Dibenzyl azodicarboxylate, Foirmle mhóilíneach C16H14N2O4, CAS 2449-05-0. Dealraíonn sé mar phúdar criostalach buí go oráiste ag teocht agus brú an tseomra. Is cineál cumaisc é ina bhfuil feidhmghrúpaí azo agus carboxyl araon. Mar gheall ar a n-airíonna uathúla leictreonacha agus struchtúracha, úsáideadh eistir diailicile aigéad azodicarboxylic go forleathan mar imoibrithe ilfheidhmeacha i sintéis orgánach, go háirithe in imoibrithe MChemical bookitsunobu, amóiniú comhdhúile carbónile, amóiniú hidreacarbóin neamhsháithithe, agus sintéis comhdhúile heitreafháinneacha. Ina theannta sin, is féidir le eistir aigéad azodicarboxylic a bheith ina ocsaídeoirí freisin le haghaidh imoibrithe ocsaídiúcháin díhidriginithe alcóil agus amines. Úsáidtear go forleathan i bhfrithghníomhartha Mitsunobu agus imoibrithe feidhmiúla carboxyl, is féidir é a chur i bhfeidhm ar mhodhnú agus ar dhíorthú móilíní drugaí, móilíní bithghníomhacha, agus móilíní lotnaidicídí.
|
|
|
|
Foirmle Cheimiceach |
C16H14N2O4 |
|
Aifreann cruinn |
298 |
|
Meáchan Móilíneach |
298 |
|
m/z |
298 (100.0%), 299 (17.3%), 300 (1.4%) |
|
Anailís eiliminteach |
C, 50.44; H, 5.75; N, 12.61; O, 26.40; S, 4.81 |
Tá raon leathan feidhmchlár ag DBAD, a chlúdaíonn go leor réimsí cosúil le sintéis orgánach, ceimic íocshláinte, eolaíocht ábhar, ceimic siúcra, agus catalú neamhshiméadrach. Tá a luach lárnach ina imoibríocht uathúil mar imoibrí défheidhmeach.
Tá ról "cónascaire móilíneach" ag DBAD i sintéis orgánach, agus is féidir lena ngrúpaí eistear azo agus carboxyl páirt a ghlacadh i bhfrithghníomhartha tábhachtacha éagsúla chun tógáil bannaí carbóin carbóin agus nítrigine carbóin a bhaint amach, chomh maith le modhnú an chnámharlaigh mhóilíneach.
1. Imoibriú Mitsunobu
Is é DBAD croí-imoibrí imoibriú Mitsunobu, a thiontaíonn grúpaí hiodrocsaile alcóil ina ngrúpaí fágála maithe (cosúil le fosfónáití) trí éifeacht sineirgisteacha triphenylphosphine (PPh3) agus DBAD, agus mar sin baintear amach cúpláil steiré-roghnach alcóil le himoibrithe núicléifileach amhail aigéid charbocsaileacha, feanóil, etc.
Mar shampla, i shintéis na n-idirmheánacha drugaí ciriúla, is féidir le imoibriú Mitsunobu struchtúir thábhachtacha a thógáil go héifeachtach mar - aimín-alcóil agus - hiodrocsaaigéid, le toradh ard agus steiré-roghnacht den scoth.
2. Imoibriú feidhmiúil carboxyl
Is féidir le DBAD aigéid charbocsaileacha a thiontú ina ainhidrídí measctha níos gníomhaí (cosúil le ainhidríd beinsileocsaigcharbóinile) chun aimínaigéid, peiptídí agus núicléasídí a mhodhnú. Mar shampla, i sintéis peptide, feidhmíonn DBAD mar imoibrí grúpa cosanta a fhéadfaidh grúpaí aimín nó carboxyl a chosaint go roghnach, ag seachaint frithghníomhartha taobh agus feabhas a chur ar éifeachtúlacht sintéise.
