Ocsaíd Diphenylphosphine, foirmle mhóilíneach C12H11OP, CAS 4559-70-0, buí go púdar oráiste éadrom, beagán intuaslagtha in uisce, is imoibrí ceimiceach a úsáidtear go coitianta i saotharlanna é hygroscopicity láidir. Is sintéis thábhachtach orgánach é a úsáidtear go forleathan i sintéis lotnaidicídí éagsúla agus ligands fosfair ciriúla, agus is féidir leis ionad ciainídí miotail alcaile a athsholáthar mar ghníomhairí cúplála chun comhdhúile heitrea -thimthriallacha a shintéisiú faoi choinníollacha éadroma, mar shampla an paraquat luibhicíd. Faoi chatalysis miotail, is féidir ocsaíd diophenylphosphin a chur le alkynes chun comhdhúile olefin an -stereoselective a chruthú. Faoi choinníollacha micreathonnach, is féidir le diphenylphosphin ocsaíd imoibriú le olfins gan aon tuaslagóirí nó catalaígh. Imoibríonn PH2P (O) H le difluorochloromethane chun ocsaíd fosfair difluoromethyl diphenyl a fhoirmiú, a imoibríonn le haildéid nó le céatóin chun 1,1-difluorokenes a dhéanamh.
|
Foirmle cheimiceach |
C12h11op |
|
Aifreann Beacht |
202 |
|
Meáchan móilíneach |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Anailís eiliminteach |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Maoin cheimiceach
Imoibríocht:
Tá imoibríocht ard ag an mbanna ocsaigine fosfair in ocsaíd diphenylphosphin agus is féidir leis páirt a ghlacadh i bhfreagairtí éagsúla sintéise orgánacha, amhail freagairtí cúplála, freagraí breise, etc.
Cobhsaíocht:
Cobhsaí faoi atmaisféar támh agus teocht an tseomra, ach ba chóir friotaíocht taise a chur san áireamh mar go bhfuil sé íogair do thaise.
Tocsaineacht:
Baineann sé le substaintí tocsaineachta ísle, ach ní mór iad a láimhseáil fós de réir nósanna imeachta oibriúcháin sábháilteachta ceimiceacha.
Ocsaíd Diphenylphosphine(DPPO, CAS Uimhir 4559-70-0), mar shintéis orgánach thábhachtach idirmheánach, tá ról fíor-riachtanach ag an tionscal ceimiceach. Fágann a struchtúr ceimiceach uathúil agus a imoibríocht go bhfuil sé infheidhme go forleathan i réimsí éagsúla amhail sintéis lotnaidicídí, forbairt ligand ciriúil, ullmhúchán freagartha Wittig Horner, catalaígh tionsclaíocha, etc.
Tá ról tábhachtach ag DPPO i sintéis lotnaidicídí, go háirithe mar eochair idirmheánach i sintéis luibhicíd.
2.1 Sintéis luibhicídí
Sintéis Paraquat: Is féidir le DPPO ionad ciainíd miotail alcaile a athsholáthar faoi choinníollacha éadroma mar ghníomhaire cúplála do shintéis cumaisc heitrea -thimthriallach, a úsáidtear chun paraquat luibhicíd a shintéisiú. Is luibhicíd teagmhála neamh -roghnach é Paraquat a úsáidtear go forleathan le haghaidh rialú fiailí i dtalamh feirme.
Luibheanna eile: Is féidir DPPO a úsáid freisin chun cineálacha eile luibhicídí a shintéisiú. Trí choinníollacha freagartha agus cóimheasa amhábhair a choigeartú, is féidir comhdhúile le gníomhaíochtaí luibhicídeacha éagsúla a ullmhú.
2.2 Synergists Lotnaidicídí
Feabhas a chur ar éifeachtúlacht drugaí: Is féidir le DPPO agus a dhíorthaigh a bheith níos measa le comhábhair ghníomhacha lotnaidicídí chun tréscaoilteacht agus greamaitheacht lotnaidicídí a fheabhsú, rud a fheabhsaíonn éifeachtúlacht drugaí.
Laghdaigh an dáileog: Trí éifeachtúlacht a mhéadú, is féidir úsáid lotnaidicídí a laghdú, ag laghdú truailliú comhshaoil.
