Tá Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd ar cheann de na monaróirí agus na soláthróirí is mó taithí ar 4-hiodrocsa-3-methylpyridine cas 22280-02-0 sa tSín. Fáilte go dtí an mórchóir mórdhíola ardchaighdeáin 4-hiodrocsa-3-methylpyridine cas 22280-02-0 ar díol anseo ónár mhonarcha. Tá seirbhís mhaith agus praghas réasúnta ar fáil.
4-Hidrocsa-3-meitilpiridínis cumaisc orgánach é le CAS 22280-02-0 agus foirmle mhóilíneach C6H7NO. Soladach bán go buí éadrom is ea é, le feiceáil beagán buí de ghnáth. Cobhsaí ag teocht an tseomra, ach féadfaidh sé dianscaoileadh ag teochtaí arda. Tá alcaileacht lag ag an gcomhdhúil seo agus féadann sé imoibriú le haigéid chun salainn a fhoirmiú. Is féidir é a úsáid chun cineálacha eile leachtanna ianach a shintéisiú, mar shampla fosfar ina bhfuil leachtanna ianach, sileacain ina bhfuil leachtanna ianach, srl.
Tá an t-iarratas i sintéis na alcalóidigh an-tábhachtach mar gur comhdhúil orgánach tábhachtach é atá in ann feidhmiú mar idirmheánach chun alcalóidigh éagsúla a shintéisiú. Is aicme táirgí nádúrtha iad alcalóidigh atá ann i bplandaí, in ainmhithe, agus i miocrorgánaigh, agus a bhfuil raon leathan gníomhaíochtaí fiseolaíocha agus cógaseolaíochta acu.
|
|
|
|
Foirmle Cheimiceach |
C6H7NO |
|
Aifreann cruinn |
109 |
|
Meáchan Móilíneach |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Anailís eiliminteach |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hiodrocsa-3-meitilpiridíntaispeánann sé luach uathúil i réimse na sintéise alcalóideach, toisc go dtugann a ionadaí hiodrocsaile agus meitile feidhmeanna iolracha dó mar aonad modhnú idirmheánach sintéiseach, ligand, agus struchtúrach.
Ról atá dírithe ar struchtúr mar phríomh-idirmheánach sintéiseach
1. Tógáil cnámharlach alcalóidigh pyridine
Is féidir leis a bheith rannpháirteach i dtógáil croí-struchtúr na alcaloidí pyridine casta trí ocsaídiú grúpaí hiodrocsaile nó trí ghrúpaí feidhmiúla meitile a chlaochlú. Mar shampla:
Alcalóidigh nicotín a shintéisiú: Agus iad á n-úsáid mar amhábhair, gintear grúpaí aldehéad trí ocsaídiú hiodrocsaile, agus ansin is féidir slabhraí taobh aimín a thabhairt isteach trí imoibriú amination laghdaitheach, agus ar deireadh thiar cruthaítear cnámharlach fáinne piridín an nicotín.
Tá iarratais ionchasacha ag an gcineál imoibrithe seo i sintéis saotharlainne alcalóidigh tobac, mar shampla nicotín agus neonicotinoids.
Sintéis na n-alcalóidigh indole pyridine: Trí imoibriú ionadach grúpaí hiodrocsaile le comhdhúile halaiginithe, is féidir struchtúir fáinne indole a thabhairt isteach chun cnámharlaigh indole pyridine a fhoirmiú. Faightear an cineál struchtúir seo go coitianta i gcosán sintéiseach na n-alcaloidí frith-meall, mar vinblastine.
2. Modhnú struchtúrach ar réamhtheachtaithe alcalóideach
Is féidir leis an gcomhdhúil seo feidhmiú mar aonad modhnuithe do réamhtheachtaithe alcalóideach, a rialaíonn gníomhaíocht bhitheolaíoch na sprioc-mhóilíní trí éifeacht stereo-roghnach grúpaí meitile nó nucleophilicity grúpaí hiodrocsaile. Mar shampla:
Modhnú alcalóideach matrine: I sintéis na matrine, is féidir leis an imoibriú comhdhlúthaithe idir grúpaí hiodrocsaile agus cnámharlach na matrine ionadaí meitile a thabhairt isteach chun a ghníomhaíocht choisctheach ar chealla fiobróis ae a fheabhsú.
Léirigh an turgnamh gur laghdaigh an díorthach matrine modhnaithe luach IC ₅₀ cealla HSC-T6 faoi 30%.
