Dé-aicéatón-D-mannitol CAS 1707-77-3Foirmle struchtúrach: Is púdar criostalach bán é C12H22O6, tá leáphointe 120-122 céim (lit.), tá rothlú optúil sonrach 6º (c{6}}, Clóraform), is é fiuchphointe 382.0 ± 32.0 céim (Tuartha), is é an dlús ná 1.175 ± 0.06g / cm soladúlacht Is é 100mg/mL), comhéifeacht aigéadachta (pKa) ná 12.98 ± 0.20 (Tuartha). Is cumaisc ionadaíoch é de chomhdhúile polyhydroxy, atá ina rang nua de ghníomhaire roghnach ciriúil le hullmhú simplí agus praghas íseal, agus is féidir é a úsáid chun éagsúlacht drugaí ciriúla a scaradh i NACE le héifeacht scaradh maith. Úsáidtear é mar idirmheánach sa réimse cógaisíochta mar gheall ar a struchtúr ceimiceach uathúil.
Mar ghníomhaire roghnaíoch ciriúil nua, tá ról tábhachtach ag an déshéatón maidir le scaradh agus aithint chiréal. Féadann a lárionad ciriúla coimpléisc chobhsaí a fhoirmiú leis na substaintí atá le scaradh, rud a fhágann scaradh ciréal éifeachtach. Le forbairt leanúnach na heolaíochta agus na teicneolaíochta, beidh a réimsí iarratais níos fairsinge.
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
Déantar diacetone-D-mannitol (ar a dtugtar D-mannitol diketone freisin) a shintéisiú ar bhealaí éagsúla, agus seo a leanas cuid de na mór-mhodhanna sintéise agus a saintréithe:
Sintéis arna chatalú ag clóiríd since leáite:
Cuirtear an t-eistear neamhsháithithe 20 d-mannitol le tuaslagán corraithe d'aicéatón tirim le clóiríd since leáite.
Leanadh den chorraí go dtí go raibh d{0}}manitol tuaslagtha go hiomlán (thart ar 22 uair).
Doirteadh an meascán imoibriúcháin isteach i dtuaslagán uiscí de charbónáit photaisiam a bhí corraithe agus fuaraithe.
Baineadh an deascán trí scagachán agus nite go críochnúil le déchlóraimeatán (DCM).
Galú an scagáit uiscí chun aicéatón a bhaint agus asbhaineadh le DCM é.
Rinneadh na nite orgánacha agus na heastóscáin orgánacha a ní le huisce fuar, triomaíodh iad le sulfáit mhaignéisiam, galaithe go iarmhar soladach, agus rinneadh iad a athchriostalú chun déshéatón a thabhairt.
Sintéisithe ag baint úsáide as catalaíoch salainn piridín:
Rinneadh imoibriú D-mannitol agus 2,2-dimethoxypropane i dtuaslagóir dé-ocsán i láthair catalaíoch salainn piridín.
Tá buntáiste ag an mbealach sintéiseach seo go bhfuil ard-roghnaíocht ag baint leis an táirge, is féidir leis giniúint seachtháirgí a sheachaint agus a laghdú go héifeachtach, feabhsaíonn sé ráta comhshó na n-amhábhar, agus tá éifeacht táirgeacht ard agus íonachta aige.
Modhanna sintéiseacha eile:
Áirítear freisin modhanna a úsáideann tuaslagóir measctha aicéatón nó alcóilí ísle aicéatón, ionsúite sulfáit mhaignéisiam, agus bisulfate potaisiam mar chatalaíoch.
Tá modhanna ann freisin a úsáideann p-aigéad tolúenesulfónach nó clóiríd stannous mar chatalaíoch i dtuaslagóirí DMSO nó DMF, ach tá na modhanna seo thíos le fadhb an aigéadacht láidir, a mbíonn claonadh ann an táirge a thiontú go monaiaicéatóind trí-táirgí agus laghdú ar cháilíocht an táirge.