Cur i bhfeidhm i bhforbairt ligands ciriúla
Tá ról tábhachtach ag ligandáin chiriúla i sintéis neamhshiméadrach, agus is amhábhar tábhachtach é DPPO chun ligands fosfair ciriúla a shintéisiú.
3.1 Sintéis de ligandáin fosfair chiriúla
Freagra Cúplála: Is féidir le DPPO (PH2 (O) H) freagra cúplála a dhéanamh le trifluoromethanesulfonic eistear aryl chun idirmheánach ocsaíd fosfair a ghiniúint, a laghdaítear ansin chun dé -ocsaídí a fháil, ligand ciriúil a úsáidtear go coitianta.
Catalysis Chiral: Taispeánann ligands fosfair chiréil steiréiticiúlacht den scoth i bhfreagraí catalaíocha neamhshiméadracha agus is féidir iad a úsáid chun comhdhúile a shintéisiú le gníomhaíocht optúil ar leith.
3.2 Forbairt táirge iartheachtach
Sintéis mhóilíneach chasta: Ag baint úsáide as DPPO mar amhábhar, is féidir sraith de mhóilíní casta ciriúla a shintéisiú, amhail 1,2-bis (biphenylphosphomethyl)-beinséin, biphenyl 2-diphenylphosphine, srl.
Ábhair fheidhmiúla: Is féidir ligandáin fosfair chiréil a úsáid freisin chun ábhair chiriúla a ullmhú le feidhmeanna speisialta, amhail criostail leachtacha ciriúla, iompróirí catalaíocha ciriúla, etc.
Chomh maith leis na príomhréimsí iarratais a luaitear thuas, léirigh DPPO luach feidhmithe féideartha i réimsí éagsúla eile.
6.1 Imoibrithe Ceimiceacha
Imoibríonn an tsaotharlann choiteann:Ocsaíd Diphenylphosphineis sintéis orgánach a úsáidtear go coitianta é a dhíríonn ar an tsaotharlann, ar féidir é a úsáid chun freagairtí éagsúla sintéise orgánacha a fhorbairt agus a fhorbairt.
Imoibrithe anailíseacha: I gceimic anailíseach, is féidir DPPO a úsáid mar shubstaint chaighdeánach nó mar dhíriú ar anailís cháilíochtúil nó chainníochtúil.
6.2 Idirmheánacha Cógaisíochta
Sintéis Drugaí: Is féidir DPPO agus a dhíorthaigh a úsáid mar idirmheánacha i sintéis drugaí agus páirt a ghlacadh i bpróiseas ullmhúcháin drugaí éagsúla.
Forbairt drugaí: I bhforbairt drugaí, is féidir DPPO a úsáid chun comhdhúile a shintéisiú le gníomhaíochtaí bitheolaíocha ar leith, ag soláthar móilíní iarrthóra d'fhorbairt drugaí nua.
6.3 Eolaíocht Ábhar
Ábhair fheidhmiúla a ullmhú: Is féidir DPPO agus a dhíorthaigh a úsáid chun ábhair a ullmhú le feidhmeanna speisialta, amhail ábhair optoelectronic, ábhair mhaighnéadacha, etc.
Nanomaterials: I réimse nana -ábhar, is féidir DPPO a úsáid mar mhionathraitheoir dromchla nó mar chobhsaitheoir chun scaipeadh agus cobhsaíocht nana -ábhair a fheabhsú.
Léirigh DPPO, mar shintéis orgánach thábhachtach idirmheánach, luach fairsing iarratas i réimsí éagsúla amhail sintéisí lotnaidicídí, forbairt ligand ciriúil, freagairt Wittig Horner ullmhúchán, agus catalaígh tionsclaíocha. Soláthraíonn a struchtúr ceimiceach uathúil agus a imoibríocht áisiúlacht dá chur i bhfeidhm i sintéis orgánach. Le forbairt thapa na dtionscal gaolmhar agus nuálaíocht theicneolaíoch leanúnach, leanfaidh éileamh an mhargaidh ag fás. Idir an dá linn, spreagfaidh na rialacháin chomhshaoil atá ag éirí níos déine fiontair chun a n -iarrachtaí a mhéadú agus a n -iarrachtaí forbartha a mhéadú i dteicneolaíocht sintéise glas, ag cur forbairt inbhuanaithe an tionscail DPPO chun cinn.