Feidhmiú na n-alcalóidigh trópaine: Ag baint úsáide as an tsubstaint seo mar ligand, téann sé faoi imoibriú tras-aistrithe le grúpaí eistir alcalóidigh trópaine (amhail atraipín) chun antagonists gabhdóirí colinergic M- a bhfuil roghnaíocht níos airde acu a ghiniúint.
Cur i bhfeidhm ligands miotail i sintéis catalaíoch
1. Sintéis alcalóideach catalyzed miotail aistrithe
Is féidir leis an adamh nítrigine fáinne piridín agus adamh ocsaigine hiodrocsaile bannaí comhordaithe cobhsaí a dhéanamh le miotail trasdula mar Pd agus Cu, rud a fheidhmíonn mar chatalaíoch nó ligands chun páirt a ghlacadh i sintéis alcalóidigh.
Mar shampla:
Imoibriú cúplála Suzuki: I dtógáil banna C-C alcalóidigh pyridine, is féidir leis an gcatalaíoch pallaidiam modhnaithe an toradh imoibrithe cúplála a mhéadú ó 60% go 90%, agus is féidir an catalaíoch a athchúrsáil níos mó ná 5 huaire.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Redox catalysis i sintéis alcalóideach
Is féidir leis an gcomhdhúil seo feidhmiú freisin mar chatalaíoch nó mar mheán aistrithe leictreon le haghaidh imoibrithe ocsaí. Mar shampla:
Dehydrogenation Ocsaídeach Alcalóideach: Faoin4-hiodrocsa-3-meitilpiridínCóras catalaíoch / Cu (II), déantar ráta imoibrithe díhidriginithe meitile alcaloidí terpenoid (cosúil le aconitine) a dhúbailt, agus tá an roghnaíocht níos mó ná 95%.
Amination reductive alcalóideach: Agus an tsubstaint seo á úsáid mar dheontóir hidrigine, is féidir é a choimpléasc le nanacháithníní pallaidiam chun amination éifeachtach laghdaitheach a bhaint amach ar réamhtheachtaithe alcalóideach céatóin, rud a fhágann go bhfuil 85% de alcalóidigh aimín (cosúil le quinine) ann.
Modhnú feidhme i leas iomlán a bhaint struchtúr alcalóideach
1. Imoibriú feidhmiúil grúpaí hiodrocsaile
Is féidir an grúpa hiodrocsaile de 4-hiodrocsa-3-phicilín a thabhairt isteach i ngrúpaí feidhmiúla éagsúla trí imoibrithe eistearúcháin, éitearaithe, nó sulfónaithe, rud a rialaíonn tuaslagthacht, tréscaoilteacht membrane, nó cumas ceangailteach sprice alcalóidigh. Mar shampla:
Feabhsaíonn modhnú eistearúcháin tuaslagthacht lipid: is féidir feabhas suntasach a chur ar chumas na n-alcalóidigh (cosúil le reserpine) dul tríd an mbacainn inchinne fola trí ghrúpaí hiodrocsaile a thiontú go grúpaí aicéatocsa, agus a n-éifeacht coisctheach ar an néarchóras lárnach a dhúbailt.
2. Rialú éifeacht steiréascópach meitile
Is féidir le bac steric na n-ionadaí meitile tionchar a imirt ar an modh ceangailteach idir alcalóidigh agus spriocanna. Mar shampla:
Alcalóidigh frith-meall a bharrfheabhsú: I sintéis alcalóidigh camptothecin, is féidir le tabhairt isteach ionad meitile de 4-hiodrocsa-3-phicilín an uillinn cheangailteach idir an móilín agus DNA topoisomerase I a choigeartú, ag laghdú an luach IC50 faoi 50%.
Feabhsú ar ghníomhaíocht alcalóideach antibacterial: Trí éifeacht bhac steiriúil na ngrúpaí meitile, is féidir an t-idirghníomhú idir alcalóidigh (cosúil le berberine) agus seicní cille baictéaracha a bharrfheabhsú, ag laghdú a luachanna MIC in aghaidh -chineálacha frithsheasmhacha drugaí trí chaolú.
Feidhm i sintéis insamhalta alcalóideach
1. Sintéis insamhalta de alcalóidigh nádúrtha
Is féidir é a úsáid mar eochair idirmheánach chun cosán sintéiseach alcalóidigh nádúrtha a insamhail. Mar shampla:
Sintéis insamhlaithe de alcalóidigh lycorine: Ag baint úsáide as 4-hiodrocsa-3-picoline mar amhábhar, is féidir an cnámharlach isoquinoline de alcalóidigh lycorine a thógáil trí imoibrithe ocsaídiúcháin agus ciorclaithe de ghrúpaí hiodrocsaile, le toradh iomlán de 40%.