3. [4+2] imoibriú cycloaddition
Is féidir le DBAD dul faoi [4+2] imoibriú cycloaddition le díorthaigh carbaihiodráit (cosúil le gliocról) chun comhdhúile 2-aimiglicóisídí a ghiniúint. Tá tábhacht mhór ag an gcineál imoibrithe seo i glycochemistry agus is féidir é a úsáid chun glycoconjugates bithghníomhacha a shintéisiú, mar shampla antaibheathaigh agus drugaí antiviral.
4. Sraith neamhshiméadrach imoibriú cyclization bhreis
Faoi chatalú copair (Cu) nó Pallaidiam (Pd), is féidir le DBAD páirt a ghlacadh san imoibriú ciorraithe comhcheangailte neamhshiméadrach de 2- (2 ', 3' - dienyl) - - cetoester le hailídí orgánacha, ag tógáil díorthaigh pirazóil atá gníomhach go optúil. Tá feidhmeanna féideartha ag na comhdhúile seo sa cheimic íocshláinte, mar choscóirí einsímí nó ligands gabhdóirí.
Ceimic Íocshláinte: Eochair Uirlis le haghaidh Modhnú Móilíneach Drugaí
Díríonn cur i bhfeidhm DBAD sa réimse cógaisíochta ar mhodhnú struchtúrach agus díorthú móilíní drugaí, trí ghrúpa cosanta benzyloxycarbonyl (Cbz) a thabhairt isteach nó páirt a ghlacadh i bpríomhchéimeanna imoibrithe, chun cobhsaíocht, gníomhaíocht agus bith-infhaighteacht drugaí a fheabhsú.
1. Cosantóirí aimínaigéad agus peptide
Is féidir le DBAD, mar fhoinse de ghrúpaí cosanta Cbz, na grúpaí aimín nó carboxyl d'aimínaigéid a chosaint go roghnach chun frithghníomhartha taobh a chosc le linn sintéise peptide. Mar shampla, i sintéis peptide soladach-chéim-(SPPS), is féidir grúpaí cosanta Cbz a bhaint faoi choinníollacha éadroma (cosúil le hidriginalú) chun damáiste a sheachaint do chodanna eile den slabhra peptide.
2. Sintéis idirmheánacha drugaí
Is féidir DBAD a úsáid chun díorthaigh heitreafháinneacha a shintéisiú mar indole agus azacene, a bhfuil gníomhaíochtaí féideartha acu mar chosc ar tháirgeadh fosfailipáis, antibacterial, agus cóireáil diaibéiteas agus Atherosclerosis. Mar shampla, tríd an imoibriú cycloaddition a bhaineann le DBAD, is féidir cnámharlaigh heitreafháinneacha le steiréchumraíochtaí sonracha a thógáil, ag soláthar móilíní iarrthóra atá éagsúil ó thaobh struchtúir de le haghaidh scagadh drugaí.
3. Modhnú móilín bithghníomhach
Is féidir le DBAD feidhmghrúpaí na móilíní bithghníomhacha (amhail núicléasídí agus siúcraí) a mhodhnú chun a gcumas ceangailteach le sprioc-mhóilíní a fheabhsú. Mar shampla, i bhforbairt drugaí antiviral, is féidir le frithghníomhartha glycosylation idirghabhála DBAD leas iomlán a bhaint as steiréchumraíocht analógacha nucleoside agus a ngníomhaíocht choisctheach i gcoinne polaiméirí víreasacha a fheabhsú.
Eolaíocht Ábhar: Modhnú Feidhmiúil ar Ábhair Pholaiméir
Díríonn cur i bhfeidhm DBAD in eolaíocht ábhair go príomha ar shintéis agus modhnú ábhair pholaiméire. Trí ghrúpaí azo nó grúpaí benzyloxycarbonyl a thabhairt isteach, tugtar fótafhreagras uathúil, cobhsaíocht theirmeach agus airíonna meicniúla ar na hábhair.
1. Chatalaíoch polaiméir
Is féidir DBAD a úsáid mar thionscnóir radacach saor in aisce le haghaidh imoibriú polaiméirithe snáithíní sintéiseacha teirmeaplaisteacha ar nós polyacrylonitrile agus poileistear. Díscaoileann a ghrúpa azo faoi choinníollacha teasa nó solais chun fréamhacha saor in aisce a ghiniúint, rud a spreagann polaiméiriú monaiméir. Ag an am céanna, is féidir le benzyloxycarbonyl dáileadh meáchan móilíneach agus stereoregularity an pholaiméir a rialáil.
