4-Chloroindole CAS 25235-85-2

4-Chloroindole, ar a dtugtar 4-chloro-1H-indole freisin, is comhdhúil orgánach a bhaineann leis an teaghlach indole, arb é is sainairíonna é a struchtúr aramatach uathúil a ionchorpraíonn fáinne indole agus adamh clóirín araon. Tá airíonna fisiciceimiceacha ar leith ag an solad buí gan dath seo, lena n-áirítear leáphointe measartha agus boladh aramatach sainiúil. Glacann sé go héasca taise san aer. Is féidir é a intuaslagtha in uisce te agus alcól, ach ní in éitear agus éitear peitriliam. Ciallaíonn sé seo gur féidir é a mheascadh le roinnt tuaslagóirí orgánacha agus uisce, ach ní fhéadfaidh sé a bheith intuaslagtha i dtuaslagóirí orgánacha áirithe áirithe. Tá an fhluaraiseacht gorm le feiceáil faoi sholas ultraivialait.

Go ceimiceach, tá fáinne cosúil le sé{0}}beinséin-bhallta-cosúil leis an mhóilín comhleádh le fáinne pirróil cúig bhall, agus an t-adamh clóirín curtha ina ionad ag an gceathrú suíomh den chnámharlach indole. Bíonn tionchar suntasach ag an bpatrún ionadaíochta seo ar a imoibríocht agus ar a ghníomhaíochtaí bitheolaíocha.

4-Chloroindoleis comhdhúil orgánach tábhachtach leis an bhfoirmle mhóilíneach C ₈ H ₆ ClN agus meáchan móilíneach de 151.59. Dealraíonn sé mar leacht buí trédhearcach ag teocht agus brú an tseomra, a bhfuil airíonna ceimiceacha uathúla agus raon leathan iarratas aige.

Tá ról ríthábhachtach ag 4-Chloroindole i réimse na sintéise orgánach mar idirmheánach ilfheidhmeach a fhéadfaidh páirt a ghlacadh in imoibrithe orgánacha casta éagsúla agus díorthaigh struchtúracha éagsúla a ghiniúint.
Comhdhúile indole a thógáil: Tá comhdhúile indole i láthair go forleathan sa nádúr, agus tá struchtúir fáinne indole i go leor táirgí nádúrtha atá gníomhach go bitheolaíoch, mar shampla alcalóidigh indole. 4-Is féidir le cloroindole grúpaí feidhmiúla éagsúla a thabhairt isteach ag suíomhanna éagsúla den fháinne indole trí imoibrithe ionadaíochta, imoibrithe suimiúcháin, etc., agus ar an gcaoi sin comhdhúile indole a shintéisiú le struchtúir chasta agus feidhmeanna éagsúla indole. Mar shampla, trí imoibriú le clóirídí nó ainhidrídí éagsúla aicile, is féidir grúpaí aicile a thabhairt isteach san adamh nítrigine de 4-chloroindole chun díorthaigh N-aicil-4-chloroindole a ghiniúint, a bhfuil feidhmeanna féideartha acu i réimsí na míochaine agus lotnaidicídí.

Sintéis comhdhúile heitreafháinneacha: Is féidir le 4-Chloroindole fónamh freisin mar phríomh-idirmheánach do shintéis comhdhúile heitreafháinneacha. Is féidir comhdhúile heitreafháinneacha a bhfuil struchtúir agus airíonna uathúla acu a thógáil trí imoibriú le comhdhúile eile ina bhfuil heitrea-atamaim mar nítrigin, ocsaigine nó sulfair. Mar shampla, trí imoibriú le comhdhúile pyridine, is féidir comhdhúile fáinne comhleádh ina bhfuil fáinní indole agus piridín a shintéisiú, a bhfuil tábhacht taighde tábhachtach acu in eolaíocht ábhair agus sa cheimic íocshláinte.
Ullmhú na n-ábhar polaiméire: Is féidir le 4-Chloroindole páirt a ghlacadh freisin in imoibrithe polymerization chun ábhair pholaiméire a bhfuil airíonna speisialta acu a tháirgeadh. Mar shampla, trí chopolymerizing le monaiméirí vinile, is féidir polaiméirí ina bhfuil fáinní indole a shintéisiú, a bhféadfadh airíonna uathúla optúla, leictreacha nó teirmeacha a bheith acu agus feidhmeanna féideartha i bhfeistí optoelectronic, braiteoirí agus réimsí eile.

