5-Clóiríd chlorovaleryl(nasc:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) is comhdhúil orgánach é a bhfuil aigéad carbocsaileach agus grúpaí halaigine ina struchtúr. Is féidir an cumaisc seo a shintéisiú trí mhodhanna éagsúla. Déantar cur síos ar roinnt de na modhanna seo thíos:
1. Clóiríniú aigéad pentachloroacetic:
Ullmhaítear aigéad pentachloroacetic trí bhreis aigéad hidreaclórach a chur leis ag teocht an tseomra. Is féidir na céimeanna seo a leanas a ghlacadh:
(1.) Ullmhaigh imoibrithe:
Aigéad peinteaclóra-aicéiteach, fosfar ocsaclóiríd, uisce dí-ianaithe nó dí-ianaithe
(2.) Ullmhaigh an meascán imoibriúcháin:
I mbotella imoibrithe tirim, cuir aigéad peinteaclóra-aicéiteach agus ocsaclóiríd fosfar le huisce dí-ianaithe nó le trísiccant, agus an t-ábhar imoibrithe a stir agus a fhuarú go dtí céim faoi bhun 0 .
(3.) Cuir 5-clóiríd chlorovalleryl leis:
Cuir {{0}}Clóiríd chlorovaleryl go mall leis an meascán imoibriúcháin agus coinnigh an teocht faoi bhun 0 céim . Tar éis an breisiú a bheith críochnaithe, casann an meascán imoibriúcháin bán Bó Finne.
(4.) Le haghaidh imoibriú breise:
Coinnigh an meascán imoibriúcháin faoi 0 céim agus leanúint ar aghaidh ag corraigh ar feadh 30 nóiméad, ansin cuir méid áirithe uisce dí-ianaithe nó desiccant leis chun an meascán imoibriúcháin a chasadh buí.
(5.) Táirge scoite:
Rinneadh an meascán imoibriúcháin a fholús-dhriogadh chun an táirge a dheighilt, agus ag an am sin fuarthas an 5-táirge clóiríd Chlorovaleryl ar dtús.
(6.) Táirge íonaithe:
Is féidir an {{0}}táirge clóiríd chlorovaleryl a fhaightear thuas a íonú trí athchriostalú i gcarbónáit démheitile faoi bhun 0 céim , agus ansin 5-Is féidir clóiríd chlorovaleryl íon a fháil trí scagáitiú agus trí thriomú.
Ba chóir a thabhairt faoi deara, i gcéimeanna an mhodha clóirínithe, gur gá na himoibreoirí agus an meascán imoibrithe a choinneáil faoi choinníollacha teochta tirim agus íseal chun rathúlacht an imoibrithe agus íonú an táirge a chinntiú. Ina theannta sin, is gá an ocsaclóiríd fosfair le linn an imoibrithe a láimhseáil go han-chúramach chun imoibrithe ceimiceacha contúirteacha a sheachaint.
2. Aigéad carbocsaileach agus halaiginiú 5-aigéad clóropentanóch:
5-imoibríonn aigéad clóropentanóch le tríchlóiríd aigéad fosfarach chun 5-clóiríd aigéid chloropentanóch a tháirgeadh. Imoibrítear ansin é le mearcapteatánón chun meircapteistear a dhéanamh, ar féidir é a phróiseáil ina halaaigéad ansin. Imoibrithe aigéid charbocsaileacha agus halaiginithe agus a gcéimeanna mionsonraithe.
(1.) Imoibriú aigéid charbocsaileacha de 5-clóiríd chlorovaleryl
Ar dtús, éilíonn imoibriú aigéid charbocsaileacha de 5-clóiríd chlorovaleryl úsáid a bhaint as aicéatón-HCl.
Céim 1: Cuir 5-clóiríd chlorovaleryl agus aicéatón le dhá fhleascán tirim bhabhta ag bun ar leithligh.
Céim 2: Rinneadh gás clóiríd hidrigine a phumpáil isteach i gceann de na fleascáin chruinn agus d'imoibrigh sé ag teocht an tseomra ar feadh 2 uair an chloig.
Céim 3: Aistrigh an meascán imoibriúcháin chuig tonnadóir deighilte agus bain an táirge le héitear
Céim 4: Cuir tuaslagán d'aigéad hidreaclórach caol, uisce agus NaOH tiubhaithe ceann ar cheann, agus ar deireadh triomaítear an ciseal éitear le haigéad sulfarach sóidiam ainhidriúil agus ansin driogtar é chun an táirge deiridh a fháil 5-Clóiríd Chlorovaleryl.