Is substaint púdar criostalach bán é diaicéatón a bhfuil airíonna fisiceacha agus ceimiceacha sonracha aige. Is é a leáphointe ná 120 -122 céim C, is é 6 º (c=5, uainíocht optúil ar leith, Clóraform), is é fiuchphointe 382.0 ± 32.0 céim C, is é an dlús ná 1.175 ± 0.06g/cm3, agus is é 6.5 céim an t-innéacs athraonta. Ina theannta sin, tá tuaslagthacht ard i meatánól ag diaicéatón-D-mannitol, le comhéifeacht aigéadachta (pKa) de 12.98 ± 0.20. Soláthraíonn na hairíonna seo bunús lena chur i bhfeidhm i réimse na míochaine.
Feidhm i réimse na míochaine
1. Scaradh agus anailís ar dhrugaí ciriúla
Mar chomhdhúil ionadaíoch de chomhdhúile polyhydroxy, tá iarratas tábhachtach sa réimse cógaisíochta mar roghnóir chiral. Is minic go mbíonn dlúthbhaint ag éifeachtúlacht agus meitibileacht drugaí ciriúla in orgánaigh bheo lena struchtúr tríthoiseach, agus mar sin is naisc thábhachtacha iad scaradh agus anailísiú drugaí ciriúla i bhforbairt drugaí agus i bpróisis táirgthe drugaí. Toisc go mbíonn airíonna cógaseolaíochta, cógaschinéiteacha agus tocsaineolaíocha éagsúla ag an dá enantioméir, is féidir é a úsáid i leictreafóiréis ribeach neamh-uiscí (NACE) chun ildhrugaí ciriúla a scaradh le héifeachtúlacht idirscartha maith. Fágann an tréith seo go bhfuil ionchais iarratais leathana aige i réimse na scaradh agus na hanailíse drugaí ciriúla.
2. Excipients cógaisíochta agus breiseáin
Cé go bhfuil a phríomhfheidhmchláir sa réimse cógaisíochta mar roghnóirí ciriúla agus mar idirmheánacha sintéise drugaí, ní féidir neamhaird a dhéanamh ar a acmhainneacht mar eisiaimh agus mar bhreiseáin cógaisíochta. Mar gheall ar a n-airíonna fisiceacha agus ceimiceacha uathúla, is féidir é a úsáid mar chobhsaitheoir, tiúsóir, scaiptheoir, etc. le haghaidh drugaí, ag feabhsú a gcobhsaíocht agus a mbith-infhaighteacht. Ina theannta sin, mar gheall ar a blas milis, is féidir é a úsáid freisin mar mhilsitheoir le haghaidh drugaí saor ó shiúcra nó íseal-siúcra chun freastal ar riachtanais drugaí daonra speisialta (cosúil le hothair diaibéiteas).
3. Forbairt drugaí nua
Le doimhniú an taighde air, fuair daoine amach go bhfuil acmhainneacht mhór aige freisin i bhforbairt drugaí nua. Mar shampla, is féidir le Petrosiols A-E páirt a ghlacadh i sintéis na gcomhdhúile a d’fhéadfadh galar Alzheimer agus siondróm Parkinson a chóireáil. Ina theannta sin, is féidir é a úsáid freisin chun comhdhúile Ortadiffene A-C a shintéisiú le gníomhaíocht mhaith in aghaidh-meall, a léiríonn gníomhaíocht choisctheach shuntasach i gcoinne cealla ailse ar nós HL-60 agus Jurkat. Léiríonn na staidéir seo ionchais fhorleathana iarratais i réimse na forbartha nua drugaí.
Cásanna iarratais sonracha i réimse na míochaine
1. drugaí diaibéiteas
Is galar ainsealach meitibileach é diaibéiteas, agus teastaíonn cógas fadtéarmach chun é a chóireáil. Mar idirmheánach i sintéis drugaí, is féidir leis páirt a ghlacadh i sintéis na gcomhdhúile le héifeachtaí hypoglycemic. Mar shampla, trí chosc a chur ar dhianscaoileadh glycogen ae san ae agus úsáid glúcóis a chur chun cinn i bhfíocháin imeallacha, is féidir leis an tsubstaint féin nó a díorthaigh leibhéal glúcóis sa chorp a laghdú, rud a fheabhsóidh stádas siúcra fola othar diaibéiteas. Ina theannta sin, mar gheall ar a calorie íseal, nach bhfuil sé éasca a chur faoi deara luaineachtaí siúcra fola agus tréithe eile, is féidir é a úsáid freisin mar chomhábhar bia cúnta d'othair diaibéiteas chun freastal ar a gcuid riachtanas milis agus a sheachaint luaineachtaí siúcra fola.