2. Gníomhaire cúr polaiméire cúr
Is féidir DBAD a úsáid mar oibreán cúrála chun polaiméirí cúr ísealdlúis a ullmhú (amhail polúireatán agus polaistiréin). Le linn téimh, díscaoileann DBAD chun nítrigin agus gáis eile a tháirgeadh, a leathnaíonn an leá polaiméire chun struchtúr scagach a dhéanamh. Ag an am céanna, is féidir le táirgí díghrádaithe benzyloxycarbonyl feabhas a chur ar airíonna meicniúla agus friotaíocht teasa cúr.
3. Sintéis Pholaiméir Feidhme
Is féidir an t-imoibriú cycloaddition lena mbaineann DBAD a úsáid chun ábhair pholaiméire a shintéisiú le fótafhreagras. Mar shampla, tríd an imoibriú cycloaddition [4+2] idir DBAD agus monaiméirí diene, is féidir slabhraí polaiméire ina bhfuil struchtúir azobenzene a thógáil. Is féidir le hábhair den sórt sin dul faoi cis-isiméiriú tras faoi ionradaíocht éadrom agus úsáidtear iad i réimsí mar scaoileadh drugaí rialaithe grianghraf agus feistí fótacrómacha.
Glycochemistry: Sintéis Éifeachtach Díorthaigh Carbaihiodráit
Imríonn DBAD ról "imoibrí glycosylation" i gliciceimic, ag baint amach modhnú beacht ar struchtúir glycation agus sintéis comhchuingeacha siúcra trí imoibrithe cycloaddition le díorthaigh siúcra.
1. Sintéis 2-Aminoglycosides
Is modh clasaiceach é an imoibriú cycloaddition [4+2] idir DBAD agus gliocról (cosúil le siúcraí 1,2-neamhsháithithe) chun 2-aminoglycosides a shintéisiú. Tá coinníollacha éadroma, táirgeacht ard ag an gcineál seo imoibrithe, agus féadann sé grúpaí cosanta éagsúla a thabhairt isteach (cosúil le benzyloxycarbonyl), ag soláthar príomh-idirmheánacha do shintéis drugaí carbaihiodráit.
2. Tógáil aimínaigéid C-glycosylated
Is féidir le DBAD, mar imoibrí leictrifhileach, a bheith rannpháirteach san imoibriú aimínaigéid C- chatalaíoch proline de C- chun aimínaigéid C-glycosyl - a shintéisiú. Tá luach tábhachtach ag na comhdhúile seo i sintéis iomlán táirgí nádúrtha agus forbairt drugaí, mar shampla fónamh mar analógacha antaibheathaigh glycopeptide, ar féidir leo a ngníomhaíocht antibacterial agus cobhsaíocht a fheabhsú.
3. Comhchuingeacha siúcra a mhodhnú
Is féidir DBAD a úsáid le haghaidh imoibrithe cúplála idir siúcraí agus bithmhóilíní amhail próitéiní agus aigéid núicléacha, trí bhannaí glycosídeacha nó aimíde a fhoirmiú chun comhchuingeacha siúcra a dhéanamh (amhail gliceapróitéiní agus aigéid núicléacha). Is féidir leis an gcineál modhnuithe seo gníomhaíocht bhitheolaíoch, cobhsaíocht, agus airíonna cógaschinéiteacha bithmhóilíní a rialáil, ag soláthar uirlisí tábhachtacha le haghaidh bithchógaisíochta.
Dibenzyl azodicarboxylate(DBAD) cumaisc a úsáidtear go forleathan i sintéis orgánach, a úsáidtear go coitianta i photopolymerization, imoibrithe traslinking, agus imoibrithe malairte eistir. Tá an modh sintéise bunaithe de ghnáth ar hidrealú azodicarbonamide (ADCA) agus imoibriú eistearúcháin ina dhiaidh sin.