Is idirmheánach tábhachtach é DPPO i sintéis orgánach. Go ginearálta, tá na himoibrithe a úsáidtear sna modhanna Prodution Tionsclaíoch reatha an-chostasach agus teastaíonn coinníollacha ainhidriúla agus saor ó ocsaigin uathu, agus mar sin tá sé deacair sintéis ar scála mór a dhéanamh. Dá bhrí sin, tá sé thar a bheith praiticiúil feabhas a chur ar an modh sintéise DPPO agus bealach próisis a fhorbairt le hoibriú réasúnta simplí agus costas íseal. Trí athbhreithniú a dhéanamh ar an litríocht, dhearaíomar modh pota amháin chun an sprioc -chomhdhúil a shintéisiú, agus rinneamar iniúchadh ar choinníollacha sonracha freagartha an mhodha seo.
Seo a leanas an modh sonrach sintéise diphenylphosphin ocsaíd:
Meáchan 23.3 g (0.175 mol · L-1) de ALCL3 ainhidriúil (i dtáibléid agus i mbloic más féidir) agus 20.0 g (0.146 mol · L-1) de PCL3, cuir 35 ml de beinséin tirim, agus meascán. Sa chóras triomaithe, corraigh 60 céim go dtí go ndíscaoiltear solad ALCI3 go bunúsach. Tar éis freagra a thabhairt ar 80 céim ar feadh 30 nóiméad, ag 100 céim ar feadh 30 nóiméad, agus ag 120 céim ar feadh 1 h, ardaigh an teocht go 145 céim ar feadh 6 h. Tar éis an tuaslagán freagartha a fhuarú go teocht an tseomra, cuir 50 ml tolúéin isteach sa dabhach oighir agus doirt an tuaslagán go mall isteach in uisce 60 ml agus 20 ml aigéad hidreaclórach tiubhaithe. Corraigh agus hidrealú go hiomlán (céim 30 céim {- 40) chun an ciseal orgánach a dheighilt. Ciseal uisce a bhaintear le tolúéin (50 ml × 5), cumasc na sraitheanna orgánacha, nigh iad le 10% NaOH 100 ml i mbaisceanna, nigh iad go neodrach (pH 6-7), agus scaradh an ciseal tolúéin. Triomaigh an sulfáit sóidiam ainhidriúil, galú an tolúéin faoi bhrú laghdaithe chun leacht olach buí agus shoiléir a fháil, reo é sa chuisneoir chun 17.6 g de sholadach bán a fháil, é a athchriostalú le éitear ainhidreasach ag eitear ainhiodrálach ag céim 60 - 70 Céim, céime, céime, le céime, le céime, le céime, le MOPORIONS MOPOLUSION, MOPOLUSION MPOLIATION, MOPPORIONS MOPPORION CHUINNT, MOPPORIONS MOPPOLIAT, MOPPORIONS MOLUSIONS, MOPPORIONS MOLUTIONS MOLUTION,, Is é an toradh iomlán ná 21%, agus is é an t -ábhar a chinneann HPLC ná 95.6%.
Tá raon leathan iarratasóirí i réimsí ar nós lotnaidicídí, cógaisíocht, agus eolaíocht ábhar ag ocsaíd diphenylphosphin (DPPO), mar shintéis orgánach tábhachtach idirmheánach. Tá modhanna éagsúla sintéise ann, gach ceann acu le coinníollacha agus buntáistí agus míbhuntáistí uathúla freagartha ag gach ceann acu. Soláthróidh an t -alt seo forbhreathnú ar na príomh -mhodhanna sintéise de ocsaíd diphenylphosphin.
1.1 Prionsabal an Imoibriúcháin
Baineann an modh seo úsáid as fosfar oxychloride (POCL ∝) mar an t -amhábhar. Ar an gcéad dul síos, tugtar isteach an grúpa feinil trí fhreagra Crafts Friedel chun clóiríd dé -fhréamhphosfair a ghiniúint (pH ₂ PCL). Ansin, laghdaítear an clóiríd fosfair go diphenylphosphin ocsaíd ag baint úsáide as gníomhairí laghdaithe amhail hidríd alúmanaim litiam (LIALH ₄).
