Ainm ceimiceach naColuraacetamis N-(2,3-démheitil-5,6,7,8-teitrihidreafhúráin [2,3Leabhar Ceimiceach-b] quinolín-4-il)-2-({{ {12}}ocsaopyrrolidine-1-il) acetamide, atá ina dhíorthach de heicseádán agus is púdar bán nó beagnach bán. Níl aon bholadh soiléir ann. Foirmle mhóilíneach C19H23N3O3, CAS 135463-81-9. Intuaslagtha in uisce agus freisin i bhformhór na dtuaslagóirí orgánacha. Is éard atá sa struchtúr móilíneach fáinne tetrahydroquinoline agus slabhra taobh aigéad aicéiteach. Is substaint cheimiceach í le hilúsáidí, a úsáidtear go príomha chun lagú cognaíocha a chóireáil, chun cuimhne a fheabhsú, chun an inchinn a chosaint, neuroprotection, agus frith-imní. Trí úsáid eolaíoch agus réasúnach, is féidir leis cabhrú le daoine a gcumas cognaíocha a fheabhsú, imní a mhaolú, agus sláinte inchinn a chosaint.
(Nasc táirge: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/coluracetam-powder-cas-135463-81-9.html)
Is feabhsaitheoir neuroprotective agus cognaíocha inchinne é Coloracetam, ar a dtugtar MKC-231 freisin, a bhfuil éifeacht aige foghlaim agus cuimhne a fheabhsú, chomh maith le beogacht a mhéadú. Is é ceann de na modhanna sintéise a bhaineann le húsáid feinileacileitiléine mar amhábhar le haghaidh sintéise.
1. 2-aimín-5-meitil-3-aigéad piridíncharbocsaileach a ullmhú ó feinileaciléitiléin mar amhábhar
Ar an gcéad dul síos, imoibrítear feinilea-eitiléin agus meatán nítreasó faoi chatalú iaidíde hidrigine chun 2-nítrein-3-styrene meitile a fháil. Ansin, imoibríodh 2-nítro-3-eistear meitile styrene agus NH4OH in THF chun an grúpa nítrea a laghdú go aimínghrúpa, rud a d’fhág go raibh 2-aimín-3-eistear meitile stiréine. Ar deireadh, hidrealaíodh an meitil 2-aimín-3-styrene i láthair HCl chun 2-aimín-5-meitil{-3-aigéad piridíncarbocsaileach) a fháil.
Cothromóid cheimiceach:
Céim 1: C6H5C ≡ CH+CH2N2 → C6H4 (NO2) C ≡ CH
Céim 2: C6H4 (NO2) C ≡ CH+NH4OH → C6H4 (NH2) C ≡ CH+H2O+NH4NO2
Céim 3: C6H4 (NH2) C ≡ CH+HCl+H2O → C6H4 (NH2) C (O) OH+NH4Cl
2. Sintéis N - (2,3-démheatocsaí-5-meitil-6-aimínipiridín-4-il) aigéad carbónilmeitil-L-glútamach
Ar an gcéad dul síos, imoibríodh 2,3-démheatocsa-5-meitil{-6-aminopyridine agus methacrylate isabúitile i láthair DCC/DMAP chun N - (2,3-dimethoxy{{7) a fháil }}meitil-6-aimínipiridín-4-il) meitiolacrylamide. Ansin, imoibríodh N - (2,3-démheitil{-5-meitil-6-aimínipiridin-4-il) meitiolacrylamide agus N, N '- aigéad démheitil-L-glútamach in THF do faigh N - (2,{3-démheatocsa{-5-meitil-6-aminopyridin-4-il) aigéad carbónilmheitil-L-glútamach.
Cothromóid cheimiceach:
Céim 1: C6H4 (NH2) C (O) OH+i-BuO2CCH=CH2+DCC/DMAP → C6H4 (NH2) C (O) NHCOC (CH3) 2CH=CH 2+C9H17NO4
Céim 2: C6H4 (NH2) C (O) NHCOC (CH3) 2CH=CH2+C9H17NO4 → N - (2,3-démheatocsaí-5-meitil{{15} }aimínipiridín-4-il) aigéad carbónilmeitil-L-glútamach
3. Sintéis Coloracetam
Fuarthas Coluracetam trí N - (2,3-dimethoxy-5-meitil-6-aminopyridin-4-il) aigéad carbonylmethyl-L-glútamach agus triphenylphosphine a théamh i mbeinséin.