(2.) Imoibriú halaiginithe de 5-Clóiríd chlorovaleryl
Is trí chlóiríd fhosfar a dhéantar halaiginiú 5-clóiríd chlorovalleryl.
Céim 1: Cuir 5-clóiríd chlorovaleryl agus clóiríd fosfar isteach sa fhleascán imoibriúcháin, agus cuir isteach an tslat ghloine chun corraigh.
Céim 2: Cuir N,N-dé-eitilformaimíd (DMF) leis de réir mheáchan clóiríd fosfair, agus lean ar aghaidh ag meascadh agus ag corraigh.
Céim 3: Leanúint ar aghaidh ag cur N,N-diethylformamide, corraigh, agus rialú an teocht gan dul thar 35 céim.
Céim 4: Tar éis an t-imoibriú a chríochnú, caolaigh an táirge le huisce.
Céim 5: Cuireadh méid beag de hiodrocsaíd sóidiam leis, agus baineadh an chéim orgánach uachtarach le éitear.
Céim 6: Triomaigh an ciseal éitear le haigéad sulfarach sóidiam ainhidriúil agus déan driogadh chun an táirge deiridh 5-clóiríd chlorovaleryl a fháil.
Achoimre:
Is iad seo thuas céimeanna an imoibriúcháin aigéid charbocsaileacha agus halaiginithe de 5-clóiríd chlorovaleryl. Is modhanna a úsáidtear go coitianta sa cheimic orgánach iad na frithghníomhartha seo. Trí na himoibrithe seo, is féidir sraith de chomhdhúile orgánacha a shintéisiú, ag soláthar modhanna agus modhanna tábhachtacha le haghaidh taighde ar cheimic orgánach.
|
|
|
3. Carbónú agus halaiginiú aicéatón:
Gcéad dul síos, ní mór dúinn a thuiscint ar an bpróiseas carbonylation aicéatón. Úsáidtear an próiseas seo chun an banna dúbailte carbóin-charbóin i lár aicéatón a thiontú i ngrúpa carbonyl, mar sin, le linn carbónú, athraíonn struchtúr móilíneach aicéatón. Is é seo a leanas cothromóid imoibriúcháin an phróisis seo:
2007/203CochName3móide H2O móide Hmóide→ CH3CochName2Ó2 móide
I dtéarmaí simplí, nuair a bhíonn aicéatón nochta do choinníollacha aigéadacha, cailleann sé ian hiodrocsaile agus cuireann sé ian hidrigine ina ionad. Mar thoradh air sin, méadóidh an méid carbonylation aicéatón.
Anois, is féidir linn tosú ag iniúchadh imoibriú 5-clóiríd chlorovaleryl agus aicéatón. Is féidir an próiseas seo a roinnt ina dhá chéim: is é an chéad chéim carbónú aicéatón, agus is é an dara céim halaiginiú 5-clóiríd chlorovaleryl. Seo thíos cur síos ar na céimeanna mionsonraithe.
An chéad chéim: carbónú aicéatón:
Déanfaimid an chéim seo faoi choinníollacha aigéadacha, ag cur alcól mar chatalaíoch. Is féidir aon tuaslagán d'aigéad caol, mar aigéad sulfarach nó hidreaclórach, a úsáid. Lean ar aghaidh mar seo a leanas:
1. Measc aicéatón, aigéad hidreaclórach agus meatánól. Go ginearálta úsáidtear cóimheas 1:1:1, ach is féidir é a scála de réir mar is gá.
2. Déan an meascán a théamh go dtí an teocht imoibrithe (go ginearálta thart ar 80-100 céim ), agus cuir roinnt catalaíoch aigéad sulfarach leis an meascán chun an ráta imoibrithe a luathú.
3. Tar éis don imoibriú a bheith déanta ar feadh tréimhse áirithe ama, déanfaimid an meascán a chaolú le huisce chun an táirge imoibrithe a íonú.
4. Bain úsáid as tonnadóir deighilte chun an t-uisce agus na comhdhúile orgánacha a scaradh.
Tríd an gcéim seo, is féidir linn an nasc C=C in aicéatón a thiontú go grúpa carbóinile, agus ar an gcaoi sin CH a tháirgeadh3CochName2Ó2 móide, an cumaisc homocarbonyl aicéatón. Tá sé seo an-tábhachtach do fhreagraí ina dhiaidh sin.
