide C6H6
b. Imoibriú faoi choinníollacha aife chun 2-hiodrocsaile-2-aicéatfheanón a fháil.
Cothromóid cheimiceach: C6H5CO2Na móide H2O → C6H5CochName2OH móide NaOH
Céim 3: Ullmhú Ibuprofen
a. Tuaslaig an 2-hiodrocsaile-2-aicéatfheanón a fuarthas i gcéim 2 i n-heiptín.
b. Cuir catalaíoch aigéad (cosúil le haigéad bórach) agus sárocsaíd hidrigine leis chun imoibriú athshocraithe Haber a dhéanamh.
Cothromóid cheimiceach: C6H5CochName2OH móide H2O2 → C6H5Ch(CO2H)CH3móide H2O
c. Próiseáil bhreise ar an táirge mar thoradh air, de ghnáth lena n-áirítear céimeanna neodraithe, criostalaithe, scagacháin agus triomú.
d. Ar deireadh faigh Ibuprofen.
2. Modh carbónú alcóil
Is é an modh carbonylation alcóil an modh BHC, ag baint úsáide as isobutylbenzene mar amhábhar, trí acylation Friedel-Crafts le clóiríd aicéitil, laghdú hidriginithe catalaíoch agus
Imoibriú trí chéim carbónylation catalyzed chun iobúpróifein a ullmhú.
Céimeanna mionsonraithe de mhodh carbónú alcóil:
Céim 1: Ullmhú bisulfite sóidiam (Sóidiam bisulfite)
Imoibrítear aigéad sulfarach le sulfít miotail alcaile íonachta níos airde mar shuilfít sóidiam.
Cothromóid cheimiceach: H2MAR SIN,4móide Na2MAR SIN,3→ NaHSO3móide NaHSO4
Céim 2: Ullmhú -Bromoisobutyryl bróimíd
a. Bróimíd aicéitil a thuaslagadh i teitreaclóiríd charbóin thirim.
b. Cuir an tuaslagán déshulfáit sóidiam leis go mall, agus fuaraigh an córas imoibrithe le huisce oighir.
c. Faigh isoamyl -bromopropionate trí scagachán agus triomú.
Cothromóid cheimiceach: CH3COBr móide NaHSO3→ CH2BrCOC(CH)3)3móide NaBr móide H2MAR SIN,4
Céim 3: Ibuprofen a shintéisiú
a. Imoibrigh isoamyl -bromopropionate, alcól beinsile agus bonn oiriúnach, agus déan imoibriú carbóinilithe núicléach faoi atmaisféar támh.
Cothromóid cheimiceach: CH2BrCOC(CH)3)3móide C6H5OH móide NaOH → C6H5CH(Ó)COCH(CH3)2móide NaBr
b. Faoi chatalú aigéad nó bonn, is féidir Ibuprofen a fháil trí chomhdhlúthú agus dianscaoileadh alcóil.
c. Tar éis neodrú comhfhreagrach, criostalú, scagachán agus céimeanna a thriomú, faightear Ibuprofen ard-íonachta.
3. Modh carbonylation Olefin
Imoibríonn ailcéiní arna n-ionadú le Aryl le CO agus le huisce nó le halcóil chun aintéiní nó antalópaí arailcile a ghiniúint faoi chatalaígh Pallaidiam agus faoi choinníollacha aigéadacha. Is féidir gníomhaíocht chatalaíoch Pallaidiam faoi choinníollacha anaeróbach a fheabhsú trí chomhcheangal le ligands áirithe.
Céimeanna forbhreathnú ar mhodh carbóinilithe olefin:
Céim 1: Céatóin , -neamhsháithithe ( , -céatón neamhsháithithe) a ullmhú
Sintéis imoibriú aicéatón (aicéatón) agus styrene (Styrene), de ghnáth faoi ghníomhaíocht catalaíoch aigéadach ar nós aigéad sulfarach agus aigéad hidreaclórach.