Cothromóid cheimiceach:
N - (2,3-démheatocsa-5-meitil-6-aimínipiridín-4-il)charbóinil-aigéad L-glútamach+C18H15P → C19H23N3O3+CO{{15} }H2O
Tá coinníollacha imoibrithe éadroma agus toradh ard ag an modh seo, rud a fhágann gurb é an príomh-mhodh le haghaidh táirgeadh tionsclaíoch Coloracetam.
Modh 2:
Áirítear go príomha na céimeanna seo a leanas leis na céimeanna chun Coluracetam a shintéisiú ó 3-cyanopyridine:
1. Sintéis de 2-aimín-5-meitil-3-aigéad piridíncarbocsaileach
a. Déan an t-imoibriú idir 3-cianóipiridín agus meatánól i láthair gás hidrigine a théamh chun 2-aimín-5-meitil-3-piridinól a fháil.
b. Imoibriú 2-aimín-5-meitil-3-piridinol{-3-pyridinol le démheitiolcarbamíd faoi choinníollacha alcaileach chun 2-aimín-5-meitil-3-piridíncarbamíde-3-aigéad piridíncarbocsaileach a tháirgeadh.
2. Sintéis N - (2,3-démheatocsaí-5-meitil-6-aimínipiridín-4-il) aigéad carbónilmeitil-L-glútamach
a. Imoibriú 2,3-démheatocsa-5-meitil-6-aimínipiridín le clóraformáid iseapintile faoi choinníollacha alcaileacha chun N - (2,3-démheatocsa-5-meitil{{8}) a tháirgeadh }aminopyridin-4-il) formáid iseapintile.
b. Imoibriú N - (2,3-démheatocsa-5-meitil-6-aminopyridin-4-il) formáid eistir isoaimil le N, N '- aigéad démheitil-L-glútamach faoi choinníollacha alcaileach go N - (2,3-démheatocsa{-5-meitil-6-aminopyridin-4-il) aigéad carbónilmeitil-L-glútamach a tháirgeadh.
3. Sintéis Coloracetam
Imoibríocht N - (2,3-démheatocsa-5-meitil-6-aminopyridin-4-il) aigéad carbónilmeitil-L-glútamach le triphenylphosphine faoi choinníollacha alcaileach chun Coluracetam a tháirgeadh.
Tá toradh ard ag an modh seo, ach tá an costas amhábhar ard, agus éilíonn sé úsáid a bhaint as clóiríd sulfocsaíde an-tocsaineach agus fosfar ocsaclóiríd, mar sin níl sé oiriúnach le haghaidh táirgeadh tionsclaíoch.
Modh 3:
Áirítear go príomha na céimeanna seo a leanas leis na céimeanna chun Coluracetam a shintéisiú ó 3-ethyl formate quinoline:
1. Sintéis de 2-aimín-5-meitil-3-aigéad piridíncarbocsaileach
a. Imoibrigh 3-fhormáid eitile quinoline le amóinia faoi choinníollacha alcaileach chun 2-aimín-5-meitil-3-pyridinol-3-pyridinol a fháil.
b. Imoibriú 2-aimín-5-meitil-3-piridinol{-3-pyridinol le démheitiolcarbamíd faoi choinníollacha alcaileach chun 2-aimín-5-meitil-3-piridíncarbamíde-3-aigéad piridíncarbocsaileach a tháirgeadh.
2. Sintéis N - (2,3-démheatocsaí-5-meitil-6-aimínipiridín-4-il) aigéad carbónilmeitil-L-glútamach
a. Imoibriú 2,3-démheatocsa-5-meitil-6-aimínipiridín le clóraformáid iseapintile faoi choinníollacha alcaileacha chun N - (2,3-démheatocsa-5-meitil{{8}) a tháirgeadh }aminopyridin-4-il) formáid iseapintile.
b. Imoibriú N - (2,3-démheatocsa-5-meitil-6-aminopyridin-4-il) formáid eistir isoaimil le N, N '- aigéad démheitil-L-glútamach faoi choinníollacha alcaileach go N - (2,3-démheatocsa{-5-meitil-6-aminopyridin-4-il) aigéad carbónilmeitil-L-glútamach a tháirgeadh.
3. Sintéis Coloracetam
Imoibríocht N - (2,3-démheatocsa-5-meitil-6-aminopyridin-4-il) aigéad carbónilmeitil-L-glútamach le triphenylphosphine faoi choinníollacha alcaileach chun Coluracetam a tháirgeadh.
Tá toradh ard ag an modh seo, ach tá an costas amhábhar ard, agus éilíonn sé úsáid a bhaint as clóiríd sulfocsaíde an-tocsaineach agus fosfar ocsaclóiríd, mar sin níl sé oiriúnach le haghaidh táirgeadh tionsclaíoch.