1.2 céimeanna imoibriúcháin
Ceardaíocht Friedel Freagra: Faoi chatalysis clóiríd alúmanaim ainhidriúil (ALCL3), POCL ∝ agus beinséin ag dul faoi fhreagra ceardaíochta Friedel ag teocht ard chun pH ₂ PCL a ghiniúint.
Freagra Laghdaithe: PH ₂ Déantar PCL a imoibriú le hidríd alúmanaim litiam i dtuaslagóir támh chun clóiríd fosfair a laghdú go ocsaíd diopópóf.
1.3 Buntáistí agus Míbhuntáistí
Buntáistí: Is furasta na hamhábhair a fháil agus tá na coinníollacha freagartha sách éadrom.
Míbhuntáistí: Tá sé deacair íonú pH ₂ PCL idirmheánach agus tá an toradh réasúnta íseal (thart ar 37%). Ina theannta sin, tá laghdú ar ghníomhairí amhail hidríd alúmanaim litiam agus tá gá le réamhchúraimí sábháilteachta dochta le linn oibriú.
2.1 Prionsabal an Imoibriúcháin
Baineann an modh seo úsáid as fosfait dé -eitile mar an t -amhábhar, ag freagairt ar dtús le grignard reagnt (mar shampla phenyl maignéisiam bróimíd phmgbr) chun salann maignéisiam diopópófón a ghiniúint, agus ansin a fháilOcsaíd Diphenylphosphinetrí chóireáil aigéad.
2.2 Céimeanna Imoibriúcháin
Freagra Grignard: Ráitis Diethyl Phosphite le Grignard a imoibriú i dtuaslagóir támh chun salann maignéisiam diopópófón a tháirgeadh.
Cóireáil aigéad: Salann maignéisiam dé -fhréamhphosfair a imoibriú le haigéad (mar aigéad hidreaclórach) chun ocsaíd dé -fhosfafaféin a fháil.
2.3 Buntáistí agus Míbhuntáistí
Buntáistí: Tá na coinníollacha freagartha sách éadrom agus tá an toradh ard.
Míbhuntáistí: Éilíonn ullmhú agus stóráil imoibrithe Grignard réamhchúraimí sábháilteachta dochta, agus féadfar seachtháirgí a ghiniúint le linn an phróisis freagartha, a éilíonn íonú ina dhiaidh sin.
3.1 Prionsabal an Imoibriúcháin
Baineann an modh seo úsáid as ocsaíd triphenylphospine (pH ∝ PO) mar an t -amhábhar, agus athraíonn sé ocsaíd triphenylphosphine go diphenylphosphin ocsaíd trí chomhdhúile sóidiam miotail agus polyol a laghdú.
3.2 Céimeanna Imoibriúcháin
Freagra Laghdaithe: Faoi atmaisféar gáis támh, déantar ocsaíd triphenylphosphine a mheascadh le comhdhúile sóidiam miotail agus polyol (mar shampla glycol eitiléine) i dtuaslagóir hidreacarbóin neamhpholait (mar shampla tolúéin), agus déantar freagra críochnúil air ag salann sóidiam sóidiam, agus ag tocht ard, agus chun salann sóidiam sóidiam a tháirgeadh.
Freagra hidrealú: ocsaíd sóidiam diphenylphosphin a imoibriú le huisce chun ocsaíd diophenylphosphin a fháil.
3.3 Buntáistí agus Míbhuntáistí
Buntáistí: Is féidir an t-ocsaíd triphenylphosphine amhábhar a fháil trí fhotháirgí tionsclaíocha ar chostas níos ísle. Tá na coinníollacha freagartha sách éadrom, agus tá an difríocht fiuchphointe idir an tuaslagóir agus an beinséin seachtháirge mór, rud atá tairbheach do théarnamh tuaslagóra agus íonú produt.