Tá raon leathan iarratas ag 4-Chloroindole sa réimse cógaisíochta. Mar amhábhar do mhóilíní cógaisíochta, is féidir é a úsáid chun móilíní drugaí bithghníomhacha éagsúla a shintéisiú.
Drugaí frith-meall: Tá struchtúir fáinne indole i go leor drugaí frith-meall, agus is féidir 4-clóiríindole a shintéisiú i móilíní drugaí le gníomhaíocht frith-meall trí mhodhnú struchtúrach agus leas iomlán a bhaint as. Mar shampla, tá sé léirithe ag roinnt staidéir gur féidir le héifeacht coisctheach ar chealla meall a fheabhsú go mór le hionadaithe sonracha a thabhairt isteach ar an bhfáinne indole de 4-chloroindole. Féadfaidh na móilíní drugaí seo éifeachtaí frith-meall a imirt trí chur isteach ar phróisis mar mhacasamhlú DNA, sintéis próitéin, nó comharthaíocht cille i gcealla meall.

Drugaí antibacterial: 4-Is féidir cloroindole a úsáid freisin chun drugaí antibacterial a shintéisiú. Tá gníomhaíocht antibacterial leathan-speictrim ag roinnt comhdhúile indole agus tá éifeachtaí coisctheacha acu ar bhaictéir agus fungais éagsúla. Trí úsáid a bhaint as 4-chloroindole mar amhábhar, is féidir modhnú struchtúrach agus leas iomlán a bhaint as chun drugaí antibacterial nua a shintéisiú le gníomhaíocht antibacterial níos láidre agus le tocsaineacht níos ísle. Tá luach iarratais tábhachtach ag na drugaí seo i gcóireáil chliniciúil, go háirithe i gcás pataiginí a d'fhorbair frithsheasmhacht in aghaidh antaibheathaigh traidisiúnta.
Drugaí néareolaíocha: Faightear struchtúir fáinne indole go coitianta freisin i roinnt drugaí néareolaíocha, mar shampla frithdhúlagráin, frithshíceataigh, etc.. 4-Is féidir le cloroindole a fheidhmchláir fhéideartha i gcóireáil galair néareolaíocha a fhiosrú trína dhíorthaigh a shintéisiú. Mar shampla, tá léirithe ag roinnt staidéir go bhfuil éifeachtaí frithdhúlagráin agus frithimní ag díorthaigh áirithe 4-Chloroindole, b'fhéidir trí leibhéil néar-tharchuradóirí a rialáil nó trí thionchar a dhéanamh ar chomharthaíocht néarónach.

Tá feidhmeanna tábhachtacha ag díorthaigh de 4-aigéad cloroindole-3-aicéiteach (aigéad 4-chloroindole-3-aicéiteach, arna ghiorrú mar 4-Cl-IAA) i réimse na rialála fás plandaí.
Cruthú fréamhacha a chur chun cinn: 4-Cl-Is analóg hormón fáis plandaí é IAA a fhéadfaidh fás agus forbairt fréamhacha plandaí a spreagadh. Trí leibhéal na n-ocsainí i bhfíocháin phlandaí a mhéadú, is féidir le 4-Cl-IAA roinnt agus fadú na bhfréamhcheall a chur chun cinn, rud a mhéadaíonn líon agus fad na bhfréamhacha. Tá tábhacht mhór ag baint leis seo chun cumas ionsú agus friotaíocht strus plandaí a fheabhsú. Mar shampla, i dtáirgeadh talmhaíochta, is féidir le húsáid 4-Cl-IAA chun síolta barr nó síológa a chóireáil forbairt a gcóras fréimhe a chur chun cinn, feabhas a chur ar tháirgeacht agus ar cháilíocht na mbarr.