An dara céim: halaiginiú 5-clóiríd chlorovaleryl:
Is é an chéim seo ná 5-clóiríd chlorovaleryl a thabhairt isteach sa chóras imoibrithe agus imoibriú le comhdhúil ardcharbóinile aicéatón. Lean ar aghaidh mar seo a leanas:
1. Measc an comhdhúil ardcharbóinile d'aicéatón agus 5-clóiríd chlorovaleryl. Go ginearálta, úsáidtear 4.5 mól aicéatón agus 1 mól de 5-clóiríd chlorovaleryl chun meascadh, ach is féidir an cóimheas sonrach a choigeartú de réir mar is gá.
2. Cuir an catalaíoch carbónáit sóidiam leis agus measc na himoibreáin.
3. Téitear an meascán ansin go dtí teocht an imoibrithe (go hiondúil thart ar 80-110 céim).
4. Le linn an imoibrithe, déanfar na himoibreoirí a halaiginiú trí imoibriú aigéad-catalyzed, agus déanfar an táirge deiridh a fhoirmiú ag an am seo: 5-Chloro-3-clóiríd oxopentanoyl.
5. Ar deireadh, caolaimid an cumaisc mar thoradh air le huisce agus scaradh an t-uisce ón gcomhdhúil orgánach trí scaradh.
5-Clóra-3-Is comhdhúil idirmheánach é clóiríd oxopentanoyl is féidir a úsáid chun comhdhúile orgánacha eile a shintéisiú. Is é seo a leanas cothromóid imoibrithe an phróisis imoibrithe ar fad:
2007/203CochName2Ó2 móidemóide C5H9ClO móide Na2CO3 → C7H10ClO2móide CO2móide H2O móide NaCl
Clúdaíonn an chothromóid imoibriúcháin seo an próiseas iomlán de charbónú aicéatón agus halaiginiú 5-clóiríd chlorovaleryl chun an táirge deiridh a fháil.
4. Halaiginiú 5-chloropentanol:
5-Tiontaíodh cloropentanol go 5-clóraipéinéin le clóiríd tiainile. Is féidir an t-ábhar seo a thiontú ansin go 5-clóiríd chlorovalalalile trí imoibriú le tríchlóiríd aigéad fosfarach trí déchlóraimeatán agus teitra-aicéatáit dieitile a chur leis chun 5-halaaigéad aigéid chlorovaleric a ghiniúint. Ar dtús, ní mór dúinn na riachtanais saotharlainne a ullmhú, lena n-áirítear:
1. Imoibreoir nó fleascán bun cruinn (100 mL);
2. Hidreaclóiríd sóidiam (NaCl) agus aigéad hidreaclórach (HCl);
3. 5-clóirídfheiriceach clórapentanól agus ainhidriúil (FeCl3);
4. Ocsaíd alúmanaim (Al2O3) agus teitreaclóiríd charbóin (CCl4);
5. Tuaslagóirí éitear, folctha uisce agus folctha oighir.
Ansin, cuirimid tús leis an gcéim halaiginithe de 5-chloropentanol:
Céim 1: Cuir 5-chlóropentanol (1.0 mL, 10 mmol) isteach i bhfleascán tirim cruinn ag bun;
Céim 2: Cuir aigéad hidreaclórach (2 mL, cóimheas molar 1:1) isteach i bhfleascán cruinn, é a théamh go teocht an tseomra ar feadh 15 nóiméad;
Céim 3: Cuir 30 faoin gcéad de thuaslagán NaCl (2 mL) leis an imoibreán, cuir i ndabhach uisce é chun te;
Céim 4: Tar éis téamh agus corraigh iomlán, bain úsáid as tonnadóir deighilte chun an ciseal uiscí agus an ciseal orgánach a scaradh, agus an ciseal orgánach a bhailiú i bhfleascán glan glan;
Céim 5: Cuir clóiríd ferric ainhidriúil (5 g) agus alúmana (5 g) le fleascán bun cruinn agus corraigh ag teocht an tseomra ar feadh 30 nóiméad;
Céim 6: Cuir teitreaclóiríd charbóin (10 mL) le haghaidh eastóscadh, cuir tonnadóir deighilte ar an stopallán adhmaid, scaradh an ciseal orgánach agus an ciseal uiscí, agus bailigh an ciseal orgánach isteach i bhfleascán glan glan;
Céim 7: úsáid a bhaint as tuaslagán d'aigéad hidreaclórach tiubhaithe chun an ciseal orgánach a aigéadú;
Céim 8: An t-ábhar orgánach a dhíscaoileadh i dtuaslagóir éitear, a scagadh agus a thriomú;
Céim 9: Bain úsáid as evaporator rothlach chun an tuaslagóir a bhaint chun 5-clóiríd chlorovaleryl, táirge halaiginithe de 5-chloropentanol, a fháil.