3. Drugaí antiviral
Is bagairt mhór do shláinte an duine iad galair víreasacha mar SEIF agus an fliú. Is féidir páirt a ghlacadh i sintéis na gcomhdhúile le gníomhaíocht antiviral. Mar shampla, déantar sintéisiú astu nó óna gcuid díorthach sulfair ina bhfuil nítrigin teitrea-chiorclach chomhleáite, rud a mbíonn éifeachtaí coisctheacha láidre acu ar víreas VEID. Trí thaighde breise agus leas iomlán a bhaint as, táthar ag súil go mbeidh na comhdhúile seo ina glúin nua de dhrugaí frithvíreasacha, ag soláthar níos mó roghanna le haghaidh cóireáil galair víreasacha.
4. Míochainí chun neamhoird néareolaíocha a chóireáil
Bíonn tionchar tromchúiseach ag galair néareolaíocha ar nós galar Alzheimer agus siondróm Parkinson ar chaighdeán maireachtála na n-othar. An féidir páirt a ghlacadh i sintéis na gcomhdhúile a bhfuil an cumas acu galair néareolaíocha a chóireáil. Mar shampla, déantar Petrosiols A{-E a shintéisiú uaidh nó óna díorthaigh, agus bíonn éifeachtaí teiripeacha áirithe ag na comhdhúile seo ar ghalair néareolaíocha amhail galar Alzheimer agus siondróm Parkinson. Trí thuilleadh taighde agus leas iomlán a bhaint, táthar ag súil go mbeidh na comhdhúile seo ina ghlúin nua de dhrugaí teiripeacha do ghalair néareolaíocha, rud a thabharfaidh éifeachtaí teiripeacha níos fearr d'othair.
Is comhdhúile ilhiodrocsa ciriúla iad comhdhúile ilhiodrocsa ina bhfuil dhá ghrúpa hiodrocsaile nó níos mó ina struchtúr móilíneach (amhail D/L-aigéad tartarach, sraith D/L-eistir tartrate, D-aigéad glúcócach, D/L-sorbose, D-mannitol, etc.). Is comhdhúil ionadaíoch é Diacetone den chineál seo de chomhdhúil pholaihiodrocsa, ar roghnóir ciriúil nua é le hullmhú simplí agus ar chostas íseal. Is féidir é a úsáid i NACE chun drugaí ciriúla éagsúla a scaradh le héifeachtaí deighilte maith, ach tá a thaighde iarratais i scaradh agus anailís shamplach iarbhír fós teoranta.
Go príomha mar gheall ar an bhfíric go léiríonn an dá enantiomers de diacetone go minic airíonna cógaseolaíochta, cógaschinéiteacha agus tocsaineolaíocha éagsúla, go ginearálta, imríonn an (R) - enantiomer ról mór i gcleachtas cliniciúil, cé go bhfuil an (S) - enantiomer neamhéifeachtúil nó fiú gníomhaíocht íseal tocsaineach.
Dá bhrí sin, d'fhonn éifeachtúlacht drugaí ciriúla cosúil le diacetone-D-mannitol a fheabhsú, fo-iarsmaí tocsaineacha a laghdú, modh simplí agus éifeachtach a bhunú chun drugaí ciriúla a scaradh agus a bhrath, agus taighde enantiomer aonair a dhéanamh chun a ngníomhaíocht fiseolaíoch agus a n-éifeachtaí cógaseolaíochta a thuiscint, tá tábhacht mhór le drugaí sábháilte, réasúnacha agus éifeachtacha a bhaint amach. D'fhonn úsáid shábháilte agus réasúnach drugaí ciriúla a bhaint amach, cáilíocht chobhsaí agus aonfhoirmeach na ndrugaí a chinntiú, agus ceanglais cógais a chomhlíonadh, is gá rialú cáilíochta drugaí a dhéanamh, agus tá cinneadh ábhar enantiomer ar cheann de na táscairí rialaithe tábhachtacha.