Is é Dibenzyl azodicarboxylate, ar a dtugtar dibenzyl azodicarboxylate freisin, soladach buí nó oráiste ag teocht agus brú an tseomra. Baineann eistear Azodicarboxylate dibenzyl le díorthaigh azo agus is féidir é a úsáid mar imoibrithe sintéise orgánacha agus gníomhairí comhdhlúthaithe ceimiceacha míochaineacha. Úsáidtear go forleathan é i bhfrithghníomhartha Mitsunobu agus imoibrithe feidhmiúla carboxyl, agus is féidir é a chur i bhfeidhm ar mhodhnú agus ar dhíorthú móilíní drugaí, móilíní bithghníomhacha, agus móilíní lotnaidicídí.
Tiontú Feidhmchláir
Cuir 13.6 mmol de dibenzyl azodicarboxylate le tuaslagán 6.79 mmol de 2 - alcól iodó-ailil agus 13.6 mmol de triphenylphosphine i tetrahydrofuran (35 mL), corraigh an meascán imoibriúcháin ag teocht nialasach ar feadh 30 nóiméad, ansin ardú go mall an t-imoibriú go teocht an tseomra ar feadh 36 uair an chloig. Tar éis corraigh ar feadh 36 uair an chloig, díríodh an meascán imoibrithe faoi fholús, agus íonaíodh an t-iarmhar mar thoradh air le crómatagrafaíocht colún glóthach shilice (éitear peitriliam: aicéatáit eitile, 8:1) chun an sprioctháirge a fháil.
Déan catalaíoch ciriúil agus aicétaldehyde (2.0 mmol) a thuaslagadh i déchlóraimeatán (0.5 mL), fuaraigh an córas imoibrithe go 0 céim C, agus cuir 0.5 mmol de dibenzyl azodicarboxylate leis an meascán ag 0 céim C agus corraigh. Tar éis an tomhaltas dibenzyl azodicarboxylate ag spotphláta TLC a dheimhniú, cuireadh tuaslagán meatánóil de bórhydríd sóidiam (0.5 mmol, 20 mg) leis an gcóras imoibrithe agus é ag corraigh ag 0 céim C. Tar éis corraigh ar feadh 5 nóiméad, cuireadh 1.0 mL de thuaslagán uiscí NH4Cl leis an gcóras chun an t-imoibriú a scor. Sliocht an meascán imoibriúcháin le aicéatáit eitile (2 × 10 mL), sruthlaigh an ciseal orgánach le sáile, agus triomaigh an ciseal orgánach le MgSO4 ainhidriúil. Scag an ciseal orgánach, dírigh an scagáit faoi fholús, agus íonaigh an táirge amh le crómatagrafaíocht colúin glóthach shilice ag baint úsáide as aicéatáit eitile/n-heacsán (1:8 go 1:4) chun an sprioctháirge a fháil.
Is saincheist chasta agus ilghnéitheach iad na guaiseacha a bhaineann le dibenzyl azodicarboxylate, lena mbaineann gnéithe iolracha amhail sláinte an duine, sábháilteacht an chomhshaoil, agus rioscaí féideartha le linn oibríochta. Seo a leanas leathnú mionsonraithe ar a díobhálach:
Dochar do shláinte an duine
Greannú craicinn agus frithghníomhartha ailléirgeacha:
Féadfaidh eistear Azodicarboxylate dibenzyl a bheith ina chúis le frithghníomhartha greannú mar deargadh, swelling, pian, itching, etc. nuair a bhíonn sé i dteagmháil dhíreach leis an gcraiceann.
D’fhéadfadh íogrú craicinn a bheith mar thoradh ar nochtadh fadtéarmach nó arís agus arís eile agus go méadódh sé an baol frithghníomhartha ailléirgeacha do shubstaintí eile.
Spreagadh an chórais riospráide:
D'fhéadfadh greannú riospráide a bheith mar thoradh ar ghal nó deannach dibenzyl azodicarboxylate a ionanálú, rud a d'fhéadfadh comharthaí cosúil le casacht, deacracht análaithe, agus míchompord scornach a bheith mar thoradh air.