Míbhuntáistí: Éilíonn úsáid sóidiam mhiotalach réamhchúraimí sábháilteachta dochta, agus féadfar seachtháirgí a ghiniúint le linn an phróisis freagartha, a éilíonn íonú ina dhiaidh sin.
4.1 Modh hidrealú clóiríd clóiríd diphenylphosphine
Baineann an modh seo úsáid as clóiríd diphenylphosphine mar amhábhar agus faigheann sé ocsaíd diopópófóir trí fhreagairt hidrealúcháin. Mar sin féin, mar gheall ar an deacracht a bhaineann le clóiríd diophenylphosphine a íonú agus le rialú dian ar choinníollacha freagartha hidrealú, tá an modh seo faoi réir teorainneacha áirithe i bhfeidhmchláir phraiticiúla.
4.2 Modh Sintéis Chuidithe MICREATHONNACH
Le blianta beaga anuas, baineadh úsáid fhorleathan as sintéis le cúnamh micreathonnach i sintéis orgánach. Baineann an modh seo úsáid as an téamh micreathonn tapa agus aonfhoirmeach chun an próiseas freagartha a luathú agus chun éifeachtúlacht freagartha a fheabhsú. Mar sin féin, i gcás sintéis ocsaíd diphenylphosphin, tá sintéis le cúnamh micreathonnach fós sa chéim RESEARH agus níl sé tionsclaithe fós.
5.1 Comparáid idir modhanna sintéise
Modh laghdaithe ceardaíochta Friedel: Tá na hamhábhair ar fáil go héasca, ach tá an toradh íseal agus tá costas an ghníomhaire laghdaithe ard.
Modh Grignard Reaget: Tá na coinníollacha freagartha éadrom agus tá an toradh ard, ach teastaíonn aird dhian ar shábháilteacht agus ar stóráil na n -imoibrithe Grignard.
Modh comhshó ocsaíd triphenylphosphine: Costas íseal amhábhair, coinníollacha freagartha éadroma, agus ráta aisghabhála ard -tuaslagóra, ach teastaíonn réamhchúraimí sábháilteachta docht ó úsáid sóidiam mhiotalach.
Tá a gcuid buntáistí agus míbhuntáistí féin ag gach ceann de na modhanna sintéise eile, amhail hidrealú diphenylphospine clóiríd agus sintéis le cúnamh micreathonnach, ach níl siad tionsclaithe fós.
5.2 Modhanna Sintéise a Roghnú
I n -iarratasóirí praiticiúla, ba cheart modhanna cuí sintéise a roghnú bunaithe ar riachtanais agus coinníollacha sonracha. Mar shampla, má tá costais ísle amhábhair agus rátaí aisghabhála ard -tuaslagóra á leanúint, is féidir an modh comhshó ocsaíd triphenylphosphine a roghnú; Má tá coinníollacha freagartha éadroma agus toradh ard á leanúint, is féidir an modh Grignard Reaget a roghnú. Ag an am céanna, ní mór tosca amhail sábháilteacht agus cairdiúlacht chomhshaoil le linn an phróisis freagartha a bhreithniú freisin.
Ocsaíd Diphenylphosphine, mar shintéis thábhachtach orgánach idirmheánach, tá modhanna éagsúla sintéise ag baint leis. Tá coinníollacha agus buntáistí agus míbhuntáistí uathúla féin ag gach modh, agus caithfear iad a roghnú de réir riachtanais agus coinníollacha sonracha in iarratais phraiticiúla. Sa todhchaí, le forbairt agus nuálaíocht leanúnach na teicneolaíochta sintéise orgánaigh, creidtear go bhforbrófar modhanna sintéise níos éifeachtaí agus níos neamhdhíobhálaí don chomhshaol, ag soláthar tacaíochta láidir do tháirgeadh tionsclaíoch ocsaíd diphenylphosphin. Idir an dá linn, tá sé mar aidhm ag modhanna sintéise atá ann cheana féin a bharrfheabhsú agus a fheabhsú, a bhfuil sé mar aidhm aige éifeachtúlacht freagartha a fheabhsú, costais a laghdú, agus truailliú comhshaoil a íoslaghdú.
Clibeanna Te: CAS Ocsaíd Diphenylphosphine 4559-70-0, soláthróirí, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, le díol