Sintéis ionsamhlúcháin ergometrine: Gintear grúpaí aldehyde trí ocsaídiú grúpaí meitile, agus ansin is féidir struchtúr piridín indolo ergometrine a shintéisiú trí imoibriú Pictet Spengler.
2. Dearadh analógacha alcalóideach
Is féidir an cumaisc seo a úsáid freisin chun analógacha alcalóideacha a dhearadh le struchtúir nua. Mar shampla:
Analógacha alcalóideacha galar frith-Alzheimer: Agus an tsubstaint seo á úsáid mar theimpléad, is féidir analógacha le gníomhaíocht coisctheach acetylcholinesterase a ghiniúint trí imoibriú comhdhlúthaithe grúpaí hiodrocsaile le coilín, le luach IC ₅ ₅ de 0.5 μ M.
Analógacha alcalóideacha antiviral: Trí adaimh fluairín a thabhairt isteach trí imoibriú halaiginithe grúpaí meitile, is féidir analógacha le gníomhaíocht choisctheach i gcoinne transcriptase droim ar ais VEID a ghiniúint, le luach CE ₅₀ de 2 μ M.
Cásanna iarratais praiticiúla agus tacaíocht sonraí
Cás 1: Optamú Sintéis na Alcalóidigh Piridín
I sintéis na alcalóidigh pyridine (cosúil le nicotín),4-hiodrocsa-3-meitilpiridína úsáidtear mar amhábhar chun cnámharlach fáinne piridín Nicitín a thógáil trí ocsaídiú grúpaí hiodrocsaile agus imoibriú halaiginithe grúpaí meitile. Tá sé léirithe ag turgnaimh gur féidir leis an mbealach sintéise optamaithe an toradh iomlán a mhéadú ó 35% go 60%, agus íonacht níos mó ná 98%.
Cás 2: Catalaíoch Alcalóideach a Athchúrsáil
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. I gcodarsnacht leis sin, tháinig laghdú ar tháirgeacht chatalaíoch Pallaidiam neamhmhodhnaithe go dtí faoi bhun 70% tar éis 3 thimthriall.
Cás 3: Measúnú gníomhaíochta ar analógacha alcalóideach
Thaispeáin an t-analóg alcalóideach frith-ghalar Alzheimer sintéisithe ag baint úsáide as an tsubstaint seo mar theimpléad gníomhaíocht coisctheach suntasach acetylcholinesterase in vitro (IC ₅ ₀ =0.5 μ M), agus bhí a thocsaineacht do néarchealla (CC ₅ ₀ =50 μ M) i bhfad níos ísle ná tocsaineacht an druga atá ar fáil ar bhonn tráchtála m).
Feidhmchláir i dTaighde Bithcheimiceach
Amhábhar le haghaidh Tóraithe i dTaighde Meitibileachta Iarainn Cheallach
Cruthaíonn an t-adamh nítrigine ar a fháinne piridín agus an para{0}}grúpa hiodrocsaile suíomhanna ceiliúrtha dédentate a nascann iain fheiriceacha go sonrach. Tar éis grúpaí fluaraiseacha a mhodhnú ar an scafall seo, is féidir tóireadóirí fluaraiseacha le haghaidh iain iarainn incheallacha a dhéanamh. Úsáideann taighdeoirí tóireadóirí den sórt sin chun dáileadh iarainn saor in aisce taobh istigh de chealla a rianú le haghaidh measúnachtaí samhail in vitro cille a bhaineann le strus ocsaídiúcháin, anemia agus haemagrómatóis, rud a chuireann ar chumas carnadh speiceas ocsaigin imoibríoch a tharlódh de bharr ró-ualach iarainn a bhrath go cainníochtúil.
Glactar go forleathan leis chun imscrúdú a dhéanamh ar na meicníochtaí is bun le aosú agus galair néar-mheathlúcháin. Idir an dá linn, feidhmíonn a díorthaigh gníomhaíocht measartha frithocsaídeach agus is minic a úsáidtear iad mar imoibrithe rialaithe dearfacha chun cumas scavenging radacach saor in aisce peptídí agus eastóscáin nádúrtha a mheas.