Cothromóid cheimiceach: C6H5Ch=CH2móide CH3CochName3 → C6H52007/202CocchName3
Céim 2: Ibuprofen a shintéisiú
a. Imoibríonn , - céatóin neamhsháithithe le hiodrocsalaimín (Hidrocsalaimín) faoi choinníollacha alcaileach chun cetóin , -sháithithe ( , -sáithithe céatóin) a fhoirmiú.
Cothromóid cheimiceach: C6H52007/202CocchName3móide NH2OH → C6H52007/202CONHOH móide CH3CocchName3
b. Déan imoibriú comhdhlúthaithe aldol i láthair catalaíoch chun Ibuprofen a ghiniúint ó ketone , -sáithithe agus aigéad propionic.
Cothromóid cheimiceach: C6H52007/202CONHOH móide CH32007/202CÓ → C13H18O2móide H2O
4. Modh carbóinilithe hidreacarbóin halaiginithe
Úsáideann an modh carbóinilithe hidreacarbóin halaiginithe 1-p-isobutylphenyl-1-chlóireatán mar amhábhar, agus carbónáitíonn sé le CO faoi chatalaíoch agus coinníollacha alcaileach chun táirge a fhoirmiú.
Céimeanna forbhreathnú modh carbóinilithe hidreacarbóin halaiginithe:
Céim 1: Ullmhú Haloalkane
Imoibríonn aigéad próipianach le bróimít (cosúil le bróimít sóidiam) faoi choinníollacha aigéadacha chun na hidreacarbóin halaiginithe comhfhreagracha a ghiniúint.
Cothromóid cheimiceach: CH32007/202COOH móide NaBr móide H2MAR SIN,4→ CH32007/202Br móide NaHSO4móide H2O
Céim 2: Ibuprofen a shintéisiú
a. Imoibrítear an hidreacarbón halaiginithe le isabútyrate sóidiam (isobutyrate sóidiam), agus tarlaíonn imoibriú carbónúite chun an móilín réamhtheachtaithe Ibuprofen a fhoirmiú.
Cothromóid cheimiceach: CH32007/202Br móide CH3CÓNA → CH3CH(COONA)CH3móide NaBr
b. Faoi choinníollacha alcaileach, déantar an móilín réamhtheachtaithe de Ibuprofen a hidrealú chun Ibuprofen a fháil.
Cothromóid cheimiceach: CH3CH(COONA)CH3móide H2O → C13H18O2móide CH3COONa
Is éard atá i gceist le modh carbónú hidreacarbóin halaiginithe Ibuprofen ná hidreacarbóin halaiginithe a ullmhú ó aigéad propionic agus bróimít, agus ansin imoibríonn na hidreacarbóin halaiginithe le isovalerate sóidiam le haghaidh carbónú chun an móilín réamhtheachtaithe de Ibuprofen a fhoirmiú. Ar deireadh, déantar na móilíní réamhtheachtaithe Ibuprofen a hidrealú faoi choinníollacha alcaileach chun Ibuprofen a fháil. Tógann an modh seo struchtúr an mhóilín sprioc de réir a chéile trí imoibrithe ilchéime, agus úsáideann sé catalaíoch mar aigéid agus bunanna chun an t-imoibriú a chur chun cinn. Le linn an phróisis sintéise, is gá aird a thabhairt ar na coinníollacha imoibrithe a rialú, tuaslagóirí agus catalaíoch oiriúnach a roghnú, agus céimeanna íonú agus íonú a dhéanamh chun Ibuprofen ard-íonachta a fháil. Is modh sintéiseach a úsáidtear go coitianta é carbónú hidreacarbóin halaiginithe, is féidir a úsáid chun comhdhúile orgánacha tábhachtacha a ullmhú mar Ibuprofen.
|
|
|
5. Hidriginiú Catalaíoch Oilifíní
Rinneadh hidriginiú 2-(6-methoxy-2-tetrayl)aigéad aicriligh a chatalú ag coimpléasc ingne ligands ciriúla chun Cai Pusheng a ullmhú, agus shroich an farasbarr enantiomeric (ee) 96 faoin gcéad .