Go ginearálta, tá an imoibriú seo sách cobhsaí agus sábháilte, agus is féidir an táirge ionchais a fháil sa turgnamh. Agus imoibrithe halaiginithe á seoladh, ní mór cúram speisialta a ghlacadh chun teagmháil súl agus craiceann le hailídí a sheachaint, agus ní mór aeráil mhaith a sholáthar. Má tharlaíonn aon imoibriú ceimiceach neamhghnácha san imoibriú, stop an t-imoibriú láithreach agus bearta sábháilteachta cuí a ghlacadh.
5. Imoibriú halaiginithe d'aigéad bromobutyric:
Is imoibriú sintéise orgánach coitianta é imoibriú halaiginithe 5-clóiríd chlorovaleryl agus aigéad bromobutyric, agus is féidir na grúpaí feidhme imoibríocha ina struchtúir cheimiceacha a úsáid le haghaidh imoibrithe ionaid chun comhdhúile orgánacha nua a fháil.
Is iad seo a leanas na céimeanna imoibrithe:
(1.) Ullmhúchán imoibreáin: Ar an gcéad dul síos, is gá na himoibreoirí de 5-clóiríd chlorovaleryl agus aigéad bróma-búityric a ullmhú. 5-Is féidir clóiríd clóravaleryl a ullmhú trí 5-Aigéad Chlorovaleric agus clóiríd Thionyl a chlóiríniú. Is féidir aigéad Bromobutyric a ullmhú trí imoibriú ionadach bútánól agus bróimín.
(2.) Réitigh an tuaslagáin imoibriúcháin: Tuaslaig an clóiríd chlorovaleryl agus aigéad bróma-bhúitrileach ullmhaithe i dtuaslagóir orgánach tirim, amhail déchlóraimeatán nó beinséin, faoi seach.
(3.) Cuir catalaíoch: cuir méid cuí de chatalaíoch, go ginearálta bain úsáid as hiodrocsaíd sóidiam nó clóiríd ferric, etc.
(4.) Próiseas imoibrithe: Cuir an dá leacht imoibrithe go mall isteach san imoibreoir, agus teas an t-imoibriú. Tá an t-am imoibrithe roinnt uaireanta an chloig, agus déantar an teocht imoibrithe a rialú go ginearálta faoi bhun fiuchphointe an imoibreora.
(5.) Cóireáil ag deireadh an imoibrithe: Tar éis an imoibrithe, déan an tsubstaint imoibrithe a chóireáil le huisce fuar nó le tuaslagán aigéad hidreaclórach chun an t-iarmhar imoibrithe agus an chatalaíoch a bhaint. Scaradh an táirge halaiginithe mar thoradh air trí eastóscadh agus scaradh, comhdhlúthaíodh agus scagadh chun táirge íon a fháil.
Is é seo a leanas meicníocht an imoibrithe: Ar dtús, aigéadaíonn an chatalaíoch an grúpa carbocsail d'aigéad brómabutyric a thuilleadh, rud a fhágann gur fusa é a ionadú. Ar an dara dul síos, téann an grúpa clóralalcaile i 5-clóiríd chlorovaleryl faoi imoibriú ionadach leis an ngrúpa carbocsailile in aigéad bróma-búityric chun táirge halaiginithe a tháirgeadh. Ar deireadh, rinneadh an réiteach a scagadh chun an táirge halaiginithe íon a fháil.
Is iad na cinn thuas roinnt príomh-mhodhanna sintéiseacha, ar féidir leo go léir 5-clóiríd chlorovaleryl a fháil. Braitheann rogha an mhodha shintéiseach freisin ar infhaighteacht imoibreoirí, costas, agus trealamh agus ceimiceán atá ar fáil sa tsaotharlann.