Is comhdhúil orgánach tábhachtach é Dia-aicéatón a bhfuil luach feidhme leathan aige sna tionscail chógaisíochta, bhia agus cheimiceacha. Mar dhíorthach de D-mannitol, tugann a struchtúr ceimiceach uathúil airíonna agus feidhmeanna speisialta dó. Is féidir fionnachtain D-mannitol a rianú siar go dtí taighde ar cheimic plandaí go luath sa 19ú haois.
Sa bhliain 1806, d'aonraigh an poitigéir Francach Louis Nicolas Vauquelin an tsubstaint mhilis seo ó mheala (manna, exudate ón Fraxinus ornus). Ainmníodh an táirge nádúrtha seo mar "mannite" mar gheall ar a thionscnamh, agus ina dhiaidh sin athainmníodh "mannitol" (mannitol). Rinne an poitigéir Gearmánach Joseph Louis Gay Lussac tuilleadh staidéir ar an tsubstaint seo in 1811 agus chinn sé a bun-airíonna.
Ina dhiaidh sin, i 1826, d'éirigh le poitigéir Francach eile Henri Braconnot mannitol a leithlisiú ó bheacáin, algaí agus plandaí eile, ag deimhniú a láithreacht fhorleathan sa nádúr. Le forbairt teoiric struchtúr ceimiceach orgánach, thosaigh eolaithe ag iniúchadh struchtúr móilíneach mannitol sa dara leath den 19ú haois.
Rinne an poitigéir Gearmánach Justus von Liebig aicéatón a shintéisiú den chéad uair in 1832 agus rinne sé staidéar ar a chuid airíonna. Le forbairt na ceimice orgánach, ní hamháin go n-úsáidtear aicéatón mar thuaslagóir, ach de réir a chéile bíonn sé ina imoibreán tábhachtach agus idirmheánach sintéiseach.
Sa bhliain 1870, thosaigh an ceimiceoir Gearmánach Emil Fischer ag déanamh staidéir chórasach ar struchtúr substaintí carbaihiodráití, rud a thuill Duais Nobel sa Cheimic dó i 1902. Chinn Fischer trí shraith imoibrithe ceimiceacha cliste gur alcól sé charbóin é mannitol leis an bhfoirmle mhóilíneach C ₆ H ₁ ₄ O ₆, agus a struchtúr steiréatach.
Ag tús an 20ú haois, le dul chun cinn na ceimice sintéiseacha orgánacha, d'fhorbair poitigéirí modhanna éagsúla chun mannitol a shintéisiú. Is é an ceann is tábhachtaí ná an próiseas ina n-ullmhaítear mannitol ó D-glúcós nó ó fhruchtós D trí hidriginiú a laghdú. Leag na modhanna sintéiseacha seo an bonn don taighde ina dhiaidh sin ar dhíorthaigh mhanitól.
Rinneadh staidéar forleathan ar aicéatón, mar thuaslagóir agus imoibrí orgánach simplí agus tábhachtach, agus cuireadh i bhfeidhm é i lár an 19ú haois.
Is comhdhúil ilúsáideach é diaicéatón a bhfuil acmhainneacht shuntasach aige i gcógaisíocht, crómatagrafaíocht agus sintéis orgánach. Tá a n-airíonna fisiciceimiceacha uathúla, mar aon le taighde leanúnach sa cheimic ghlas agus na nanaitheicneolaíochta, á shuíomh mar ábhar ríthábhachtach le haghaidh feidhmeanna tionsclaíochta amach anseo. De réir mar a mhéadaíonn an t-éileamh ar chomhdhúile ciriúla agus ar phróisis inbhuanaithe, tá DADM réidh le ról lárnach a bheith aige maidir le déantúsaíocht cheimiceach agus forbairt drugaí a chur chun cinn.
Clibeanna Te: diacetone-d-mannitol cas 1707-77-3, soláthraithe, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, ar díol