Céimeanna forbhreathnú maidir le hidriginiú catalaíoch olaifíní:
Céim 1: Réamhtheachtaí Olefin a Ullmhú
Sintéis Imoibríonn Phenethylamine le haigéad formach chun réamhtheachtaithe olaifín a tháirgeadh.
Cothromóid cheimiceach: C6H52007/202NH2móide HCOOH → C6H5Ch=CH2móide H2O móide CO2
Céim 2: Ibuprofen a shintéisiú
Cruthaítear Ibuprofen trí hidriginiú catalaíoch ar réamhtheachtaithe olaifín le hidrigin (H2) i láthair catalaíoch.
Cothromóid cheimiceach: C6H5Ch=CH2móide 2H2 → C13H18O2
Is éard atá i modh hidriginithe catalaíoch olaifín Ibuprofen ná sintéis réamhtheachtaithe olaifín ó styrene agus aigéad formach, agus ansin hidriginiú catalaíoch na réamhtheachtaithe olaifín le hidrigin i láthair catalaíoch chun Ibuprofen a fhoirmiú. Úsáideann an modh seo catalaíoch chun imoibriú hidriginithe na móilíní olefin a chur chun cinn, bannaí neamhsháithithe go bannaí sáithithe a laghdú, agus struchtúr Ibuprofen a thógáil de réir a chéile. Le linn an phróisis sintéise, is gá aird a thabhairt ar chatalaíoch oiriúnach a roghnú, na coinníollacha imoibrithe agus an teocht a rialú, agus céimeanna íonú agus íonú a dhéanamh chun Ibuprofen ard-íonachta a fháil.
6. Modh athshocraithe ocsaíd próipiléine
Modh nua sintéiseach le haghaidh iobúpróifein, ina ndéantar p-isobutylacetophenone a ullmhú agus a thiontú ó 2-(4-isobutylphenyl) propanal
Is ionann 2-céim-imoibriú an iompaithe ina iobúpróifein agus imoibriú mhodh comhdhlúthaithe clasaiceach Darzens.
Na céimeanna atá leagtha amach sa mhodh athshocraithe ocsaíd próipiléine:
Céim 1: Ocsaíd Próipiléine a ullmhú
Imoibrítear próipiléine le barraíocht sársulfáit amóiniam chun ocsaíd próipiléine a tháirgeadh.
Cothromóid cheimiceach: C3H6móide (NH4)2S2O8 → C3H6O
Céim 2: Imoibriú oscailt fáinne ocsaíd próipiléine
Faoi choinníollacha alcaileach, imoibríonn ocsaíd próipiléine le haigéad tartarach (aigéad Tartarach), agus tarlaíonn imoibriú oscailt fáinne.
Cothromóid cheimiceach: C3H6O móide H2C4H4O6 → C9H14O3
Céim 3: imoibriú athshocrú
Faoi choinníollacha teochta ard, déantar imoibriú athshocraíochta ar an táirge a d’oscail an fáinne.
Cothromóid cheimiceach: C9H14O3 → C13H18O2
Déantar athshocrú ocsaíd próipiléine Ibuprofen a shintéisiú trí dhá phríomhchéim. Ar dtús, imoibríonn próipiléin agus sársulfáit amóiniam chun ocsaíd próipiléine a fhoirmiú. Ansin, faoi choinníollacha alcaileach, imoibríonn ocsaíd próipiléine le haigéad tartarach chun imoibriú fáinne-oscailte a dhéanamh chun táirge fáinne-oscailte a fháil. Ar deireadh, faoi choinníollacha teocht ard, déantar imoibriú athshocraíochta chun Ibuprofen a fháil. Tógann an modh seo struchtúr Ibuprofen de réir a chéile trí imoibrithe oscailt fáinne agus athshocrú ocsaíd próipiléine.