Féadfaidh ionanálú fadtéarmach damáiste ainsealach a dhéanamh don chóras riospráide.
Tionchar sláinte:
D'fhéadfadh nochtadh fadtéarmach nó ionanálú na substainte seo damáiste a dhéanamh d'orgáin ar nós an ae agus na duáin i gcorp an duine.
Tá sé léirithe ag staidéir go bhféadfadh dibenzyl azodicarboxylate nó a mheitibilítí a bheith carcanaigineach agus a bheith ina bhagairt do shláinte an duine.
Greannú súl:
Tar éis dul isteach sna súile, is féidir leis an tsubstaint seo a bheith ina chúis le greannú láidir, rud a fhágann go bhfuil pian súl, cuimilt, deargadh, agus fiú damáiste don choirne.
Guaiseacha comhshaoil
Tá sé deacair eistear Azodicarboxylate dibenzyl a dhíghrádú sa chomhshaol agus d'fhéadfadh sé a bheith ina chúis le truailliú uisce, ithir agus aer.
Nuair a théann sé isteach sa dobharlach, féadfaidh an tsubstaint charnadh agus méadú tríd an mbiashlabhra, rud a dhéanfadh dochar d’orgánaigh uisceacha.
D’fhéadfadh truailliú ithreach a bheith mar thoradh ar charnadh san ithir, rud a chuirfeadh isteach ar fhás plandaí agus ar chothromaíocht éiceolaíoch na hithreach.
Rioscaí féideartha le linn an phróisis oibríochta
Riosca pléasctha:
Tá grúpaí azo sa mhóilín dibenzyl azodicarboxylate, atá íogair don solas agus a d'fhéadfadh a bheith i mbaol pléasctha i mór-imbhuailtí.
Le linn stórála, iompair agus úsáide, is gá nósanna imeachta oibriúcháin sábháilteachta a leanúint go docht chun tionóiscí pléasctha a chosc.
Riosca sceite:
D'fhéadfadh sceitheadh dibenzyl azodicarboxylate isteach sa chomhshaol a bheith mar thoradh ar réabadh coimeádán, sceitheadh, nó oibriú míchuí, rud a fhágann truailliú comhshaoil agus díobháil phearsanta.
Réamhchúraimí sábháilteachta
Chun na guaiseacha a bhaineann le dibenzyl azodicarboxylate a laghdú, is gá na réamhchúraimí sábháilteachta seo a leanas a ghlacadh:
Cosaint phearsanta:
Caith trealamh cosanta pearsanta cuí le linn úsáide, stórála agus iompair, mar lámhainní cosanta, gloiní cosanta, trealamh cosanta riospráide, etc.
Stóráil agus iompar:
Stóráil in áit fhionnuar, tirim, aeráilte go maith, ar shiúl ó fhoinsí dóiteáin agus teasa.
Le linn iompair, cinntigh go bhfuil an coimeádán séalaithe chun sceitheadh agus imbhualadh a chosc.
Caighdeáin oibriúcháin:
Lean go docht na treoracha sábháilteachta táirge agus na nósanna imeachta oibriúcháin chun oibríochtaí neamhúdaraithe a sheachaint.
Le linn na hoibríochta, coinnigh an limistéar oibre glan agus glan go pras aon sceitheadh.
Oiliúint agus Feabhsú Feasachta:
Oiliúint sábháilteachta a sholáthar do phearsanra ábhartha chun cur lena bhfeasacht agus a gcumas coiscthe ar ghuaiseacha dibenzyl azodicarboxylate.
Déan druileanna éigeandála go rialta chun cur leis an gcumas freagairt ar imeachtaí gan choinne.
Go hachomair, ní féidir neamhaird a dhéanamh ar dhíobhálacht dibenzyl azodicarboxylate. D'fhonn sláinte an duine, sábháilteacht an chomhshaoil, agus sábháilteacht a áirithiú le linn oibriú, ní mór réamhchúraimí sábháilteachta dian agus nósanna imeachta oibriúcháin a ghlacadh.
Clibeanna Te: dibenzyl azodicarboxylate cas 2449-05-0, soláthraithe, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, ar díol