Bloic Tógála chun Móilíní Bithghníomhacha Luaidhe a Thógáil
Ag baint leasa as an ngrúpa hiodrocsaile atá inathraithe go héasca, is féidir sraith de mhóilíní beaga piridóin a dhíorthú trí imoibrithe aclaíocht agus ailciliú.
Feidhmíonn na comhdhúile seo mar fhoshraitheanna le haghaidh scagadh einsímeach in vitro chun coscairí a aithint a dhíríonn ar mhiotalóipréitéisí agus ocsaídísí. Is féidir iad a úsáid freisin chun príomhghníomhairí antibacterial a dhéanamh do thástálacha so-ghabhálachta drugaí in vitro i gcoinne baictéir agus fungais, ag soláthar scafaill heitreafháinneacha bunúsacha chun réamhscagadh a dhéanamh ar dhrugaí núíosacha frith-ionfhabhtaíocha.
Is cumaisc orgánach tábhachtach é 4-Hidroxy-3 methylpyridine le ilúsáidí. Seo a leanas dhá mhodh sintéise coitianta:
Modh 1: Modh sintéise Hoffman
Is modh clasaiceach é modh sintéise Hoffman chun 4-hiodrocsa-3-phicilín a shintéisiú. Tiontaíonn an modh seo 4-cloromethylpyridine go 4-amino-3-methylpyridine trí imoibriú ammonalú, agus ansin déantar imoibrithe ocsaídiúcháin agus hidrealú chun 4-Hidroxy-3 methylpyridine a ghiniúint. Is iad seo a leanas na céimeanna sonracha:
Measc 4-cloromethylpyridine le huisce amóinia, cuir tuaslagán hiodrocsaíde sóidiam, agus imoibríonn ar feadh 2-3 uair ag 80-100 céim C.
Scag an tuaslagán imoibrithe, aigéadaigh le haigéad hidreaclórach caol go pH=1, agus scag chun 4-aimín-3-meitilpiridín a fháil.
Measc 4-aimín-3-meitilpiridín le níotráit sóidiam agus aigéad sulfarach agus imoibríonn ar feadh 10 n-uaire ag 80 céim C.
Scag an tuaslagán imoibriúcháin, neodraigh é le tuaslagán hiodrocsaíde sóidiam go pH=7, agus scag chun meitiolipiridín 4-Hidrocsa-3 a fháil.
Is iad na buntáistí a bhaineann leis an modh seo ná oibriú simplí, coinníollacha imoibrithe éadroma, agus toradh ard. Mar sin féin, úsáideann an modh seo méid mór tuaslagóirí orgánacha agus imoibrithe aigéadacha, rud a d'fhéadfadh truailliú comhshaoil áirithe a chruthú.
Modh 2: Modh sintéise palisetz
Is modh réasúnta simplí é modh sintéise Palisetz chun 4-Hidroxy-3 methylpyridine a shintéisiú. Faigheann an modh seo go díreach 4-Hidroxy-3 methylpyridine trí imoibriú le formaildéad agus amóinia. Is iad seo a leanas na céimeanna sonracha:
1. Measc 3-methylpyridine le tuaslagán formaildéad, cuir uisce amóinia, agus corraigh ag teocht an tseomra ar feadh 2 uair an chloig.
2. Scag an tuaslagán imoibrithe, aigéadaigh le haigéad hidreaclórach caol go pH=7, agus scag chun an táirge a fháil.
Is iad na buntáistí a bhaineann leis an modh seo ná oibriú simplí, coinníollacha imoibrithe éadroma, agus toradh ard. Mar sin féin, úsáideann an modh seo méid mór tuaslagóirí orgánacha agus imoibrithe aigéadacha, rud a d'fhéadfadh truailliú comhshaoil áirithe a chruthú. Ina theannta sin, éilíonn an modh seo úsáid a bhaint as ceimiceáin ghuaiseacha mar formaildéad agus amóinia, agus tá gá le bearta sábháilteachta dian.
Ba chóir a thabhairt faoi deara gur modhanna sintéise scála saotharlainne iad an dá mhodh thuas, rud a d'fhéadfadh go mbeadh gá le feabhas agus leas iomlán a bhaint as táirgeadh tionsclaíoch. Ina theannta sin, ní mór coinníollacha sintéise sonracha agus cóimheasa imoibrí a choigeartú agus a bharrfheabhsú de réir an staid iarbhír.
Clibeanna Te: 4-hydroxy-3-methylpyridine cas 22280-02-0, soláthraithe, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, ar díol