Timthriall fáis plandaí a rialáil: 4-Cl-Is féidir leis an IAA timthriall fáis na bplandaí a rialú freisin, ag cur próisis ar nós bláthanna agus torthaí chun cinn nó a chuireann cosc ​​orthu. Trí chomhchruinniú agus uainiú úsáid 4-Cl-IAA a rialú, is féidir timthriall fáis na bplandaí a rialáil go beacht. Tá an-tábhacht ag baint leis seo chun táirgeadh talmhaíochta a bharrfheabhsú, chun toradh agus cáilíocht na mbarr a fheabhsú. Mar shampla, i saothrú crann torthaí, is féidir le húsáid 4-Cl-IAA am bláthanna agus torthúla na gcrann torthaí a rialáil, ag seachaint rósholáthar margaidh nó ganntanas de bharr aibithe torthaí tiubhaithe.
Feabhas a chur ar fhriotaíocht struis plandaí: 4-Cl-Is féidir le IAA feabhas a chur ar fhriotaíocht struis plandaí freisin, mar shampla friotaíocht triomach, friotaíocht fuar, friotaíocht salainn, etc. Trí leibhéal an aicsin i bplandaí a mhéadú, is féidir le 4-Cl-IAA léiriú géinte a bhaineann le strus i bplandaí a ghníomhachtú agus a n-inoiriúnaitheacht do thimpeallachtaí díobhálacha a fheabhsú. Tá tábhacht mhór leis seo maidir le barra a chur i dtimpeallachtaí crua agus le cobhsaíocht agus inbhuanaitheacht an táirgthe talmhaíochta a fheabhsú.

• Tuaslaig tryptophan i dtuaslagán hiodrocsaíde sóidiam, teas go 100 céim C, agus faigh 5-hiodrocsaindól. Is féidir an chéim seo a bhaint amach trí alcaile a théamh agus a chur leis.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO-C (NH₂)=NH + NaOH

• Imoibriú 5-hiodrocsaindole le clóiríd amóiniam chun 5-clóiríindole a tháirgeadh.

HO-C(NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• Faoi choinníollacha aigéadacha, imoibríonn 5-chloroindole le clóraform chun 4 chloroindole a fháil.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl+H₂O

• Measc aicéitifeinón le tuaslagán hiodrocsaíde sóidiam, teas agus cuir alcaile go 160 céim C chun aicéatfheinéin a ghiniúint.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

• Imoibríonn cetón feinilethyl le tuaslagán clóiríd iarainn chun clóiríd feinileailín a ghiniúint.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCl

• Imoibrigh clóiríd feinileacáitile le hamóinia chun a tháirgeadh.

C₆H₅COCl+NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCl

• Measc o-nítrea-aicéatfheanón le tuaslagán de hiodrocsaíd sóidiam, teas go 160 céim C, agus giniúint o-nítrea-aicéatfeinin.

C₆H₄NÍL₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄NÍL₂CH₂Oná+H₂O

• Imoibriú de-nítrifeinileatánón le hidríd sóidiam chun -nitrophenylacetamide a ghiniúint.

C₆H₄NÍL₂CH₂ONa + NH₄OH → C₆H₄NÍL₂CH₂ONH₂ + NaOH

• Tiontaigh ó-níitrophenylacetamide go 4 chloroindole.

C₆H₄NÍL₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + NaNÚ₃+ H₂O

4-Chloroindoleaimsíonn sé feidhmchláir thar réimsí éagsúla. Sa tionscal ceimiceach, feidhmíonn sé mar mheán idirmheánach chun móilíní níos casta a shintéisiú, go háirithe san earnáil chógaisíochta inar féidir é a chlaochlú go comhdhúile bithghníomhacha. Is díol suntais é a úsáid i dtionscal na ruaimeanna agus na líocha freisin mar gheall ar a chumas cur le dathanna sonracha agus cobhsaíocht.

Ina theannta sin, tá iniúchadh déanta ag taighdeoirí ar an bpoitéinseal i staidéir bhitheolaíocha, go háirithe maidir lena hidirghníomhaíochtaí le gabhdóirí agus einsímí éagsúla a thuiscint. Tugann na réamhthorthaí le fios a ról i modhnú próisis fiseolaíocha áirithe, cé go bhfuil taighde fairsing fós ag teastáil chun a éifeachtaí bitheolaíocha a shoiléiriú go hiomlán.

Go hachomair,4-clóraindole, lena struchtúr ceimiceach uathúil agus feidhmchláir ilúsáideacha, tá tábhacht ag baint leis sa cheimic shintéiseach agus sa taighde bitheolaíoch, rud a bhfuil gealladh fúthu go ndéanfar dul chun cinn breise i réimsí gaolmhara.

Clibeanna Te: 4-chloroindole cas 25235-85-2, soláthraithe, monaróirí, monarcha, mórdhíola, ceannach, praghas, mórchóir, ar díol